4-溴-1-异喹啉甲醛 | 1008361-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-1-异喹啉甲醛
• 英文名称: 4-bromoisoquinoline-1-carbaldehyde
• CAS: 1008361-78-1
• 化学式: C₁₀H₆BrNO
• 分子量: 236.068
• InChiKey: AQIXTJORXNGTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-异喹啉甲醛 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(4-bromoisoquinolin-1-yl)-5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Insecticidal quinoline and isoquinoline isoxazolines

  摘要：

  A series of quinoline and isoquinoline isoxazolines have been designed as pesticides for crop protection. Herein we reported the chemical synthesis, biological activity and structure-activity relationships. The isoquinoline derivative, such as 3i, is discovered as potent new class of isoxazoline insecticide which is competitive with commercial insecticide Indoxacarb.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.06.004
• 作为产物：
  描述：

  4-溴异喹啉 在 iron(II) triflate 、 叔丁基过氧化氢 、 三氯化硼 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 4-溴-1-异喹啉甲醛
  参考文献：
  名称：

  铁催化串联氧化偶联和乙缩醛水解反应制备甲酰化苯并噻唑和异喹啉

  摘要：

  醛基是合成化学中最通用的中间体之一，并且将醛基引入杂芳烃对于分子结构的转化很重要。在这里，我们实现了苯并噻唑/莱和异喹啉的直接甲酰化。该反应具有新颖的铁催化的Minisci型氧化偶联工艺，该工艺使用可商购的1,3-二氧戊环作为甲酰化试剂，然后进行乙缩醛水解而无需分离过程。该反应可以在非常温和的反应条件下进行，并且表现出宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1039/d1cc00621e

文献信息

• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative C–H Acylation of Heteroarenes
  作者：Chao Yang、Wujiong Xia、Wei Jia、Yong Jian、Binbin Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1609911

  日期：2018.9

  A mild, environmentally friendly, and regioselective acylation of heterocycles with inexpensive carboxylic acids is reported via photoredox catalysis. The strategy is highlighted with good functional group tolerance and substrate scope which could rapidly realize the acylation of various heterocyclic compounds.

  据报道，通过光氧化还原催化，杂环与廉价羧酸的温和、环境友好和区域选择性酰化。该策略具有良好的官能团耐受性和底物范围，可以快速实现各种杂环化合物的酰化。
• NOVEL COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS FOR OPIOID RECEPTORS
  申请人：Diaz Caroline Jean

  公开号：US20100222345A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  This invention relates to novel compounds which are antagonists or inverse agonists at one or more of the opioid receptors, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy.

  这项发明涉及新型化合物，它们是阿片受体的拮抗剂或逆向激动剂之一，以及含有它们的药物组合物，它们的制备过程，以及它们在治疗中的应用。
• Photoredox‐Catalyzed Redox‐Neutral Minisci C−H Formylation of <i>N</i> ‐Heteroarenes
  作者：Jianyang Dong、Xiaochen Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.201901481

  日期：2020.5.26

  report a protocol for redox‐neutral Minisci C−H formylation of N ‐heteroarenes using 1,3‐dioxoisoindolin‐2‐yl 2,2‐diethoxyacetate as a formyl equivalent at room temperature. This scalable benchtop protocol offers a distinct advantage over traditional reductive carbonylation and Minisci C−H formylation methods in not requiring the use of carbon monoxide, pressurized gas, a stoichiometric reductant, or

  我们报告了在室温下使用1,3-二氧代异吲哚啉-2-基2,2-二乙氧基乙酸酯作为甲酰基当量的N-杂芳烃的氧化还原-中性Minisci C-H甲酰化的方案。与传统的还原羰基化和Minisci CH甲酰化方法相比，这种可扩展的台式协议具有明显的优势，因为它不需要使用一氧化碳，加压气体，化学计量的还原剂或化学计量的氧化剂。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS ANTAGONISTS OR INVERSE AGONISTS FOR OPIOID RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS COMME ANTAGONISTES OU AGONISTES INVERSES POUR LES RÉCEPTEURS D'OPIOÏDES
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008021851A2

  公开（公告）日：2008-02-21

  [EN] This invention relates to novel compounds which are antagonists or inverse agonists at one or more of the opioid receptors, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy.
  [FR] Cette invention concerne de nouveaux composés qui sont des antagonistes ou des agonistes inverses à un ou à plusieurs récepteurs d'opioïdes, des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés, des procédés permettant de les préparer, et leur utilisation en thérapie.
• Insecticidal quinoline and isoquinoline isoxazolines
  作者：Ming Xu、Ty Wagerle、Jeffrey K. Long、George P. Lahm、James D. Barry、Rejane M. Smith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.004

  日期：2014.8

  A series of quinoline and isoquinoline isoxazolines have been designed as pesticides for crop protection. Herein we reported the chemical synthesis, biological activity and structure-activity relationships. The isoquinoline derivative, such as 3i, is discovered as potent new class of isoxazoline insecticide which is competitive with commercial insecticide Indoxacarb.