5-methoxy-2,2,4-trimethyl-7-(1-methylethyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 116173-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-methoxy-2,2,4-trimethyl-7-(1-methylethyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 7-isopropyl-5-methoxy-2,2,4-trimethyl-1H-indene-1,3(2H)-dione；5-methoxy-2,2,4-trimethyl-7-propan-2-ylindene-1,3-dione
• CAS: 116173-37-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: YKAWYZVIVPOCGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  391.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2,2,4-trimethyl-7-(1-methylethyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(1S,3S)-5-methoxy-2,2,4-trimethyl-7-propan-2-yl-1,3-dihydroindene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Marine Sesquiterpenoids Containing a Primnatriene Skeleton

  摘要：

  本报告简明地合成了一组从海洋中分离出来的五种茚类倍半萜化合物。香芹酚甲醚被选为合成的起点，通过亲电芳香取代反应生成了伯三萜骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1997-764
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-methoxy-2,2,4-trimethyl-7-(1-methylethyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Marine Sesquiterpenoids Containing a Primnatriene Skeleton

  摘要：

  本报告简明地合成了一组从海洋中分离出来的五种茚类倍半萜化合物。香芹酚甲醚被选为合成的起点，通过亲电芳香取代反应生成了伯三萜骨架。

  DOI：

  10.1055/s-1997-764

文献信息

• Cambie, Richard C.; Craw, Peter A.; Buckleton, John S., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 3, p. 365 - 372
  作者：Cambie, Richard C.、Craw, Peter A.、Buckleton, John S.、Clark, George R.、Rickard, Clifton E. F.

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Marine Sesquiterpenoids Containing a Primnatriene Skeleton
  作者：Mark Lewis、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1997-764

  日期：1997.3

  The concise synthesis of a group of five indane-based sesquiterpenoids, isolated from a marine origin, is reported. Carvacrol methyl ether was chosen as the starting point for the syntheses, and the primnatriene skeleton was produced by electrophilic aromatic substitution reactions.

  本报告简明地合成了一组从海洋中分离出来的五种茚类倍半萜化合物。香芹酚甲醚被选为合成的起点，通过亲电芳香取代反应生成了伯三萜骨架。

表征谱图