endo,endo-2,3-dibromo-7-oxanorborneno<2,3-c>succinimide | 155793-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: endo,endo-2,3-dibromo-7-oxanorborneno<2,3-c>succinimide
• 英文别名: (3aS,4S,7R,7aR)-3a,7a-dibromo-2-methyl-4,7-dihydro-4,7-epoxyisoindole-1,3-dione
• CAS: 155793-97-8
• 化学式: C₉H₇Br₂NO₃
• 分子量: 336.967
• InChiKey: XCZUFMFTMQMTGG-QDDVHSQXSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.306±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo,endo-2,3-dibromo-7-oxanorborneno<2,3-c>succinimide 在 Zn/Cu couple 作用下， 生成 N-methyl-7-oxanorbornadienomaleimide
  参考文献：
  名称：

  N,N′-Di-Boc-2H-Isoindole-2-carboxamidine—First Guanidine-Substituted Isoindole

  摘要：

  合成了N，N′-Di-Boc-2H-异吲哚-2-羧酰胺基甲基，这是含有胍功能的异吲哚的第一个代表。研究了这种新的Diels-Alder杂环二烯的环加成反应活性，并将其作为胍功能的环加成传递试剂。与相应的吡咯衍生物相比，发现其反应性更高。用氟或胍功能取代不会改变异吲哚的反应性，这些发现与计算结果相符。

  DOI：

  10.3390/molecules27248954
• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 2,3-二溴-N-甲基马来酰亚胺 反应 15.0h， 生成 endo,endo-2,3-dibromo-7-oxanorborneno<2,3-c>succinimide
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of internally functionalised cavity molecules using a cycloaddition strategy

  摘要：

  评估了 7-氧杂降冰片马来酰亚胺 9 作为空腔分子构建中间体的作用，并使用其他环加成反应来完成 1 或 2 的序列。

  DOI：

  10.1039/c39940001831

文献信息

• Evidence for an olefinic intermediate in the configurational inversion accompanying hydrogenolysis of a 7-oxanorbornyl vicinal dibromide
  作者：Ronald N. Warrener、Ljiljana Maksimovic

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85227-8

  日期：1994.4

  The endo,endo-2,3-dibromo-7-oxanorborneno[2,3-c]succinimide (1) undergoes complete inversion upon hydrogenolysis of the bromine substituents to form (5)(Zn/Ag couple in THF) or (26)(H2, Pd/C). The highly reactive dienophile, N-methyl 7-oxanorbornadieno[2,3-c]maleimide (3) is shown to be a transient intermediates in the Zn/Ag couple experiments by trapping with furan. Deuterium labelling experiments

  的内切，ENDO -2,3-二溴-7- oxanorborneno [2,3-C]琥珀酰亚胺（1）经历在所述溴取代基的氢解形式（完整的反转5）（锌/银夫妇在THF）或（26）（H 2，Pd / C）。在锌/银偶合实验中，用呋喃捕集，显示出高反应性的亲双烯体N-甲基7-氧杂硼烷二烯[2,3-c]马来酰亚胺（3）是一种瞬时中间体。氘标记实验已用于帮助阐明这些反应的机制。
• The debromination route to norbornadienomaleimides and 7-oxanorbornadienomaleimides: Study of cycloaddition specificities with cyclic dienes.
  作者：Ronald N. Warrener、Gordon M. Elsey、Ljiljana Maksimovic、Martin R. Johnston、Colin H.L. Kennard

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01617-q

  日期：1995.10

  The debromination route (Zn/Ag in THF) which successfully produces 7-oxanorbornadienes fails in the norbornadiene series owing to different stereochemical positioning of the bromine substituents in the bicyclic precursors. A new oxygen, oxygen repulsive interaction is proposed to play a dominant but not exclusive role in determining stereochemical outcomes in the cycloaddition of 7-oxanorbornadienomaleimides with cyclopentadiene, furan and 2,5-dimethylfuran. The major product observed experimentally is in complete accord with that predicted by semi-empirical molecular orbital calculations (AM1).