1-methyl-2-phenylimino-1,2-dihydro-indol-3-one | 66625-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylimino-1,2-dihydro-indol-3-one
• 英文别名: (E)-1-methyl-2-(phenylimino)indolin-3-one；1-methyl-2-phenylimino-indolin-3-one；1-Methyl-2-phenylimino-indolin-3-on；1-Methylisatin-α-anil；1-Methyl-2-anilinoisatin；1-Methyl-isatin-2-anil
• CAS: 66625-56-7
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: YDVLCBOBOUEMGQ-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenylimino-1,2-dihydro-indol-3-one 在 甲醇 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到2-(N-methylformamido)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  由3-Diazoindolin-2-imines合成2-Iminoindolin-3-ones和2-Alknyl-2,3-dihydroquinazolin-4（1H）-ones from 3-Diazoindolin-2-imines。

  摘要：

  3-重氮吲哚-2-亚胺与硝酮反应，通过Au（I）催化的级联氧转移/亚胺交换过程提供了2-iminoindolin-3-ones。制备的2-亚氨基吲哚-3-酮可通过Ag（I）催化的与末端炔烃的反应进一步转化为2-炔基-2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮。针对这种新型的炔基化反应，提出了一种由甲醇引发的环扩展机制，该机制涉及环状亚胺基的形成和亲核加成。此两步过程为2-炔基-2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-酮提供了一种通用且便捷的方法，这是药物化学中的优先结构。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01548
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基亚胺-3-吲哚啉酮 生成 1-methyl-2-phenylimino-1,2-dihydro-indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  BELL M. R.; ZALAY A. W., J. HETEROCYCL. CHEM. , 1975, 12, NO 5, 1001-1004

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ettinger; Friedlaender, Chemische Berichte, 1912, vol. 45, p. 2078
  作者：Ettinger、Friedlaender

  DOI：——

  日期：——
• Pummerer, Chemische Berichte, 1911, vol. 44, # 340, p. 344
  作者：Pummerer

  DOI：——

  日期：——
• KURILO G. N.; POCTOBA N. I.; CHERKASOVA A. A.; GRINEV A. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1977, HO 3, 353-356
  作者：KURILO G. N.、 POCTOBA N. I.、 CHERKASOVA A. A.、 GRINEV A. N.

  DOI：——

  日期：——
• KURILO G. N.; POCTOBA N. I.; CHERKASOVA A. A.; GRINEV A. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN. 1977, HO 12, 1645-1647
  作者：KURILO G. N.、 POCTOBA N. I.、 CHERKASOVA A. A.、 GRINEV A. N.

  DOI：——

  日期：——
• TOMCHIN A. B.; SHIROKIJ G. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 4, 855-865
  作者：TOMCHIN A. B.、 SHIROKIJ G. A.

  DOI：——

  日期：——