2,7-dimethyloxepine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dimethyloxepine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2,7-dimethyloxepine-3,4-dicarboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: MYLCLCVFJYWCCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基呋喃 在 (hydridotris(pyrazolyl)borate)Re(CO)(1-methylimidazole)(η2-benzene) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 2,7-dimethyloxepine-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双联配位呋喃的环加成反应

  摘要：

  [TpRe(CO)(L)(eta(2)-呋喃)] 类型的配合物，其中 Tp = 氢化三(吡唑基)硼酸盐和 L = PMe(3) (1) 或 (t)BuNC (2)，经历与 TCNE（四氰基乙烯）进行偶极环加成，分别得到 7-氧杂双环庚烯配合物 3 和 4。这些 L 配体的相应 2-甲基呋喃配合物（5 和 7）产生类似的甲基氧杂双环庚烯配合物（6 和 8），其中 8 的非对映体比例 >20:1。对于 L = N-甲基咪唑（MeIm，9），TCNE 氧化复杂的，但环加成可以用 DMAD（二甲基乙炔二羧酸）作为亲电子试剂来实现。观察到三种配合物：一种是 DMAD 与配合物的羰基叶立德形式发生环加成反应 (10C)，和两个配位非对映体的配合物，其中 DMAD 与 4,5-eta(2)-呋喃配体（10B 和 10A）的未配位双键进行了正式的 [2+2] 环加成。对于 2-甲基呋喃 (11) 的咪唑络合物，仅观察到

  DOI：

  10.1021/ja020137k

文献信息

• Cycloaddition Reactions of Dihapto-Coordinated Furans
  作者：Lee A. Friedman、Michal Sabat、W. Dean Harman

  DOI：10.1021/ja020137k

  日期：2002.6.1

  (dimethyl acetylenedicarboxylate) as the electrophile. Three complexes are observed: one in which DMAD undergoes a cycloaddition with the carbonyl ylide form of the complex (10C), and two complexes that are coordination diastereomers where DMAD has undergone a formal [2+2] cycloaddition with the uncoordinated double bond of the 4,5-eta(2)-furan ligand (10B and 10A). With the imidazole complex of 2-methylfuran

  [TpRe(CO)(L)(eta(2)-呋喃)] 类型的配合物，其中 Tp = 氢化三(吡唑基)硼酸盐和 L = PMe(3) (1) 或 (t)BuNC (2)，经历与 TCNE（四氰基乙烯）进行偶极环加成，分别得到 7-氧杂双环庚烯配合物 3 和 4。这些 L 配体的相应 2-甲基呋喃配合物（5 和 7）产生类似的甲基氧杂双环庚烯配合物（6 和 8），其中 8 的非对映体比例 >20:1。对于 L = N-甲基咪唑（MeIm，9），TCNE 氧化复杂的，但环加成可以用 DMAD（二甲基乙炔二羧酸）作为亲电子试剂来实现。观察到三种配合物：一种是 DMAD 与配合物的羰基叶立德形式发生环加成反应 (10C)，和两个配位非对映体的配合物，其中 DMAD 与 4,5-eta(2)-呋喃配体（10B 和 10A）的未配位双键进行了正式的 [2+2] 环加成。对于 2-甲基呋喃 (11) 的咪唑络合物，仅观察到