3-dimethyl(diphenylmethyl)silyl-1,4-cyclohexadiene | 263024-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-dimethyl(diphenylmethyl)silyl-1,4-cyclohexadiene
• 英文别名: Benzhydryl-cyclohexa-2,5-dien-1-yl-dimethylsilane
• CAS: 263024-27-7
• 化学式: C₂₁H₂₄Si
• 分子量: 304.507
• InChiKey: ZLQLQIAKXFWPLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethyl(diphenylmethyl)silyl-1,4-cyclohexadiene 在 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 (1S*,5R*)-6-isopropyl-6-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-en-7,8-dione
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-peduncularine的形式合成：

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用[3 + 2]烯丙基硅烷环化反应完成了生物碱（+/-）-peduncularine（1）的正式合成。环己二烯基硅烷6与氯磺酰基异氰酸酯环合，然后原位还原，得到双环内酰胺7。该中间体经三步转化为2，完成了（+/-）-peduncularine的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol9913744
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 benzhydryldimethylchlorosilane 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到3-dimethyl(diphenylmethyl)silyl-1,4-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-peduncularine的形式合成：

  摘要：

  [反应：见正文]通过使用[3 + 2]烯丙基硅烷环化反应完成了生物碱（+/-）-peduncularine（1）的正式合成。环己二烯基硅烷6与氯磺酰基异氰酸酯环合，然后原位还原，得到双环内酰胺7。该中间体经三步转化为2，完成了（+/-）-peduncularine的正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol9913744

文献信息

• Development of the [3 + 2] Annulations of Cyclohexenylsilanes and Chlorosulfonyl Isocyanate:  Application to the Total Synthesis of (±)-Peduncularine
  作者：Claudia W. Roberson、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja012152f

  日期：2002.9.1

  The synthesis of (+/-)-peduncularine was accomplished using the [3 + 2] annulation of an allylic silane with chlorosulfonyl isocyanate to assemble the bicyclic core of the alkaloid. The stereochemistry of the annulation product was employed to control the installation of the indolylmethyl side chain at C-7 with complete stereoselectivity.

  (+/-)-花梗碱的合成是通过使用烯丙基硅烷与氯磺酰基异氰酸酯的 [3 + 2] 环化来组装生物碱的双环核心来完成的。环化产物的立体化学用于控制吲哚基甲基侧链在 C-7 处的安装，具有完全立体选择性。