4-乙炔基邻苯二甲酸酐 | 73819-76-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 4-乙炔基邻苯二甲酸酐
• 英文名称: 5-ethynylisobenzofuran-1,3-dione
• 英文别名: 4-(ethynyl)phthalic anhydride；4-Ethynylphthalic Anhydride；4-ethynyl-phthalic anhydride；5-ethynyl-2-benzofuran-1,3-dione
• CAS: 73819-76-8
• 化学式: C₁₀H₄O₃
• mdl: MFCD06200801
• 分子量: 172.14
• InChiKey: DXJLXGJIZZNCBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  352.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于四氢呋喃
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099

SDS

4-乙炔基邻苯二甲酸酐 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 4-Ethynylphthalic Anhydride
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-乙炔基邻苯二甲酸酐
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 73819-76-8
分子式： C10H4O3
4-乙炔基邻苯二甲酸酐 修改号码：5

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
4-乙炔基邻苯二甲酸酐 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
颜色： 白色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
125°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 四氢呋喃

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-乙炔基邻苯二甲酸酐 修改号码：5

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用广泛，4-乙炔基邻苯二甲酸酐可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工医药的生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔基邻苯二甲酸酐 在 乙酸酐 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-ethynyl-2-(3-hydroxybenzylidene)-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  ClpX伴侣复合物的化学破坏剂减弱了多药耐药金黄色葡萄球菌的毒力。

  摘要：

  的金黄色葡萄球菌ClpXP蛋白酶是细胞稳态和毒力的重要调节剂。我们使用了针对ClpXP复合物的高通量筛选，并鉴定了破坏其低聚状态的ClpX分子伴侣的特异性抑制剂。34种衍生物的合成表明该分子支架对于多样化具有限制性，仅容许微小的变化。随后对最具活性的化合物进行分析，结果显示金黄色葡萄球菌的强烈衰减毒素的产生，通过定制的基于MS的测定平台进行定量。转录组和全蛋白质组研究进一步证实了毒力的整体降低，并揭示了化合物处理细胞中蛋白质表达的特征性特征。尽管这些与ClpX基因敲除细胞的模式部分匹配，但仍观察到毒素的进一步消耗，这引起了人们的兴趣，即小分子可能直接或间接地解决了额外的毒力途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201708454
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔基邻苯二甲酸 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SABOURIN, E. T.;ONOPCHENKO, A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 5135-5137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tetraaryl Zn^IIPorphyrinates Substituted at β-Pyrrolic Positions as Sensitizers in Dye-Sensitized Solar Cells: A Comparison with<i>meso</i>-Disubstituted Push-Pull Zn^IIPorphyrinates
  作者：Gabriele Di Carlo、Alessio Orbelli Biroli、Maddalena Pizzotti、Francesca Tessore、Vanira Trifiletti、Riccardo Ruffo、Alessandro Abbotto、Anna Amat、Filippo De Angelis、Patrizia R. Mussini

  DOI：10.1002/chem.201300219

  日期：2013.8.5

  that, although the HOMO–LUMO energy gap of the meso‐substituted push–pull dyes is lower, so that charge transfer along the push–pull system therein is easier, the β‐mono‐ or disubstituted push–pull porphyrinic dyes show comparable or better efficiencies when acting as sensitizers in DSSCs. This behavior is apparently not attributable to more intense B and Q bands, but rather to more facile charge injection

  基于微波增强的Sonogashira偶联的一种简便快捷的方法已被用来以单产率获得高收率，并且首次获得了在β-吡咯酸处带有多种乙炔基苯基的双取代推挽式Zn II卟啉酸酯的高收率。职位。此外，对这些β-单取代或双取代的Zn II卟啉和内消旋双取代的推挽式Zn II卟啉进行了对比实验，电化学和理论研究。我们已经获得证据表明，尽管内消旋体的HOMO-LUMO能隙预取代的推挽染料较低，因此沿推挽系统的电荷转移更容易，当在DSSC中用作敏化剂时，β-单或双取代的推挽卟啉染料显示出相当或更高的效率。显然，这种行为并非归因于更强的B和Q谱带，而是归因于更容易的电荷注入。β-单取代卟啉染料与TiO 2表面相互作用的模型中的DFT电子分布以及β取代对入射光子-电流转换效率（IPCE）光谱的积极影响表明了这一点，这表明在很宽的波长范围内（350-650 nm）具有明显的强度。相比之下，中观替代产生的IPCE光谱
• Hydrophosphorylation of Alkynes Catalyzed by Palladium: Generality and Mechanism
  作者：Tieqiao Chen、Chang-Qiu Zhao、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/jacs.8b00550

  日期：2018.2.28

  H-phosphonates disfavored the addition. For H-phosphinates and secondary phosphine oxides, Pd/dppe/Ph2P(O)OH was the catalyst of choice, which led to highly regioselective formation of the Markovnikov adducts. By using Pd(PPh3)4 as the catalyst, hypophosphinic acid added to terminal alkynes to give the corresponding Markovnikov adducts. Phosphinic acids, phosphonic acid, and its monoester were not applicable

  我们对钯催化的炔烃与 P(O)-H 化合物（即 H-膦酸盐、H-次膦酸盐、仲氧化膦和次膦酸）的一般性、范围、局限性和机理进行了全面研究）。对于 H-膦酸酯，Pd/dppp 是最好的催化剂。具有多种官能团的芳香族和脂肪族炔烃均适用于以高产率和高区域选择性生产马尔可夫尼科夫加合物。芳香族炔烃比脂肪族炔烃显示出更高的反应性。末端炔烃比内部炔烃反应更快。空间拥挤的 H-膦酸盐不喜欢添加。对于 H-次膦酸盐和仲氧化膦，Pd/dppe/Ph2P(O)OH 是首选催化剂，这导致马尔科夫尼科夫加合物的高度区域选择性形成。以Pd(PPh3)4为催化剂，将次膦酸加到末端炔烃上，得到相应的Markovnikov加合物。次膦酸、膦酸及其单酯不适用于这种钯催化的氢磷酸化。机理研究表明，(RO)2P(O)H 与末端炔烃反应，就像布朗斯台德酸一样，通过氢化钯反应选择性地生成 α-烯基钯中间体。另一方面，Ph(RO)P(O)H
• [EN] MODIFIED ALGINATES FOR ANTI-FIBROTIC MATERIALS AND APPLICATIONS<br/>[FR] ALGINATES MODIFIÉS POUR MATÉRIAUX ANTI-FIBROTIQUES ET APPLICATIONS ASSOCIÉES
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2017075631A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  Covalently modified alginate polymers, possessing enhanced biocompatibility and tailored physiochemical properties, as well as methods of making and use thereof, are disclosed herein. The covalently modified alginates are useful as a matrix for coating of any material where reduced fibrosis is desired, such as encapsulated cells for transplantation and medical devices implanted or used in the body.

  本文揭示了具有增强生物相容性和定制物理化学性质的共价修饰海藻酸盐聚合物，以及其制备和使用方法。共价修饰的海藻酸盐可用作任何需要减少纤维化的材料的涂层基质，例如用于移植的包埋细胞和植入或在体内使用的医疗器械。
• [EN] CLPX INHIBITORY COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MULTI RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS VIRULENCE AND FOR THE TREATMENT OF LEUKEMIA<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE CLPX POUR LE TRAITEMENT DE LA VIRULENCE DE STAPHYLOCOCCUS AUREUS MULTIRÉSISTANT ET POUR LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2018114965A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to antibiotic compounds and their use as ClpX inhibitors and in the treatment of bacterial infections, such as infections with multi-resistant Staphylococcus aureas, and in the treatment of leukemia. The present invention further relates to respective methods of treatment.

  本发明涉及抗生素化合物及其作为ClpX抑制剂的用途，用于治疗细菌感染，如具有多重耐药性的金黄色葡萄球菌感染，以及用于治疗白血病。本发明还涉及相应的治疗方法。
• Creating Dynamic Nanospaces in Solution by Cationic Cages as Multirole Catalytic Platform for Unconventional C(sp)−H Activation Beyond Enzyme Mimics
  作者：Kang Li、Kai Wu、Yu‐Lin Lu、Jing Guo、Peng Hu、Cheng‐Yong Su

  DOI：10.1002/anie.202114070

  日期：2022.1.26

  The generation of permeable porous-cage nanospaces in solution by a highly charged cationic [Pd6(RuL3)8]28+ cage for multirole and multi-way supramolecular catalysis is reported.

  报道了通过高电荷阳离子[Pd 6 (RuL 3 ) 8 ] 28+笼在溶液中生成可渗透的多孔笼纳米空间，用于多角色和多向超分子催化。

表征谱图