(4-methoxyphenyl)methylketene | 134419-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)methylketene
• 英文别名: methyl 4-methoxyphenylketene；InChI=1/C10H10O2/c1-8(7-11)9-3-5-10(12-2)6-4-9/h3-6H,1-2H
• CAS: 134419-96-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: XXZMXNBKHGGWEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methylketene 在 palladium 10% on activated carbon 、 O-trimethylsilyl quinine 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -25.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (2R,4R)-methyl 4-(4-methoxyphenyl)-2-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化丁烯异二聚体β-内酯氢解的机理研究

  摘要：

  一系列芳基取代的乙烯酮异二聚体的Z-异构体的催化氢解作用有利于获得脱氧丙酸酯衍生物，有利于抗异构体，并具有出色的手性转移能力。反-β-消除和抗一的-选择性加氢Ë烯烃中间提出是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000976
• 作为产物：
  描述：

  α-methyl 4-methoxyphenylacetyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以66%的产率得到(4-methoxyphenyl)methylketene
  参考文献：
  名称：

  通过阳离子自由基引发的 Diels-Alder 反应或乙烯基环丁酮重排生成烯酮-二烯 [4 + 2] 环加成产物

  摘要：

  正如预期的那样，芳基甲基乙烯酮 1a 和 1b 与 2 的热反应导致乙烯基环丁酮 3-6 的全选择性形成，而铵离子盐引发的环加成选择性提供了 Diels-Alder 产物 10 和 11。潜在作用测试了 BrOnsted 和 Lewis 酸、不同单电子氧化剂的适用性以及反应物浓度、反应时间和添加的中性胺的影响。从结果推断，在胺离子盐引发的反应中，二烯阳离子自由基与中性乙烯酮在 [3+2] 环加成反应中反应

  DOI：

  10.1021/ja00059a010

文献信息

• Enantioselective [4+2] cycloaddition of ketenes and 9,10-phenanthrenequinone catalyzed by N-heterocyclic carbenes
  作者：Pan-Lin Shao、Xiang-Yu Chen、Li-Hui Sun、Song Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.122

  日期：2010.4

  Chiral N-heterocyclic carbenes were found to be efficient catalysts for the formal [4+2] cycloaddition reaction of alkyl(aryl)ketenes and 9,10-phenanthrenequinone to give the corresponding cycloadducts in good yields with high enantioselectivities.

  发现手性N-杂环卡宾是烷基（芳基）烯酮和9,10-菲醌正式[4 + 2]环加成反应以高收率和高对映选择性产生相应环加合物的有效催化剂。
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydrofurans through Palladium(0)-Catalyzed [3 + 2]-Cycloaddition of Vinylcyclopropanes with Ketenes
  作者：Mukulesh Mondal、Manashi Panda、Vickie McKee、Nessan J. Kerrigan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01854

  日期：2019.9.20

  In this article we describe a new asymmetric synthesis of highly substituted tetrahydrofurans through a Pd(PPh3)4-catalyzed formal [3 + 2]-cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes and ketenes. The desired structural motif was formed in moderate to excellent yields (42–84% for 16 examples), with excellent Z:E isomer diastereoselectivity (≥19:1 for 16 examples), and with good to excellent enantioselectivity

  在本文中，我们描述了通过供体-受体环丙烷和乙烯酮的Pd（PPh 3）4催化的正式[3 + 2]-环加成反应形成的高度取代的四氢呋喃的新不对称合成。所需的结构基序以中等至极好的产率形成（对于16个例子，为42–84％），具有极好的Z：E异构体非对映选择性（对于16个例子，≥19：1），并且在所有检查的情况下都具有良好的对映体选择性（83 6个示例的–97％ee）。通过许多非对映选择性转化为还原的四氢呋喃和螺环四氢呋喃-巴比妥酸酯衍生物，说明了产物的合成效用。
• Construction of <i>gem</i>-Difluoroenol Esters through Catalytic <i>O</i>-Selective Addition of Difluoroenoxysilanes to Ketenes
  作者：Yang Shi、Bo-Wen Pan、Jun-Xiong He、Ying Zhou、Jian Zhou、Jin-Sheng Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00570

  日期：2021.6.4

  difluoroenoxysilanes is disclosed for the first time, which enabled the direct construction of versatile gem-difluoroalkenes through an unprecedented highly efficient addition reaction with ketenes. A series of valuable gem-difluoroenol esters were achieved in good to excellent yields. The synthetic versatility of this protocol is further demonstrated by the gram-scale synthesis and good functional group tolerance

  首次公开了二氟烯氧基硅烷的O位反应性，通过前所未有的与烯酮的高效加成反应，可以直接构建多功能的偕二氟烯烃。以良好到极好的收率获得了一系列有价值的偕二氟烯醇酯。克级合成和良好的官能团耐受性进一步证明了该协议的合成多功能性。
• An Asymmetric Hetero-Claisen Approach to 3-Alkyl-3-aryloxindoles
  作者：Nicolas Duguet、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/ol901441t

  日期：2009.9.3

  The reaction of a chiral N-phenylnitrone derived from Garner's aldehyde with alkylarylketenes generates 3-alkyl-3-aryloxindoles directly in excellent yields and with good to excellent levels of enantioselectivity (up to 90% ee).
• Seggern, Heinke von; Schmittel, Michael, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 7, p. 1269 - 1274
  作者：Seggern, Heinke von、Schmittel, Michael

  DOI：——

  日期：——

表征谱图