6,7-dibromo-1,4,5,8-tetramethyl-1,4-dihydronaphthlene-1,4-endoxide | 75670-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,7-dibromo-1,4,5,8-tetramethyl-1,4-dihydronaphthlene-1,4-endoxide
• 英文别名: 4,5-Dibromo-1,3,6,8-tetramethyl-11-oxatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene
• CAS: 75670-39-2
• 化学式: C₁₄H₁₄Br₂O
• 分子量: 358.073
• InChiKey: JQRMHDSLTWFMBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  351.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dibromo-1,4,5,8-tetramethyl-1,4-dihydronaphthlene-1,4-endoxide 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2,3-dibromo-1,4,5,8-tetramethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Bent aromatic rings in naphthalene derivatives

  摘要：

  X-Ray crystallography and dynamic H-1 NMR spectroscopy have revealed that 1,4,5,8-tetramethyl-, 1-bromomethyl-4,5,8-trimethyl-, and 1,8-bis(bromomethyl)4,5-dimethyl-2,3,6,7-tetrabromonaphthalene-3, 4, and 5, respectively - have severely distorted naphthalene nuclei in the solid state that also correspond to the gross conformations that occupy appreciable (Delta G(double dagger) similar to 16 kcal mol(-1)) energy wells in the solution state.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61424-7
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7-dibromo-1,4,5,8-tetramethyl-1,4-dihydronaphthlene-1,4-endoxide
  参考文献：
  名称：

  xxx作为多环axxx合成中的di-xxxxxx等价物

  摘要：

  1,2,4,5-四溴苯和类似的萘并萘烷与一或两当量的丁基锂和各种二烯（呋喃，吡咯，环戊二烯，富烯）反应形成单环或双环加合物。通过从呋喃或吡咯加合物中除去氧或氮桥，可以获得高度取代的芳烃。通过选择条件，可以将两个相同或两个不同的环稠合至二芳烃表位。描述了改进的全甲基萘，-蒽和-并四苯的短合成方法。提出了一种新的三苯撑合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87696-1

文献信息

• Bisannelation of arenes with bis-aryne equivalents
  作者：Harold Hart、Chung-Yin Lai、Godson Nwokogu、Shamouil Shamouilian、Avraham Teuerstein、Chana Zlotogorski

  DOI：10.1021/ja00541a085

  日期：1980.10
• HART H.; LAI CHUNG-YIN; NWOKOGU G.; SHAMOUILIAN S.; TEUERSTEIN A.; ZLOTOG+, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 21, 6649-6651
  作者：HART H.、 LAI CHUNG-YIN、 NWOKOGU G.、 SHAMOUILIAN S.、 TEUERSTEIN A.、 ZLOTOG+

  DOI：——

  日期：——
• HART, HAROLD;LAI, CHUNG-YIN;NWOKOGU, GODSON CHUKUEMEKA;SHAMOUILIAN, SHAMO+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 22, 5203-5224
  作者：HART, HAROLD、LAI, CHUNG-YIN、NWOKOGU, GODSON CHUKUEMEKA、SHAMOUILIAN, SHAMO+

  DOI：——

  日期：——