6-(甲硫基)苯并噻唑-2-胺 | 50850-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-(甲硫基)苯并噻唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-6-methylthiobenzothiazole
• 英文别名: 6-(methylthio)benzo[d]thiazol-2-amine；6-Methylthio-2-aminobenzothiazole；6-methylsulfanyl-benzothiazol-2-ylamine；6-Methylmercapto-benzothiazol-2-ylamin；6-(methylthio)benzothiazol-2-amine；2-Benzothiazolamine, 6-(methylthio)-；6-methylsulfanyl-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 50850-92-5
• 化学式: C₈H₈N₂S₂
• mdl: MFCD11845702
• 分子量: 196.297
• InChiKey: GOZAEIXYKHDTMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(甲硫基)苯并噻唑-2-胺 在 异戊腈 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-氨基-5-(甲硫基)苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals. II. Optically Active ER-30346 and Its Derivatives.

  摘要：

  一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物被合成并评估了它们对临床分离的各种致病真菌的体外抗真菌活性以及对体内系统性念珠菌病的疗效。这些化合物在体内外均显示出强大的抗真菌活性。特别是，(2R, 3R)-3-[4-(4-氰基苯基)噻唑-2-基]-2-(2, 4-二氟苯基)-1-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)-2-丁醇（12g；ER-30346）显示出强大的且平衡良好的体外活性以及强效的体内疗效，并且具有良好的安全性特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.623
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基茴香硫醚 在 溴 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6-(甲硫基)苯并噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑类作为蝶啶还原酶-1抑制剂的增强作用，用于治疗锥虫病感染。

  摘要：

  2-氨基苯并[d]噻唑被确定为开发改进的蝶啶还原酶-1（PTR1）抑制剂和抗锥虫病药物的新型支架。分子对接和晶体学指导了42种新型苯并噻唑的设计和合成。评估了这些化合物对布鲁氏锥虫和利什曼原虫的主要PTR1抑制作用以及对布鲁氏锥虫和鞭毛鞭毛体婴儿利什曼原虫的体外活性。我们确定了几种具有改善的酶促活性的2-氨基苯并[d]噻唑（TbPTR1 IC50 = 0.35μM； LmPTR1 IC50 = 1.9μM）和低的针对布鲁氏杆菌的抗寄生虫活性。十种对TbPTR1活性最高的化合物在联合抗布鲁氏杆菌时能增强甲氨蝶呤的抗寄生虫活性，增强指数在1.2到2.7之间。对该化合物文库进行了早期ADME毒性分析，最终确定了2-氨基-N-苄基苯并[d]噻唑-6-羧酰胺（4c）是一种新型有效，安全且选择性的抗胰锥oc剂（EC50 = 7.0μM ）。用羟丙基-β-环糊精配制4c可产生良好的口服生物利用度，从而促进了体内研究的进展。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b02021

文献信息

• [EN] IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE AND 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE DERIVATIVES USEFUL AS S100-INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE ET 5,6-DIHYDROIMIDAZO[2,1-B]THIAZOLE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE S100
  申请人：ACTIVE BIOTECH AB

  公开号：WO2016042172A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  A compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is useful for use in the treatment of cancer, an inflammatory disorder,an autoimmunity disorder or a neurodegenerative disorder.

  化合物的化学式（I）或其药用盐。该化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病、自身免疫性疾病或神经退行性疾病。
• General and efficient method for direct N-monomethylation of aromatic primary amines with methanol
  作者：Feng Li、Jianjiang Xie、Haixia Shan、Chunlou Sun、Lin Chen

  DOI：10.1039/c2ra21487c

  日期：——

  The direct N-monomethylation of aromatic primary amines, including arylamines, arylsulfonamides and amino-azoles, using methanol as a methylating agent has been accomplished in the presence of a [Cp*IrCl2]2/NaOH system. From both synthetic and environmental points of view, the reaction is highly attractive because of low catalyst loading, broad substrate scope and excellent selectivities.

  芳族伯胺的直接N-单甲基化反应，包括芳胺，芳基磺酰胺和氨基唑甲醇在[Cp * IrCl 2 ] 2 / NaOH体系的存在下已经完成了甲基化。从合成和环境的角度来看，由于催化剂用量低，底物范围宽和选择性好，该反应具有很高的吸引力。
• Regioselective N-alkylation of 2-aminobenzothiazoles with benzylic alcohols
  作者：Feng Li、Haixia Shan、Qikai Kang、Lin Chen

  DOI：10.1039/c1cc10604j

  日期：——

  The preparation of 2-(N-alkylamino)benzothiazoles via regioselecive N-alkylation of 2-aminobenzothiazoles has been accomplished by using benzylic alcohols as alkylating agents.

  通过使用苄醇作为烷基化试剂，已成功实现2-(N-烷基氨基)苯并噻唑的制备，方法是对2-氨基苯并噻唑进行区域选择性N-烷基化。
• Synthesis and Antihypertensive Activity of 3-Acetoxy-2,3-dihydro-5-(2-(dimethylamino)ethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one (Diltiazem) Derivatives Having Substituents at the 8 Position.
  作者：Hiroaki YANAGISAWA、Koichi FUJIMOTO、Yasuo SHIMOJI、Takuro KANAZAKI、Kanako MIZUTARI、Hiroshi NISHINO、Hiroshi SHIGA、Hiroyuki KOIKE

  DOI：10.1248/cpb.40.2055

  日期：——

  In order to improve the potency and duration of biological actions of diltiazem, a number of 1, 5-benzothiazepine derivatives having the substituents at the 8 position were prepared and evaluated for their antihypertensive activity in spontaneously hypertensive rats. The introduction of methyl, ethyl, isopropyl, benzyl, methoxy, ethoxy, phenoxy, and methylthio groups increased the antihypertensive activity and prolonged duration of action, whereas cyclohexyl, cyclopentoxy, tolyloxy, p-methoxyphenoxy and phenylthio derivatives were less active than diltiazem. Among them, the 8-benzyl and phenoxy derivatives showed the most potent and long-lasting antihypertensive action.

  为了改善地尔硫卓的药效和生物作用持续时间，我们制备了一些在 8 位上具有取代基的 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物，并对其在自发性高血压大鼠体内的抗高血压活性进行了评估。甲基、乙基、异丙基、苄基、甲氧基、乙氧基、苯氧基和甲硫基的引入增加了抗高血压活性并延长了作用时间，而环己基、环戊基、甲苯基、对甲氧基苯氧基和苯硫基衍生物的活性低于地尔硫卓。其中，8-苄基和苯氧基衍生物的降压作用最强且持续时间最长。
• The synthesis of some 4<i>H</i>-pyrimido[2,1-<i>b</i>]benzothiazol-4-ones
  作者：Robert J. Alaimo

  DOI：10.1002/jhet.5570100515

  日期：1973.10

  A series of 8-substituted and 7,8-disubstituted-4-oxo-3-(4H-pyrimido[2,1-b]benzothiazole)carboxylic acids and esters including a 9-aza analog were synthesized from substituted 2-aminobenzothiazoles and diethyl ethoxymethylenemalonate. The 9-aza analog, ethyl 8-methoxy-4-oxo-3-(4H-pyrido[3′,2′:4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine)carboxylate (56), represents the first preparation of this new heterocyclic ring

  由取代的2-氨基苯并噻唑合成了一系列的8-取代和7,8-二取代-4-氧代-3-（4 H-嘧啶[ 2,1- b ]苯并噻唑）羧酸和酯，包括9-氮杂类似物。和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯。9-氮杂类似物，乙基8-甲氧基-4-氧代-3-（4 H-吡啶基[3'，2'：4,5]噻唑并[3,2- a ]嘧啶）羧酸盐（56）首先准备这个新的杂环。检查了这些化合物的抗寄生虫活性，但是未检测到显着活性。