1-benzyl-4-[(4-bromophenoxy)methyl]-1H-1,2,3-triazole | 1363250-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-benzyl-4-[(4-bromophenoxy)methyl]-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-bromobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole；1-benzyl-4-(4-bromophenoxymethyl)-[1,2,3]triazole；1-Benzyl-4-[(4-bromophenoxy)methyl]triazole
• CAS: 1363250-63-8
• 化学式: C₁₆H₁₄BrN₃O
• 分子量: 344.211
• InChiKey: INFIRUBSXSIXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 (1-(4-methoxybenzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methanol 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-benzyl-4-[(4-bromophenoxy)methyl]-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  “点击”化学的“点击”配体：（1-（4-甲氧基苄基）-1 - H -1,2,3-三唑-4-基）甲醇（MBHTM）促进铜催化的[3 + 2]叠氮化物–低催化剂负载量的炔烃环加成（CuAAC）

  摘要：

  易于获得，具有成本效益，非常稳定且易于调节的基于1,2,3-三唑的配体，（1-（4-甲氧基苄基）-1 - H -1,2,3-三唑-4-基）甲醇（MBHTM）通过“点击”化学反应自行合成的结果表明，在低催化剂负载量下，铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的速率大大提高，在温和的条件下，可以高产率或优异产率得到各种1,4-废弃的1,2,3-三唑情况。使用较高的催化剂和配体负载量，分别在不到一个小时和几分钟的时间内即可获得相应的1,2,3三唑产物优异的收率和49％的收率，这表明该反应可用于开发快速“点击”反应协议。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.010

文献信息

• Cuprous oxide on charcoal-catalyzed ligand-free, synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via click chemistry
  作者：Susana Rojas-Lima、Heraclio López-Ruiz、José Emilio de la Cerda-Pedro、Susana Rojas-Lima、Imelda Pérez-Pérez、Brianda Viridiana Rodríguez-Sánchez、Rosa Santillán、Oscar Coreño

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.312

  日期：——

  Cuprous oxide on charcoal (Cu2O/C), the preparation of which is described for the first time, catalyzes the formation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from organic azides and terminal alkynes in good to excellent yields (69-94%). These disubstituted triazoles can be equally efficiently generated in a one-pot process from alkyl bromides, sodium azide, and terminal acetylenes in 50% aqueous isopropanol

  木炭上的氧化亚铜 (Cu2O/C) 的制备是首次描述，它催化有机叠氮化物和末端炔烃形成 1,4-二取代的 1,2,3-三唑，产率良好至极好（69 -94%）。这些二取代的三唑可以在含有催化剂悬浮液的 50% 异丙醇水溶液中的烷基溴化物、叠氮化钠和末端乙炔的一锅法中同样有效地生成。这消除了分离潜在爆炸性有机叠氮化物的必要性。
• Ligand Synthesis Catalyst and Complex Metal Ion: Multicomponent Synthesis of 1,3-Bis(4-phenyl-[1,2,3]triazol-1-yl)-propan-2-ol Copper(I) Complex and Application in Copper-Catalyzed Alkyne-Azide Cycloaddition
  作者：María Teresa Ramírez-Palma、Jesús Segura-Arzate、Gustavo López-Téllez、Erick Cuevas-Yañez

  DOI：10.1155/2016/6432492

  日期：——

  A new bistriazole copper complex was synthesized by direct treatment of an alkyne, an azide, and CuI as copper salt through in situ ligand formation under a multicomponent reaction process. This complex was analyzed by XPS, TGA, DSC, and SEM techniques and revealed a triangular-shaped morphology, high thermal stability, and catalytic power in CuAAC reactions, requiring only 2.5% mol catalyst to afford

  通过在多组分反应过程中通过原位配体形成直接处理炔烃、叠氮化物和作为铜盐的 CuI，合成了一种新的双三唑铜配合物。该配合物通过 XPS、TGA、DSC 和 SEM 技术进行分析，结果显示三角形形态、高热稳定性和在 CuAAC 反应中的催化能力，仅需要 2.5% mol 的催化剂即可提供良好的 1,2,3-三唑。产量至少可以重复使用 4 个周期。
• The Use of Glucose as Alternative Reducing Agent in Copper-Catalyzed Alkyne-Azide Cycloaddition
  作者：Marco A. Garcia、Zita G. Rios、Jaime Gonzalez、Víctor M. Perez、Nancy Lara、Aydee Fuentes、Carlos Gonzalez、David Corona、Erick Cuevas-Yanez

  DOI：10.2174/157017811799304232

  日期：2011.12.1

  1,2,3-triazoles were synthesized using several alkynes and azides as starting materials in the presence of glucose and catalytic amounts of Fehling reagent. This process is carried out under ambient pressure and temperature with good yields

  以多种炔类和叠氮化物为起始原料，在葡萄糖和一定量的费林试剂催化下合成了 1,2,3-三唑。该过程在常温常压下进行，收率良好
• Introduction of NiO/ZnO nanocatalyst for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazoles and investigation of their antimicrobial properties
  作者：Fatemeh Torki、Jalal Albadi、Somayeh Shahrokh

  DOI：10.1007/s11164-023-04997-6

  日期：——

  In this research, NiO/ZnO nancatalyst was prepared, characterized, and used for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazole derivatives in ethanol. Various triazole derivatives were synthesized, and antimicrobial properties of the new synthesized compound were studied. Moreover, antimicrobial properties of NiO/ZnO nanoatalyst and new synthesized triazole including antifungal and antibacterial were investigated. The study of catalyst recycling showed that the NiO/ZnO nanoatalyst catalyzed the synthesis of the corresponding products up to 5 times without reducing its efficiency.

  在这项研究中，制备了NiO/ZnO纳米催化剂，并对其进行了表征，用于在乙醇中区域选择性合成1,4-二取代-1,2,3-三唑衍生物。合成了各种三唑衍生物，并研究了新合成化合物的抗菌特性。此外，还研究了NiO/ZnO纳米催化剂和新合成的三唑（包括抗真菌和抗菌）的抗菌特性。催化剂回收研究表明，NiO/ZnO纳米催化剂催化相应产品的合成次数可达5次，而不会降低其效率。
• Preparation and Characterization of Nickle-based Nanocatalyst for the Regioselective Synthesis Triazole Derivatives and Antimicrobial Study
  作者：Nadia Heidari、Jalal Albadi、Zahra Hemmati、Mehdi Jalali

  DOI：10.2174/1570178620666230727155559

  日期：2024.1

  In this research, poly (4-vinyl pyridine)-supported nickel oxide nanoparticles (P4VP-NiO nanocatalyst) as an efficient recyclable catalyst have been prepared and used for the regioselective synthesis of triazole derivatives. The nanocatalyst we characterized by Fourier-transform infrared spectroscopy (FT-IR), field emission scanning electron microscopy (FESEM), energy dispersive spectroscopy (EDS), x-ray diffraction (XRD), thermogravimetric analysis (TGA), inductively coupled plasma (ICP), and brunauer-emmett-teller (BET) surface area analysis. The most important advantages of using poly (4-vinylpyridine)-nickel oxide nanocatalysts in these reactions are the short reaction time, cost-effectiveness, easy recycling of the catalyst, and high yield of the product. Also, the antimicrobial properties of the new triazole derivatives have been studied.

  摘要 本研究制备了聚 4-乙烯基吡啶支撑的纳米氧化镍颗粒（P4VP-NiO 纳米催化剂）作为一种高效的可回收催化剂，被制备并用于三唑衍生物的区域选择性合成。 三唑衍生物的区域选择性合成。我们通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR 光谱 (FT-IR)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM)、能量色散光谱 (EDS) (EDS)、X 射线衍射(XRD)、热重分析(TGA)、电感耦合等离子体(ICP) 等离子体 (ICP) 和布鲁纳-埃米特-泰勒 (BET) 表面积分析。使用聚 在这些反应中使用聚（4-乙烯基吡啶）-氧化镍纳米催化剂的最大优点是反应时间短、成本效益高、易于回收利用。 反应时间短、成本效益高、催化剂易于回收利用以及产品收率高。此外 此外，还研究了新三唑衍生物的抗菌特性。