methyl 2-(formylmethyl)-8-oxo-6-exo-<1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate | 108713-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(formylmethyl)-8-oxo-6-exo-<1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(formylmethyl)-8-oxo-6-exo-[1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl]-2-azabicyclo[2.2.2]octane-6-endo-carboxylate
• CAS: 108713-28-6
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 480.541
• InChiKey: BNHUEOLAQCEYBQ-MOADCYBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  102.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(formylmethyl)-8-oxo-6-exo-<1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate 在 sodium acetate 、 四氯化钛 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 (+/-)-16-carbomethoxy-20-deethyl-1-(phenylsulfonyl)-15-oxo-20,21-didehydrocleavamine
  参考文献：
  名称：

  Analogs of the iboga alkaloids. Synthesis and reactions of (.+-.)-15-oxo-20-deethylcoronaridine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a034
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-<(benzyloxy)carbonyl>-6-exo-<1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>-8-methoxy-2-azabicyclo<2.2.2>oct-7-ene-6-endo-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 1,3-环己二烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 methyl 2-(formylmethyl)-8-oxo-6-exo-<1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>-2-azabicyclo<2.2.2>octane-6-endo-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Analogs of the iboga alkaloids. Synthesis and reactions of (.+-.)-15-oxo-20-deethylcoronaridine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00390a034