4,4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol | 246218-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: 5-Methyl-2-(4-methylphenyl)phenol
• CAS: 246218-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: IXGUXPMIXRFTPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C
• 沸点：
  321.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 、 palladium dichloride 、 tris[tert-butyl]phosphonium tetrafluoroborate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,6,11-trimethyl-4-(p-tolyl)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  通过三重CH活化的三氟甲基苯磺酸环化二聚反应合成聚苯并乙炔。

  摘要：

  熔融多芳族化合物在光电子器件和材料领域代表了一类新兴的π共轭分子。我们已经建立了前所未有的合成路线，通过钯催化的三氟甲磺酸亚砜通过双重CH活化，从简单的苯酚衍生物到各种稠合的多芳族化合物。可以通过Scholl反应将最初形成的部分稠合的多环芳烃平稳转化为各种完全稠合的多环芳烃。此外，菲取代的芳基三氟甲磺酸酯的反应在区域上进行。这些发现激发了我们开发快速高效合成聚苯并苯衍生物的方法。这项研究不仅允许苯基三氟甲磺酸酯的转化，而且还公开了一种新的逆向合成策略，用于稠合聚芳烃，尤其是聚苯并并苯。

  DOI：

  10.1002/anie.202001211
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-(4-甲基苯基)-2-硝基苯 在 H₂O 硫酸 、 尿素 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,4'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯酚或苯胺与芳基三乙酸铅的不对称碳-碳偶联

  摘要：

  使用旋光胺（包括士的宁和马钱子碱）彻底研究了各种苯酚或苯胺衍生物与庞大的芳基三乙酸铅的不对称偶联。我们发现构象受限的叔胺以及芳基氧化物锂和分子筛对于加快苯酚偶联速率至关重要。因此，该反应可以在低温（-40 至 -20 摄氏度）下进行，并具有高度的非对映选择性和对映选择性。与苯酚偶联中锂化的有效性相反，苯胺的镁化是苯胺与芳基三乙酸铅偶联的关键技术。使用这些偶联方法，可以轻松获得多种具有轴向手性的二芳基、三芳基和多芳基化合物，

  DOI：

  10.1021/ja012287l

文献信息

• Transition‐Metal‐Free C(sp ² )–C(sp ² ) Cross‐Coupling of Diazo Quinones with Catechol Boronic Esters
  作者：Kai Wu、Liang‐Liang Wu、Cong‐Ying Zhou、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202006542

  日期：2020.9.7

  developed. With this protocol, a variety of biaryls and alkenyl phenols were obtained in good to high yields under mild conditions. The reaction tolerates various functionalities and is applicable to the derivatization of pharmaceuticals and natural products. The synthetic utility of the method was demonstrated by the short synthesis of multi‐substituted triphenylenes and three bioactive natural products

  无过渡金属的C（sp 2）-C（sp 2）开发了重氮醌与邻苯二酚硼酸酯的交叉偶联反应。通过该方案，可以在温和条件下以高收率或高收率获得各种联芳基和烯基苯酚。该反应具有多种功能，可用于药物和天然产物的衍生化。该方法的合成效用通过短取代多取代的三亚苯基和三种生物活性天然产物厚朴酚，苦味素M和呋喃呋喃A的合成得到证明。机理研究和密度泛函理论（DFT）计算表明，该反应涉及到硼酸酯由单重醌卡宾构成，然后通过逐步机理进行1,2-重排。
• 52. Orientation effects in the diphenyl series. Part XIII. The nitration of the four 2-halogeno-4 : 4′-dimethyldiphenyls
  作者：Elizabeth E. J. Marler、E. E. Turner

  DOI：10.1039/jr9370000266

  日期：——
• Manufacturing method for luminous organic compound
  申请人：ORIENT CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP1496097B1

  公开（公告）日：2012-06-27
• Synthesis of Polybenzoacenes: Annulative Dimerization of Phenylene Triflate by Twofold C−H Activation
  作者：Mizuho Uryu、Taito Hiraga、Yoshito Koga、Yutaro Saito、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.202001211

  日期：2020.4.16

  phenanthrene-substituted aryl triflates proceeded regioselectively. The findings inspired us to develop a rapid and efficient synthesis of polybenzoacene derivatives. This study not only allows the transformation of phenyl triflates but also discloses a new retrosynthetic strategy towards fused polyaromatics, especially polybenzoacenes.

  熔融多芳族化合物在光电子器件和材料领域代表了一类新兴的π共轭分子。我们已经建立了前所未有的合成路线，通过钯催化的三氟甲磺酸亚砜通过双重CH活化，从简单的苯酚衍生物到各种稠合的多芳族化合物。可以通过Scholl反应将最初形成的部分稠合的多环芳烃平稳转化为各种完全稠合的多环芳烃。此外，菲取代的芳基三氟甲磺酸酯的反应在区域上进行。这些发现激发了我们开发快速高效合成聚苯并苯衍生物的方法。这项研究不仅允许苯基三氟甲磺酸酯的转化，而且还公开了一种新的逆向合成策略，用于稠合聚芳烃，尤其是聚苯并并苯。
• Asymmetric Carbon−Carbon Coupling of Phenols or Anilines with Aryllead Triacetates
  作者：Taichi Kano、Yuki Ohyabu、Susumu Saito、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja012287l

  日期：2002.5.1

  The asymmetric coupling of various phenol or aniline derivatives with bulky aryllead triacetates was thoroughly investigated using optically active amines, including strychnine and brucine. We found that conformationally restricted tertiary amines, as well as lithium aryloxides and molecular sieves, are essential for accelerating the rate of phenol coupling. Consequently, the reaction can be carried

  使用旋光胺（包括士的宁和马钱子碱）彻底研究了各种苯酚或苯胺衍生物与庞大的芳基三乙酸铅的不对称偶联。我们发现构象受限的叔胺以及芳基氧化物锂和分子筛对于加快苯酚偶联速率至关重要。因此，该反应可以在低温（-40 至 -20 摄氏度）下进行，并具有高度的非对映选择性和对映选择性。与苯酚偶联中锂化的有效性相反，苯胺的镁化是苯胺与芳基三乙酸铅偶联的关键技术。使用这些偶联方法，可以轻松获得多种具有轴向手性的二芳基、三芳基和多芳基化合物，