3,3',4,4',5,5'-hexabromo-2,2'-bithiophene | 78893-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3',4,4',5,5'-hexabromo-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 2,3,4-tribromo-5-(3,4,5-tribromothiophen-2-yl)thiophene
• CAS: 78893-76-2
• 化学式: C₈Br₆S₂
• 分子量: 639.644
• InChiKey: NBAKMPJVWUFUHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  438.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',4,4',5,5'-hexabromo-2,2'-bithiophene 在 copper(I) bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有异醌系统的新型电子受体。I. 5,5'-双(二氰基亚甲基)-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩及相关化合物的合成与导电配合物

  摘要：

  带有杂醌系统的新型电子受体，5,5'-双（二氰基亚甲基）-5,5'-二氢-Δ2,2'-联噻吩，其 3,3'-二氯、3,3'-二溴和 3， 3',4,4'-四溴衍生物和5,5"-双(二氰基亚甲基)5,5"-二氢-Δ2,2':5',2"-三噻吩通过四氰基环氧乙烷的作用或通过Pd(0)-催化的二氰基甲烷化钠在相应的 α,α'-二卤杂芳烃上的取代反应。正如预期的那样，它们显示出非常小的现场库仑排斥力，并提供了几种具有电子供体（如六亚甲基四碲富瓦烯）的高导电分子复合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.1539
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3,3',4,4',5,5'-hexabromo-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩†的合成

  摘要：

  描述了聚乙炔基取代的2,2'-联噻吩2和相关的5,5'-二甲醛衍生物1的合成。在（i-Pr）中存在Pd II和Cu I的情况下，用苯基或（三甲基甲硅烷基）乙炔处理容易获得的多溴化2,2'-联噻吩3和2,2'-联噻吩-5,5'-二甲醛4 2 NH生成取代的聚乙炔基-2,2'-联噻吩化合物。我3硅保护基可以在碱性条件下通过原甲硅烷基化除去，得到相应的末端乙炔基。这些聚乙炔基-联噻吩可能是合成具有有趣性质的大环的有趣前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19960790318

文献信息

• 一种噻吩氧化物衍生物及其有机发光器件
  申请人：长春海谱润斯科技有限公司

  公开号：CN107216310A

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明公开了一种噻吩氧化物衍生物及其有机发光器件，属于有机光电材料技术领域。本发明以[2,2′‑二噻吩]1,1,1′,1′‑四氧化物为主体结构，通过改变配体的结构和链接方式，调节材料的π共轭性、亲电性、电荷传输能力，使得本发明所提供的噻吩氧化物衍生物具有高的发光性能及电子传输性能、膜稳定性、热稳定性，以及高的三重态能级，能有效的解决单极性发光材料载流子不平衡的问题。采用本发明噻吩氧化物衍生物制备的有机发光器件的发光效率得以增强，光色也更加稳定，具有优秀的电子化学和热稳定性及寿命优秀等特点，在启动电压低的情况下也具有高的发光效率。
• Spider-Like Oligothiophenes
  作者：Tiziana Benincori、Marcello Capaccio、Filippo De Angelis、Luigi Falciola、Michele Muccini、Patrizia Mussini、Alessandro Ponti、Stefano Toffanin、Pietro Traldi、Francesco Sannicolò

  DOI：10.1002/chem.200701117

  日期：2008.1.7

  suggested a few basic rules for the design of structurally simple and easily accessible oligothiophenes endowed with properties not far from those exhibited by much more complex and synthetically demanding architectures. The synthesis and computational investigation of three examples of a class of oligothiophenes (spider-like) tailored according to these indications are reported together with their exhaustive

  仔细分析和比较近期文献中可用于多噻吩分子组装的光学和电化学数据，为设计结构简单且易于使用的低聚噻吩提供了一些基本规则，这些低聚噻吩的性能与复杂得多且合成要求高的体系结构所展现的性能相差不远。报告了根据这些适应症量身定制的一类寡聚噻吩（蜘蛛状）的三个实例的合成和计算研究，以及它们的详尽的光学和电化学表征。新化合物（T9 5，T14 6，T19 7）的特征是噻吩，2,2'-联噻吩和2,2'，5'，2''-叔噻吩单元（蜘蛛体）被完全取代5-（2,2'-bithiophen）yl侧链（蜘蛛腿）。吸收数据和电化学数据吻合良好，并指示出较高的π共轭水平，可与更大的装配体所显示的数据相媲美。靠近第一个氧化峰的电极电势循环可快速且可重现地形成导电，高度稳定的[TXn] m薄膜，该薄膜主要由二聚体（m = 2）组成。在氘标记的T9 5上进行的电氧化动力学实验，再在所得二聚体上进行激光解吸电离质谱分析，表明偶
• Towards Molecular Design Rationalization in Branched Multi-Thiophene Semiconductors: The 2-Thienyl-Persubstituted α-Oligothiophenes
  作者：Tiziana Benincori、Valentina Bonometti、Filippo De Angelis、Luigi Falciola、Michele Muccini、Patrizia R. Mussini、Tullio Pilati、Giovanni Rampinini、Simona Rizzo、Stefano Toffanin、Francesco Sannicolò

  DOI：10.1002/chem.200903546

  日期：——

  The introduction of branching in multi‐thiophene semiconductors, although granting the required solubility for processing, results in an increased molecular fluxionality and a higher level of distortion, thus hampering π conjugation. Accordingly, branched oligothiophenes require rationalization of their structure–reactivity relationships for target‐oriented design and optimization of the synthetic

  在多噻吩半导体中引入支链，尽管可以赋予加工所需的溶解度，但会导致分子通量增加和畸变程度提高，从而阻碍π共轭。因此，支链低聚噻吩需要合理化其结构-反应性关系，以进行靶向设计和优化合成工作。我们目前对蜘蛛状寡聚噻吩的研究为该主题提供了深刻的见识，并引入了具有有吸引力的功能特性的易于使用的新分子。特别地，常规的系列，T' X ÿ，五个新多噻吩系统中，T'5 3，T'8 4，T'11 5，T'14 6和T'17 7分别由五个，八个，11、14和17个噻吩单元组成，它们最长的α共轭链由三，四，五，六和六已分别从结构，光谱和电化学的角度合成了七噻吩部分，并对它们进行了充分表征。根据单体的分子结构，对单体的电子性质及其电聚合能力进行了讨论和合理化，尤其是与一系列5-（2,2'-二噻吩）基-过取代的α-低聚噻吩（T X Y）先前由我们报告。这些低聚噻吩是容易获得的材料，具有在包括太阳能电池在内的多功能有机设备中用作活性层的应用前景广阔的特性。
• Auwers; Bredt, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 1746
  作者：Auwers、Bredt

  DOI：——

  日期：——
• Toehl, Chemische Berichte, 1894, vol. 27, p. 666
  作者：Toehl

  DOI：——

  日期：——