ethyl 2-diazo-6-methyl-3-methyleneheptanoate | 1439360-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-6-methyl-3-methyleneheptanoate
• CAS: 1439360-45-8
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₂
• 分子量: 210.276
• InChiKey: AUSFQQMOGFZPQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-6-methyl-3-methyleneheptanoate 、 N-苄叉苯胺 在 三氟甲磺酸 、 [AuCl[P(tBu)2(o-biphenyl)]] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以67%的产率得到ethyl 4-isopentyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯基重氮羰基化合物的Povarov反应/碳生成顺序的发展

  摘要：

  大量存在的环：已开发出HOTf催化的（Tf =三氟甲磺酰基）烯基重氮化合物的Povarov反应，可立体选择性地提供含重氮的环加合物（请参见方案）。生成的环加合物通过生成金属卡宾以及重氮基团的官能化作用，可提供六元和七元氮杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201205692

文献信息

• Gold-catalyzed α-furanylations of quinoline N-oxides with alkenyldiazo carbonyl species
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5ob00696a

  日期：——

  Gold-catalyzed α-furanylations of 8-alkylquinoline N-oxides have been achieved using alkenyldiazo carbonyl species as nucleophiles. The reactions are applicable to a reasonable range of alkenyldiazo species and 8-alkylquinoline N-oxides. The reaction mechanism is postulated to involve an initial nucleophilic addition of diazocarbonyl species at 8-alkylquinoline N-oxides, followed by diazo decomposition.

  使用链烯基重氮羰基物质作为亲核试剂，已实现了金催化的8-烷基喹啉N-氧化物的α-呋喃基化反应。该反应适用于合理范围的烯基重氮物质和8-烷基喹啉N-氧化物。假定该反应机理涉及在8-烷基喹啉N-氧化物上初始重氮羰基物质的亲核加成，然后重氮分解。