4-乙炔异喹啉 | 78593-42-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-乙炔异喹啉
• 英文名称: 4-ethynylisoquinoline
• CAS: 78593-42-7
• 化学式: C₁₁H₇N
• 分子量: 153.183
• InChiKey: VDIRBUGVPXVPCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-72.5 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  298.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔异喹啉 在 硫酸 、 水 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以58%的产率得到1-异喹啉-4-基乙酮
  参考文献：
  名称：

  ω-Methoxylation and Hydration of Ethynyl-N-heteroarenes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30792
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-乙炔异喹啉
  参考文献：
  名称：

  使用叔丁基亚硝酸盐从炔烃中制得的芳基腈：无金属方法裂解C≡C键

  摘要：

  炔烃复分解之外的炔烃C≡C键断裂仍然是反应发现中一个不发达的领域。最近，据报道氮化可以使炔烃生成腈。报道了用于末端炔烃的无金属C≡C键裂解以产生腈的新方案。这种方法提供了一个机会来合成范围广泛的包含芳基，杂芳基和天然产物衍生物的腈（38个例子）。另外，证明了t BuONO用作末端芳基炔烃的强大氮化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00147

文献信息

• [EN] METTL3 INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE METTL3
  申请人：STORM THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2020201773A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to compounds of formula (I) that function as inhibitors of METTL3 (N6-adenosine-methyltransferase 70 kDa subunit) enzyme activity: X-Y-Z5 (I) wherein X, Y and Z are each as defined herein. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of proliferative disorders, such as cancer, and autoimmune diseases, as well as other diseases or conditions in which METTL3 activity 10 is implicated.

  本发明涉及作为METTL3（N6-腺苷甲基转移酶70kDa亚基）酶活性抑制剂的化合物(I)的公式，其中X、Y和Z分别如本文所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗增殖性疾病（如癌症）和自身免疫疾病以及METTL3活性有关的其他疾病或病况中的用途。
• Sweet Drugs for Bad Bugs: A Glycomimetic Strategy against the DC-SIGN-Mediated Dissemination of SARS-CoV-2
  作者：Jonathan Cramer、Adem Lakkaichi、Butrint Aliu、Roman P. Jakob、Sebastian Klein、Ivan Cattaneo、Xiaohua Jiang、Said Rabbani、Oliver Schwardt、Gert Zimmer、Matias Ciancaglini、Tiago Abreu Mota、Timm Maier、Beat Ernst

  DOI：10.1021/jacs.1c06778

  日期：2021.10.27

  screening hit yielded a glycomimetic ligand with a more than 100-fold improved binding affinity compared to methyl α-d-mannopyranoside. Analysis of binding thermodynamics revealed an enthalpy-driven improvement of binding affinity that was enabled by hydrophobic interactions with a loop region adjacent to the binding site and displacement of a conserved water molecule. The identified ligand was employed

  C 型凝集素受体 DC-SIGN 是一种在巨噬细胞和树突细胞上表达的模式识别受体。它已被确定为许多病原体的混杂进入受体，包括流行病和大流行病毒，如 SARS-CoV-2、埃博拉病毒和 HIV-1。在最近的 SARS-CoV-2 大流行的背景下，DC-SIGN 介导的病毒传播和先天免疫反应的刺激被认为是严重 COVID-19 发展的潜在因素。因此，抑制病毒与 DC-SIGN 的结合代表了一种有吸引力的宿主导向策略，以减弱先天免疫反应的过度反应并防止疾病的进展。在这项研究中，我们报告了从基于三唑的甘露糖类似物的重点库中发现的一类新的强效糖模拟物 DC-SIGN 拮抗剂。d-吡喃甘露糖苷。结合热力学分析揭示了焓驱动的结合亲和力的提高，这是通过与结合位点相邻的环区域的疏水相互作用和保守水分子的置换来实现的。所标识的配位体用于该能够抑制SARS-CoV的-2刺突糖蛋白结合DC-SIGN表达细胞的多价
• Carboxylate Switch between Hydro- and Carbopalladation Pathways in Regiodivergent Dimerization of Alkynes
  作者：Olga V. Zatolochnaya、Evgeniy G. Gordeev、Claire Jahier、Valentine P. Ananikov、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201402809

  日期：2014.7.28

  regiodivergent palladium‐catalyzed dimerization of terminal alkynes is presented. Employment of N‐heterocyclic carbene‐based palladium catalyst in the presence of phosphine ligand allows for highly regio‐ and stereoselective head‐to‐head dimerization reaction. Alternatively, addition of carboxylate anion to the reaction mixture triggers selective head‐to‐tail coupling. Computational studies suggest that reaction

  提出了末端炔烃的区域发散性钯催化的二聚化的实验和理论研究。在膦配体存在的情况下使用N杂环卡宾基钯催化剂可实现高度区域和立体选择性的头对头二聚反应。或者，将羧酸根阴离子添加到反应混合物中会触发选择性的头对尾偶联。计算研究表明，在中性反应条件下，反应通过氢化钯途径进行，有利于头对头二聚。区域选择性开关的起源可以由羧酸根阴离子的双重作用来解释。因此，通过羧酸盐去除氢原子将反应从水滑石转化为碳链石途径。此外，
• Synthesis and biological evaluation of simplified analogs of lophocladine B as potential antitumor agents
  作者：Sewan Theeramunkong、Opa Vajragupta、Chawannuch Mudjupa

  DOI：10.1007/s00044-016-1717-5

  日期：2016.12

  In this study, two series of simplified isoquinolines deriving from lophocladine B were synthesized and evaluated for their antitumor activity. Suzuki-Miyaura and Sharpelss-Fokin reactions were employed to synthesize 26 compounds. Two compounds (25 and 27) showed to be cytotoxic with IC50 values of 10 µM on hepatic cancer cells and 13 µM on cervical cancer cells, respectively. Further studies on their

  在这项研究中，合成了两个来自lophocladine B的简化异喹啉系列，并评估了它们的抗肿瘤活性。Suzuki-Miyaura和Sharpelss-Fokin反应用于合成26种化合物。两种化合物（25和27）具有细胞毒性，对肝癌细胞的IC 50值为10 µM，对宫颈癌细胞的IC 50值为13 µM。对其作用机理的进一步研究表明，化合物27通过凋亡诱导介导细胞毒性。
• Synthesis, characterization and antimalarial activity of isoquinoline derivatives
  作者：Sewan Theeramunkong、Artitiya Thiengsusuk、Opa Vajragupta、Phunuch Muhamad

  DOI：10.1007/s00044-020-02642-0

  日期：2021.1

  This paper presents synthesis of novel decorated isoquinolines that can be used as antimalarial agents. Two series of compounds, isoquinoline phenyl and isoquinoline triazole derivatives, were synthesized via the Suzuki–Miyaura and Sharpless–Fokin reactions respectively. The final compounds were investigated for their antimalarial activity in cell-based experiments. In the series of isoquinoline phenyl

  本文介绍了可用作抗疟剂的新型修饰异喹啉的合成方法。分别通过 Suzuki-Miyaura 和 Sharpless-Fokin 反应合成了两个系列的化合物，异喹啉苯基和异喹啉三唑衍生物。在基于细胞的实验中研究了最终化合物的抗疟活性。在异喹啉苯基衍生物系列中，化合物 6 对恶性疟原虫的氯喹抗性 (K1) 和氯喹敏感 (3D7) 菌株表现出有趣的抗疟原虫活性，IC 50 分别为 1.91 ± 0.21 μM 和 2.31 ± 0.33 μM。在异喹啉-三唑衍生物系列中，化合物 15 对恶性疟原虫的抗性 (K1) 和敏感 (3D7) 菌株最有效，IC 50 分别为 4.55 ± 0.10 μM 和 36.91 ± 2.83 μM。化合物6和15对K1和3D7的抗性指数分别为0.83和0.12。化合物 15 有望有效对抗耐药菌株。该研究结果为进一步发现和修改现代合理药物设计提供了有益的贡献。