3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-1-ol | 1198328-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(1-Benzyltriazol-4-yl)propan-1-ol；3-(1-benzyltriazol-4-yl)propan-1-ol
• CAS: 1198328-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O
• 分子量: 217.271
• InChiKey: GOORERMNMXEQIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  423.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-1-ol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酰二哌啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.91h， 生成 ethyl 5-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-3-(4-methyl-3-(((R)-4-methyl-1,1-dioxido-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4,5]oxathiazepin-2-yl)methyl)phenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NRF2 REGULATORS
  [FR] RÉGULATEURS DE NRF2

  摘要：

  这项发明涉及双芳基类似物，含有它们的药物组合物以及它们作为Nrf2调节剂的用途。

  公开号：

  WO2015092713A1
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸苄酯 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Phytotoxic Activity of 1,2,3-Triazole Derivatives

  摘要：

  Thirteen triazole derivatives bearing halogenated benzyl substituents were synthesized using the Cu-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), a leading example of the click chemistry approach, as the key step. The biological activity of the compounds was evaluated, and it was found that these compounds interfere with the germination and radicle growth (shoots and roots) of two dicotyledonous species, Lactuca sativa and Cucumis sativus, and one monocotyledonous species, Allium cepa. The compounds showed predominantly inhibitory activity related to the evaluated species mainly at the concentration of 10(-4) mol L-1. Some of them presented inhibitory activity comparable to 2,4-D (2,4-dichlorophenoxyacetic acid), used as positive control.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130121

文献信息

• Stereoselective organocatalytic oxidation of alcohols to enals: a homologation method to prepare polyenes
  作者：Xiaobei Chen、Yinan Zhang、Huixin Wan、Wei Wang、Shilei Zhang

  DOI：10.1039/c5cc10093c

  日期：——

  A novel organocatalytic oxidation through oxidative enamine catalysis was developed with excellent compatibility for the direct syntheses of enals from simple saturated alcohols. By using this amine-catalyzed IBX-oxidation, a wide...

  开发了一种新型的通过氧化烯胺催化的有机催化氧化方法，该方法与由简单的饱和醇直接合成烯类具有优异的相容性。通过使用这种胺催化的IBX氧化，广泛的...
• Zeo-click synthesis: CuI-zeolite-catalyzed one-pot two-step synthesis of triazoles from halides and related compounds
  作者：Valérie Bénéteau、Andrea Olmos、Thirupathi Boningari、Jean Sommer、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.036

  日期：2010.7

  CuI-zeolites proved to be an efficient heterogeneous catalyst for the one-pot two-step synthesis of triazoles from halides or tosylates, sodium azide, and alkynes. The step and atom economies of this cascade reaction as well as water used as solvent and catalyst recycling make such synthesis a trully green process. With selected substrates, the peculiar roles of CuI-zeolites as catalysts were highlighted

  事实证明，Cu I沸石是一种有效的多相催化剂，可用于从卤化物或甲苯磺酸盐，叠氮化钠和炔烃一锅两步合成三唑。这种级联反应的步骤和原子经济性以及用作溶剂和催化剂再循环的水使这种合成成为真正的绿色工艺。对于选定的基材，突出了Cu I沸石作为催化剂的独特作用。
• Cupric oxide nanowires on three-dimensional copper foam for application in click reaction
  作者：Chunxia Wang、Fan Yang、Yan Cao、Xing He、Yushu Tang、Yongfeng Li

  DOI：10.1039/c7ra00014f

  日期：——

  effective heterogeneous catalysts for the 1,3-dipolar cycloaddition (CuAAC) reaction without using any additional support and bases. Examination of CuO nanowire catalysts synthesized at various temperatures showed that the use of CuO-600 catalyst was the best choice for the success of the present click reaction. Not only aromatic and heteroaromatic alkynes but also alkylalkynes were catalyzed regioselectively

  已经发现，现成的CuO纳米线（CuO NWs）是有效的多相催化剂，可用于1,3-偶极环加成（CuAAC）反应，而无需使用任何其他载体和碱。在各种温度下合成的CuO纳米线催化剂的研究表明，使用CuO-600催化剂是成功完成本点击反应的最佳选择。不仅芳香族和杂芳香族炔烃，而且烷基炔烃都被区域选择性地催化，从而以优异的产率提供了三唑。此外，我们已经确定该反应以异质方式进行。值得注意的是，CuO-600催化剂可轻松回收并重复使用9次。
• Pressure-Accelerated Azide-Alkyne Cycloaddition: Micro Capillary versus Autoclave Reactor Performance
  作者：Svetlana Borukhova、Andreas D. Seeger、Timothy Noël、Qi Wang、Markus Busch、Volker Hessel

  DOI：10.1002/cssc.201403034

  日期：2015.2

  concentration, on azide–alkyne cycloaddition towards synthesis of Rufinamide precursor. We applied three main activation methods (i.e., uncatalyzed batch, uncatalyzed flow, and catalyzed flow) on uncatalyzed and catalyzed azide–alkyne cycloaddition. We compare the performance of two reactors, a specialized autoclave batch reactor for high‐pressure operation up to 1800 bar and a capillary flow reactor (up to 400 bar)

  已显示存在压力对区域选择性和环加成反应产率的影响。然而，由于设备的普遍可用性，在天然产物生产中具有后续益处的高压合成应用受到了限制。此外，在标准条件下微流设备的优点和局限性已得到充分确立。在本文中，我们将新型工艺窗口（NPWs）原理应用于叠氮化物-炔烃环加成反应中合成鲁芬酰胺前体的过程中，例如使用高温，高压和高浓度强化反应的内在动力学。我们在未催化和催化的叠氮化物-炔烃环加成反应中应用了三种主要的活化方法（即，未催化的批次，未催化的流动和催化的流动）。我们比较了两个反应堆的性能，专门用于高压操作的高压釜间歇反应器（最高压力为1800 bar）和毛细管流动反应器（最高压力为400 bar）。给出了两个反应器和三种活化方法的差异化和综合图。实现了反应加速和时空产率的提高，同时扩大了有利操作以良好产率选择性生产鲁芬酰胺前体的工艺窗口。这样确定的最佳条件适用于几种叠氮化物-炔烃环加成反应，以扩大本
• Magnetic copper–iron nanoparticles as simple heterogeneous catalysts for the azide–alkyne click reaction in water
  作者：Reuben Hudson、Chao-Jun Li、Audrey Moores

  DOI：10.1039/c2gc16421c

  日期：——

  The development of a novel bimetallic copper–iron nanoparticle synthesis provides a recoverable heterogeneous catalyst for the azide–alkyne “click” reaction in water. The nanoparticles catalyze the production of a diverse range of triazoles, while separation and reuse proved to be easy.

  一种新型双金属铜铁纳米颗粒合成方法的发展，为水中的叠氮-炔烃“点击”反应提供了一种可回收的非均相催化剂。这些纳米颗粒能催化生成多种三氮唑产物，且分离和重复使用证明是简便的。