3-methyl-1-phenylpenta-3,4-dien-2-one | 67515-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-phenylpenta-3,4-dien-2-one
• CAS: 67515-50-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: DTXFQSSRZXMNFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylpenta-3,4-dien-2-one 在 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-benzyl-5-iodo-2-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  碘引发的Hepta1,2-dien-6-yn-4-ols多米诺反应和布朗斯台德酸促进Hepta1,2,6-trien-4-ols的环化反应导致功能化的苯

  摘要：

  买一送一：通过碘引发的七-1,2-二烯-6-yn-4-多米诺反应，实现了碘基和羰基基团的同时引入以及苯类核心的构建。 ols。此外，七，1,2,6-三烯-4-醇的环化也证明是通向各种取代苯的有效途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201201151
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 在 Jones reagent 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-methyl-1-phenylpenta-3,4-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅法的1-芳基戊3,4-二烯-2-酮级联反应生成2-芳基苯酚和二苯并吡喃酮。

  摘要：

  1-芳基戊基3,4-二烯-2-酮与活化酮的一锅级联反应可实现2-芳基苯酚的有效和可持续合成。此外，还发现该反应与Pd催化的CH活化和原位形成的2-芳基酚的羰基化相容并且可组合，从而导致二苯并吡喃酮的高度方便和原子经济的合成。

  DOI：

  10.1039/c4cc06204c

文献信息

• Studies on the Himbert Intramolecular Arene/Allene Diels–Alder Cycloaddition. Mechanistic Studies and Expansion of Scope to All-Carbon Tethers
  作者：Yvonne Schmidt、Jonathan K. Lam、Hung V. Pham、K. N. Houk、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1021/ja4025963

  日期：2013.5.15

  The unusual intramolecular arene/allene cycloaddition described 30 years ago by Himbert permits rapid access to strained polycyclic compounds that offer great potential for the synthesis of complex scaffolds. To more fully understand the mechanism of this cycloaddition reaction, and to guide efforts to extend its scope to new substrates, quantum mechanical computational methods were employed in concert

  30 年前由 Himbert 描述的不寻常的分子内芳烃/丙二烯环加成允许快速获得紧张的多环化合物，这些化合物为复杂支架的合成提供了巨大的潜力。为了更全面地了解这种环加成反应的机制，并指导将其范围扩展到新底物的努力，量子力学计算方法与实验室实验相结合。这些研究表明环加成很可能通过协同过程进行；在所研究的案例中，逐步双自由基机制显示出更高的能量。原始的 Himbert 环加成化学也从杂环系统扩展到碳环系统，并使用计算指导来预测热力学有利的情况。
• 一种2,4′-双羟基二苯甲酮类化合物的合成方 法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN107188792B

  公开（公告）日：2020-06-09

  本发明公开了一种2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物的合成方法，属于有机合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物的合成方法，具体合成过程为：将3,4‑二烯‑2‑戊酮类化合物和3‑甲酰基色酮类化合物溶于溶剂中，然后加入碱，于60‑100℃搅拌反应制得2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物。本发明通过3,4‑二烯‑2‑戊酮类化合物和3‑甲酰基色酮类化合物之间的[4+2]环化反应合成2,4'‑双羟基二苯甲酮类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Sustainable and selective synthesis of 3,4-dihydroquinolizin-2-one and quinolizin-2-one derivatives via the reactions of penta-3,4-dien-2-ones
  作者：Xuesen Fan、Yan He、Xinying Zhang、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c3gc42093k

  日期：——

  In this paper, a novel and green methodology for the synthesis of 3,4-dihydroquinolizin-2-one derivatives via the tandem reactions of penta-3,4-dien-2-ones with pyridine, quinoline, or isoquinoline at rt in aqueous ethanol was developed. Notably, the reactions involved a convenient work-up of simple precipitation and filtration, and the solvent could be easily recycled. In addition, when the reactions were carried out at higher temperature over a prolonged reaction period, the in situ formed 3,4-dihydroquinolizin-2-ones could be dehydrogenated by molecular oxygen from air to afford quinolizin-2-ones with good efficiency.

  本文中开发了一种新型绿色合成方法，通过在常温下用水乙醇将三烯-2-酮与吡啶、喹啉或异喹啉进行串联反应合成3,4-二氢喹嗪-2-酮衍生物。值得注意的是，这些反应涉及简单的沉淀和过滤操作，且溶剂可以轻易回收。此外，当反应在更高温度下进行较长时间时，原位生成的3,4-二氢喹嗪-2-酮可以通过空气中的分子氧进行脱氢，生成有效率较高的喹嗪-2-酮。
• Synthesis of 1,2,3-Trisubstituted Indolizines, Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinolines, and Pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines from 1,2-Allenyl Ketones
  作者：Xuesen Fan、Yuanyuan Wang、Yan He、Shenghai Guo、Xinying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201301719

  日期：2014.2

  An efficient synthesis of substituted indolizine and its benzo derivatives, pyrrolo[1,2-a]quinolines and pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, by the reaction of allenyl ketones with α-bromo carbonyl compounds and pyridines (quinoline or isoquinoline) under mild conditions without an added oxidant other than molecular oxygen from air was developed. Notably, allenyl ketones with or without a substituent attached

  通过烯基酮与α-溴代羰基化合物和吡啶（喹啉或异喹啉）反应，有效合成取代的吲哚嗪及其苯并衍生物吡咯并[1,2-a]喹啉和吡咯并[2,1-a]异喹啉在温和的条件下，除了来自空气的分子氧之外，没有添加氧化剂。值得注意的是，带有或不带有连接到丙二烯部分内部位置的取代基的丙二烯基酮提供了具有不同取代模式的吲哚嗪衍生物。
• Synthesis of dibenzo[b,d]furans through one-pot cascade reactions of 1-arylpenta-3,4-dien-2-ones with activated ketones
  作者：Yan He、Shenghai Guo、Xinying Zhang、Chenhao Guo、Xuesen Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.179

  日期：2015.3

  One-pot cascade reaction of 1-arylpenta-3,4-dien-2-ones with activated ketones including base-promoted Michael addition/intramolecular aldol condensation/copper-catalyzed C–H activation and annulation offers a simple and convenient approach toward dibenzo[b,d]furans. This reaction obviates highly functionalized starting materials and step by step operations and affords products with good efficiency

  1-芳基戊基3,4-二烯-2-酮与活化酮的一锅级联反应，包括碱促进的迈克尔加成反应/分子内醇醛缩合/铜催化的CH活化和环化反应，提供了一种简便的方法制取二苯并[ b，d ]呋喃。该反应避免了高度官能化的原料和逐步操作，并提供了具有良好效率和高可持续性的产品。