6,7-dichloro-1-methyl-3-phenyl-1H-indole | 957055-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 6,7-dichloro-1-methyl-3-phenyl-1H-indole
• CAS: 957055-23-1
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N
• 分子量: 276.165
• InChiKey: BCQUGKPGRJLKQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dichloro-1-methyl-3-phenyl-1H-indole 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的芳烃及其与呋喃的Diels-Alder反应性。

  摘要：

  从普遍存在的吲哚核的任何位置衍生出的芳烃都是未知的。我们现在提供了第一个证据证明4,5-，5,6-和6,7-二氢吲哚的形成和捕获。合成了一系列邻二卤代吲哚（Cl，Br，F），并在金属-卤素交换条件下反应，以高产率与呋喃合成了Diels-Alder环加合物。使用过量的叔丁基锂会导致最初形成的环加合物发生重排；但是，仅使用略微过量的正丁基锂，​​就可以得到呋喃与环加合物。

  DOI：

  10.1021/ol701595n
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 PPA 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 6,7-dichloro-1-methyl-3-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚衍生的芳烃及其与呋喃的Diels-Alder反应性。

  摘要：

  从普遍存在的吲哚核的任何位置衍生出的芳烃都是未知的。我们现在提供了第一个证据证明4,5-，5,6-和6,7-二氢吲哚的形成和捕获。合成了一系列邻二卤代吲哚（Cl，Br，F），并在金属-卤素交换条件下反应，以高产率与呋喃合成了Diels-Alder环加合物。使用过量的叔丁基锂会导致最初形成的环加合物发生重排；但是，仅使用略微过量的正丁基锂，​​就可以得到呋喃与环加合物。

  DOI：

  10.1021/ol701595n