6,7-dibromo-1,4,5,8-tetramethyl-1,4-dihydronaphthlene-1,4-endoxide | 75670-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dibromo-1,4,5,8-tetramethyl-1,4-dihydronaphthlene-1,4-endoxide
• 英文别名: 4,5-Dibromo-1,3,6,8-tetramethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 75670-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₄Br₂O
• 分子量: 358.073
• InChiKey: JQRMHDSLTWFMBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  351.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,4,5,8-tetramethyl-1,4-dihydronaphthlene-1,4-endoxide 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2,3-dibromo-1,4,5,8-tetramethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Bent aromatic rings in naphthalene derivatives

  摘要：

  X-Ray crystallography and dynamic H-1 NMR spectroscopy have revealed that 1,4,5,8-tetramethyl-, 1-bromomethyl-4,5,8-trimethyl-, and 1,8-bis(bromomethyl)4,5-dimethyl-2,3,6,7-tetrabromonaphthalene-3, 4, and 5, respectively - have severely distorted naphthalene nuclei in the solid state that also correspond to the gross conformations that occupy appreciable (Delta G(double dagger) similar to 16 kcal mol(-1)) energy wells in the solution state.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61424-7
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-dibromo-1,4,5,8-tetramethyl-1,4-dihydronaphthlene-1,4-endoxide
  参考文献：
  名称：

  xxx作为多环axxx合成中的di-xxxxxx等价物

  摘要：

  1,2,4,5-四溴苯和类似的萘并萘烷与一或两当量的丁基锂和各种二烯（呋喃，吡咯，环戊二烯，富烯）反应形成单环或双环加合物。通过从呋喃或吡咯加合物中除去氧或氮桥，可以获得高度取代的芳烃。通过选择条件，可以将两个相同或两个不同的环稠合至二芳烃表位。描述了改进的全甲基萘，-蒽和-并四苯的短合成方法。提出了一种新的三苯撑合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87696-1

文献信息

• Bisannelation of arenes with bis-aryne equivalents
  作者：Harold Hart、Chung-Yin Lai、Godson Nwokogu、Shamouil Shamouilian、Avraham Teuerstein、Chana Zlotogorski

  DOI：10.1021/ja00541a085

  日期：1980.10
• HART H.; LAI CHUNG-YIN; NWOKOGU G.; SHAMOUILIAN S.; TEUERSTEIN A.; ZLOTOG+, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 21, 6649-6651
  作者：HART H.、 LAI CHUNG-YIN、 NWOKOGU G.、 SHAMOUILIAN S.、 TEUERSTEIN A.、 ZLOTOG+

  DOI：——

  日期：——
• HART, HAROLD;LAI, CHUNG-YIN;NWOKOGU, GODSON CHUKUEMEKA;SHAMOUILIAN, SHAMO+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5203-5224
  作者：HART, HAROLD、LAI, CHUNG-YIN、NWOKOGU, GODSON CHUKUEMEKA、SHAMOUILIAN, SHAMO+

  DOI：——

  日期：——
• xxx As di-aryxxx equivalents in polycyclic axxx synthesis
  作者：Harold Hart、Chung-yin Lai、Godson Chukuemeka Nwokogu、Shamouil Shamouilian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87696-1

  日期：1987.1

  with one or two equivalents of -butyllithum and various dienes (furans, pyrroles, cyclopentadienes, fulvenes) to form mono- or bis-cycloadducts. Highly substituted arenes can be obtained by removing the oxygen or nitrogens bridges from the furan or pyrrole adducts. By choice of conditions, two identical or two different rings can be fused to the di-aryne epuivalent. Improved short syntheses of permethylnaphthalene

  1,2,4,5-四溴苯和类似的萘并萘烷与一或两当量的丁基锂和各种二烯（呋喃，吡咯，环戊二烯，富烯）反应形成单环或双环加合物。通过从呋喃或吡咯加合物中除去氧或氮桥，可以获得高度取代的芳烃。通过选择条件，可以将两个相同或两个不同的环稠合至二芳烃表位。描述了改进的全甲基萘，-蒽和-并四苯的短合成方法。提出了一种新的三苯撑合成。
• Bent aromatic rings in naphthalene derivatives
  作者：Peter R. Ashton、George R. Brown、Alan J. Foubister、Diane R. Smith、Neil Spencer、J.Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61424-7

  日期：1993.12

  X-Ray crystallography and dynamic H-1 NMR spectroscopy have revealed that 1,4,5,8-tetramethyl-, 1-bromomethyl-4,5,8-trimethyl-, and 1,8-bis(bromomethyl)4,5-dimethyl-2,3,6,7-tetrabromonaphthalene-3, 4, and 5, respectively - have severely distorted naphthalene nuclei in the solid state that also correspond to the gross conformations that occupy appreciable (Delta G(double dagger) similar to 16 kcal mol(-1)) energy wells in the solution state.