3-phenylpropyolic acid 3,4,5-trimethoxyphenylamide | 310872-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylpropyolic acid 3,4,5-trimethoxyphenylamide
• 英文别名: phenylpropiolic acid 3,4,5-trimethoxyphenylamide；3',4',5'-trimethoxy-phenylpropynanilide；3-phenyl-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 310872-50-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: PLACSPIOAZKNCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylpropyolic acid 3,4,5-trimethoxyphenylamide 在 hafnium(IV) trifluoromethanesulfonate 甲基环己烷 、 1-n-butyl-3-methylimidazolium hexafluoroantimonate 作用下， 反应 9.0h， 以72%的产率得到4-phenyl 5,6,7-trimethoxyquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  金属三氟甲磺酸催化离子液体中芳烃与炔烃的区域选择性和立体选择性Friedel-Crafts芳烃的烯化反应：范围和机理

  摘要：

  在金属三氟甲磺酸酯催化的炔烃加氢芳基化中，采用离子液体显着增强了催化活性，从而扩大了底物（芳烃和炔烃）的范围。在某些情况下，甚至在常规有机溶剂中不可能发生的反应在离子液体中也能顺利进行。而且，通过在反应后简单地倾析有机层，可以容易地回收含离子液体的催化剂，并且可以将其重新用于随后的运行中而没有任何明显的活性损失。包括反应中间体的13 C NMR分析和同位素实验在内的机理研究首次证实，这种类型的反应是通过乙烯基阳离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700039
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-phenylpropyolic acid 3,4,5-trimethoxyphenylamide
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed carbon–phosphorus functionalization of N-(p-methoxyaryl)propiolamides coupled with dearomatization: access to phosphorylated aza-decenones

  摘要：

  银催化的级联二官能团化反应与去芳构化相结合，成功实现了N-(对甲氧基苯基)丙炔酰胺的转化，并在温和条件下以中等至优异的产率区域选择性地构建了一系列邻近季碳中心的磷酸化氮杂十碳烯酮。

  DOI：

  10.1039/c4cc06923d

文献信息

• Electrochemical Oxidative Halogenation of <i>N</i>-Aryl Alkynamides for the Synthesis of Spiro[4.5]trienones
  作者：Ke Yu、Xianqiang Kong、Jiajun Yang、Guodong Li、Bo Xu、Qianjin Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02429

  日期：2021.1.1

  We developed a green method for the synthesis of spiro[4.5]trienones through an electrochemical oxidative halocyclization with N-aryl alkynamides. This reaction was conducted under metal-catalyst- and exogenous-oxidant-free conditions at room temperature. Using readily available LiCl, LiBr, and LiI as the halogen source, a variety of dearomative halo-spirocyclization products were obtained in good

  我们开发了一种通过N-芳基炔酰胺的电化学氧化卤代环化合成螺[4.5]三烯酮的绿色方法。该反应在室温下在无金属催化剂和无外源氧化剂的条件下进行。使用现成的LiCl，LiBr和LiI作为卤素源，可以得到具有良好收率或优异收率的多种脱芳族卤代-螺环化产品，并具有广泛的范围和官能团耐受性。
• Palladium-Catalyzed Carbo-Aminative Cyclization of 1,6-Enynes: Access to Napthyridinone Derivatives
  作者：Undamatla Suri Babu、Maneesh Kumar Reddy Singam、Muniganti Naveen Kumar、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00088

  日期：2022.3.4

  We describe herein a general approach to napthyridinones via the Pd-catalyzed annulation of 1,6-enynes with 2-iodoanilines. This protocol represents a rare carbo-aminative annulative cyclization via the 6-endo-trig mode, subduing the well-documented exo-trig/dig cyclizations. The regioselective aryl palladation of alkyne followed by Heck-type intramolecular coupling before isomerization were key in

  1,6-Enynes 最近引起了极大的关注，为独特的级联环化铺平了道路，提供了来自线性底物的复杂环状基序。我们在此描述了通过 Pd 催化的 1,6-烯炔与 2-碘苯胺的环化来制备萘啶酮的一般方法。该协议通过 6-endo-trig 模式代表了一种罕见的碳胺环化环化，抑制了有据可查的 exo-trig/dig 环化。炔烃的区域选择性芳基钯化，然后是异构化之前的 Heck 型分子内偶联是实现这种级联的关键。
• Pd‐Catalyzed Vicinal Intermolecular Annulations of Iodoarenes, Indoles, and Carbazoles with Enynes
  作者：Undamatla Suri Babu、Ramesh Kotipalli、Jagadeesh Babu Nanubolu、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/chem.202302788

  日期：2024.2

  A vicinal annulation of 2-iodobenzoates, indoles, and carbazoles with 1,6-enynes is described. The relay involved 7-/8-membered palladacycles, leading to multicyclic scaffolds, which were readily diversified to an array of adducts (with new functional tethers and/or three contiguous stereocenters), in which a challenging benzylic monooxygenation was showcased.

  描述了 2-碘苯甲酸酯、吲哚和咔唑与 1,6-烯炔的邻位环化。该接力涉及 7-/8-元环，产生多环支架，这些支架很容易多样化为一系列加合物（具有新的功能系链和/或三个连续的立体中心），其中展示了具有挑战性的苄基单氧化作用。
• New Method for Preparation of Coumarins and Quinolinones via Pd-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of C−C Triple Bonds
  作者：Chengguo Jia、Dongguo Piao、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1021/jo000861q

  日期：2000.11.1

  A new and general method has been developed for preparation of coumarins and quinolinones by intramolecular hydroarylation of alkynes. Various aryl alkynoates and alkynanilides undergo fast intramolecular reaction at room temperature in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) in a mixed solvent containing trifluoroacetic acid (TFA), affording coumarins and quinolinones in moderate to excellent yields with more than 1000 turnover numbers (TON) to Pd. The methodology proved to tolerate a number of functional groups such as Br and CHO. On the basis of isotope experiments, a possible mechanism involving ethynyl chelation-assisted electrophilic metalation of aromatic C-H bonds by in-situ generated cationic Pd(II) species has been discussed. Also the involvement of vinylcationic species has been suggested.
• Dramatic Enhancement of Catalytic Activity in an Ionic Liquid: Highly Practical Friedel-Crafts Alkenylation of Arenes with Alkynes Catalyzed by Metal Triflates
  作者：Choong Eui Song、Da-un Jung、Su Yhen Choung、Eun Joo Roh、Sang-gi Lee

  DOI：10.1002/anie.200460292

  日期：2004.11.19