6-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑 | 207225-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 6-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑
• 英文名称: 6-thiomethylbenzothiazole
• 英文别名: Benzothiazole, 6-(methylthio)-；6-methylsulfanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 207225-21-6
• 化学式: C₈H₇NS₂
• 分子量: 181.282
• InChiKey: MOJXTJRNUMKDGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氨基-5-(甲硫基)苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals. II. Optically Active ER-30346 and Its Derivatives.

  摘要：

  一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物被合成并评估了它们对临床分离的各种致病真菌的体外抗真菌活性以及对体内系统性念珠菌病的疗效。这些化合物在体内外均显示出强大的抗真菌活性。特别是，(2R, 3R)-3-[4-(4-氰基苯基)噻唑-2-基]-2-(2, 4-二氟苯基)-1-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)-2-丁醇（12g；ER-30346）显示出强大的且平衡良好的体外活性以及强效的体内疗效，并且具有良好的安全性特征。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.623
• 作为产物：
  描述：

  6-(甲硫基)苯并噻唑-2-胺 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(甲硫基)-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  吡咯并吡咯花青：取代基对光学性能的影响

  摘要：

  为了调整它们的光学性质，合成了多种以喹啉、苯并噻唑和恶唑衍生物等取代杂芳烃作为端基的吡咯并吡咯花青 (PPCys)。因此，可以获得范围广泛的稳定、高荧光近红外 (NIR) 染料，在 690 至 845 nm 之间具有高吸收率。大量新合成的化合物允许详细讨论分子结构与第一次电子跃迁的光学性质之间的相关性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100108

文献信息

• Synthesis and Antifungal Activity of Novel Thiazole-Containing Triazole Antifungals. II. Optically Active ER-30346 and Its Derivatives.
  作者：Akihiko TSURUOKA、Yumiko KAKU、Hiroyuki KAKINUMA、Itaru TSUKADA、Manabu YANAGISAWA、Kazumasa NARA、Toshihiko NAITO

  DOI：10.1248/cpb.46.623

  日期：——

  A series of novel thiazole-containing triazole antifungals was synthesized and evaluated for antifungal activity against a variety of clinically isolated pathogenic fungi in vitro and against systemic candidosis in vivo. These compounds showed potent antifungal activities in vitro and in vivo. In particular, (2R, 3R)-3-[4-(4-cyanophenyl)thiazol-2-yl]-2-(2, 4-difluorophenyl)-1-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-2-butanol (12g; ER-30346) showed potent and well-balanced in vitro activities and potent in vivo efficacy, and had a good safety profile.

  一系列含有噻唑结构的三唑类抗真菌药物被合成并评估了它们对临床分离的各种致病真菌的体外抗真菌活性以及对体内系统性念珠菌病的疗效。这些化合物在体内外均显示出强大的抗真菌活性。特别是，(2R, 3R)-3-[4-(4-氰基苯基)噻唑-2-基]-2-(2, 4-二氟苯基)-1-(1H-1, 2, 4-三唑-1-基)-2-丁醇（12g；ER-30346）显示出强大的且平衡良好的体外活性以及强效的体内疗效，并且具有良好的安全性特征。
• [EN] SUBSTITUTED IMIDAZOLES FOR THE INHIBITION OF TGF-BETA AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] IMIDAZOLES SUBSTITUÉS POUR L'INHIBITION DE TGF-BÊTA ET MÉTHODES DE TRAITEMENT
  申请人：CLAVIUS PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2020041562A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  This disclosure relates to low molecular weight substituted imidazoles that inhibit the TGF-b signaling pathway. More specifically, this disclosure relates to methods of using said imidazoles for the treatment of diseases related to the TGF-b signaling pathways including, but not limited to, atherosclerosis, Marfan syndrome, Loeys-Dietz syndrome, obesity, diabetes, multiple sclerosis, keratoconus, idiopathic pulmonary fibrosis, Alzheimer's Disease, chronic kidney disease, and scleroderma.

  这项披露涉及抑制TGF-b信号通路的低分子量取代咪唑化合物。更具体地，这项披露涉及使用上述咪唑化合物治疗与TGF-b信号通路相关的疾病的方法，包括但不限于动脉粥样硬化、马凡综合征、洛伊斯-迪茨综合征、肥胖症、糖尿病、多发性硬化、圆锥角膜、特发性肺纤维化、阿尔茨海默病、慢性肾病和硬皮病。
• Verfahren zur Herstellung von Sulfoalkylquartärsalzen
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0064667A1

  公开（公告）日：1982-11-17

  Sulfoalkylquartärsalze von tertiären Aminen, z.B. heterocyclischen Basen können hergestellt werden durch Umsetzung der entsprechenden tertiären Amine bei erhöhter Temperatur mit einem Sulfoalkyl-aryl-ether der Formel worin bedeuten R1 Wasserstoff oder Methyl; R2, R3, R4,R5,R6 gleich oder verschieden und zwar Wasserstoff, Niederalkyl, vorzugsweise mit 1 oder 2 C-Atomen, Halogen, z.B. F, Cl, Br oder I, Alkoxy vorzugsweise OCH3, Cyan oder Nitro, (wobei jedoch nicht mehr als zwei Nitrogruppen am Phenylring vorhanden sind) oder R2 und R3 oder R3 und R4 bedeuten jeweils zusammen die zur Vervollständigung eines ankondensierten gesättigten oder ungesättigten 5- oder 6- gliedrigen, gegebenenfalls auch Sauerstoff- oder Schwefelatome enthaltenden Ringes erforderlichen Ringglieder n = 1, 2, oder 3.

  三级胺（如杂环碱）的磺烷基季盐可通过在高温下使相应的三级胺与式如下的磺烷基芳基醚反应来制备 式中 R1 是氢或甲基 R2、R3、R4、R5、R6 相同或不同，并且是氢、低级烷基（最好有 1 或 2 个碳原子）、卤素，例如F、Cl、Br 或 I、烷氧基（最好是 OCH3）、氰基或硝基（但苯环上的硝基不超过两个），或 R2 和 R3 或 R3 和 R4 共同代表完成一个熔合的饱和或不饱和 5 或 6 元环所需的环状构件，该环也可能含有氧或硫原子。 n = 1、2 或 3。
• Sulfoalkylierungsverfahren
  申请人：Agfa-Gevaert AG

  公开号：EP0222970A1

  公开（公告）日：1987-05-27

  Suoalkylierbare Verbindungen können mit Sultonen unter Vermeidung der von Sultonen ausgehenden Risiken sulfoalkyliert werden, indem das Sulton aus der betreffenden sultonfreien wäßrigen Hydroxyalkansulfonsäure in Gegenwart eines für Sulton inerten organischen Lösungsmittels, in dem das Sulton löslich, die Hydroxyalkansulfonsäure aber im wesentlichen unlöslich ist, durch wasserabspaltende Cyclisierung erzeugt und mit der sulfoalkylierbaren Verbindung umgesetzt wird.

  可磺化烷基化合物可与磺内酯一起进行磺化烷基化，从而避免与磺内酯相关的风险，具体方法是：在对磺内酯惰性的有机溶剂存在下，从不含磺内酯的水性羟烷磺酸中生成磺内酯，磺内酯可溶于有机溶剂，但羟烷磺酸基本上不溶于有机溶剂，通过分水环化使其与可磺化烷基化合物反应。
• BENZOTHIAZOLE COMPOUNDS AS SUMO ACTIVATORS
  申请人：Icahn School of Medicine at Mount Sinai

  公开号：EP3524244A1

  公开（公告）日：2019-08-14

  Provided are SUMO activators, which can enhance SUMOylation of SERCA2a, which are useful in the treatment of heart failure, cardiovascular diseases, cancer, neurodegenerative disorders, viral infection, bacterial infection, liver disease, inflammation, and other diseases.

  所提供的SUMO激活剂可以增强SERCA2a的SUMO化，有助于治疗心力衰竭、心血管疾病、癌症、神经退行性疾病、病毒感染、细菌感染、肝病、炎症和其他疾病。