[乙酰基(甲基)氨基]乙酸酯 | 10328-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [乙酰基(甲基)氨基]乙酸酯
• 英文名称: N,O-diacetyl-N-methylhydroxylamine
• 英文别名: N-acetoxy-N-methylacetamide；N,O-diacetyl-N-methyl-hydroxylamine；N,O-Diacetyl-N-methyl-hydroxylamin；N,O-Diacetyl-N-methyl-hydroxylamin；N-Methyl-N,O-diacetyl-hydroxylamin；N.O-Diacetyl-N-methyl-hydroxylamin；Acetamide, N-(acetyloxy)-N-methyl-；[acetyl(methyl)amino] acetate
• CAS: 10328-61-7
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: ALQCCXRUNHSSRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  1.0999 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [乙酰基(甲基)氨基]乙酸酯 在 nitronium hexafluorosilicate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到O-acetyl-N-methyl-N-nitrohydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  取代硝化制备N-硝基羟胺

  摘要：

  N-乙酰基-N-甲基羟胺的钠盐或钾盐与芳基或芳基卤化物的相互作用产生相应的O-取代的N-乙酰基-N-甲基羟胺。用硝鎓盐或五氧化二氮硝化这些化合物产生O-取代的N-甲基-N-硝基羟胺。

  DOI：

  10.1007/bf01433769
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 乙酸酐 生成 [乙酰基(甲基)氨基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Exner, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1951, vol. 16/17, p. 258,264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage
  作者：Yasuyuki Endo、Takuya Uchida、Shoji Hizatate、Koichi Shudo

  DOI：10.1055/s-1994-25645

  日期：——

  Aromatic and aliphatic N,O-divinylhydroxylamine systems generated in situ from hydroxylamine derivatives smoothly undergo [3,3] rearrangement. The base-catalyzed formation and rearrangement of enolates or dienolates of N-aryl-O-acylhydroxylamines, N,O- diacylhydroxylamines and N-acylhydroxylamine-O-carbamates result in C-C or C-N bond formation with cleavage of the N -O bond.

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。
• Preparation ofN-nitrohydroxylamines by the substituting nitration method
  作者：E. N. Khodot、I. V. Petrova、O. V. Anikin、L. E. Chlenov

  DOI：10.1007/bf01435817

  日期：1996.3

  N-Nitro-N-methyl-O-substituted hydroxylamines were synthesized in high yields by nitration of appropriateN-acetylhydroxylamines with nitrogen pentoxide.

  N-硝基-N-甲基-O-取代的羟胺通过用五氧化二氮硝化合适的N-乙酰羟胺以高产率合成。
• A novel electrophilic N-amidation via electron deficient complexes : Action of ferric chloride on N-acetyloxyamides
  作者：Marc Cherest、Xavier Lusinchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80290-2

  日期：——

  The action of FeCl3 on N-acetyloxyamides leads to electron deficient species which can react intra or intermolecularly with an aromatic group to give oxindoles or analogues.

  FeCl 3对N-乙酰氧基酰胺的作用导致电子不足的物质，该物质可在分子内或分子间与芳族基团反应生成羟吲哚或类似物。
• 一种(S)-5-氟-3-甲基异苯并呋喃-3-酮的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN114956931A

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明提供一种(S)‑5‑氟‑3‑甲基异苯并呋喃‑3‑酮的合成方法，以对氟苯甲酸为原料，进行氯化反应得到对氟苯甲酰氯，进行酰胺化反应得到N,N‑二异丙基对氟苯甲酰胺，其与有机锂试剂发生锂化反应后，再与Weinreb酰胺进行乙酰化反应得到N,N‑二异丙基‑4‑氟‑2‑乙酰基‑苯甲酰胺，然后还原得到(S)‑N,N‑二异丙基‑4‑氟‑2‑(1‑羟基乙基)苯甲酰胺，进一步通过酸催化进行酯化反应得到(S)‑5‑氟‑3‑甲基异苯并呋喃‑3‑酮。本发明合成路线短，生产成本低，不对称催化产物收率高，对映选择性可达99％以上，可用于工业化生产。
• Klemm,L.H. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 593 - 595
  作者：Klemm,L.H. et al.

  DOI：——

  日期：——