(S)-2-((S)-2,6-Diamino-hexanoylamino)-propionic acid | 16806-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2,6-Diamino-hexanoylamino)-propionic acid
• 英文别名: Lysinoalanine；Lys-Ala；LysAla；KA；N-L-lysyl-L-alanine；N-L-Lysyl-L-alanin；L-lysyl-L-alanine；(2S)-2-[[(2S)-2,6-diaminohexanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 16806-35-2；17043-71-9；59154-65-3；71227-34-4
• 化学式: C₉H₁₉N₃O₃
• 分子量: 217.268
• InChiKey: QOOWRKBDDXQRHC-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2,6-Diamino-hexanoylamino)-propionic acid 、 Phenyl-(2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decan-4-yl)methanamine;hydrochloride 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含α-氨基硼的拟肽的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  已合成了175个包含α-氨基硼酸或硼酸酯的二肽模拟物和三肽模拟物的文库，并筛选了其对结核分枝杆菌，白色念珠菌，金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌，大肠杆菌和铜绿假单胞菌的活性。尽管没有明确的构效关系，但几种化合物对不同病原体表现出有希望的活性。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2583
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双苄氧羰基-L-赖氨酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-2-((S)-2,6-Diamino-hexanoylamino)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt,S.; Rosculet,G., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2387 - 2394

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZYL SUBSTITUTED INDAZOLES AS BUB1 INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLES À SUBSTITUANTS BENZYLE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE BUB1
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016042084A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds of formula (I) as defined herein and their use as pharmaceuticals.

  本公式（I）所定义的化合物及其作为药物的用途。
• Presence of a dipeptidyl aminopeptidase III in Saccharomyces cerevisiae.
  作者：Yasuhiro WATANABE、Yuka KUMAGAI、Yukio FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.38.246

  日期：——

  The soluble fraction of a cell extract of Saccharomyces cerevisiae was found to contain hydrolytic activity toward arginyl-arginyl-β-naphthylamide (Arg-Arg-βNA). Most of the contaminating Arg-βNA hydrolysis activity was removed by diethylaminoethyl (DEAE)-cellulose column chromatography and the enzyme was partially purified. It is very similar in various properties to mammalian dipeptidyl aminopeptidase III (DAP III), although it differs slightly in some respects.

  研究发现，酿酒酵母细胞提取物的可溶性部分含有对精氨酰-精氨酰-β-萘甲酰胺（Arg-Arg-βNA）的水解活性。通过二乙氨基乙基（DEAE）-纤维素柱层析法去除了大部分污染性 Arg-βNA 水解活性，并部分纯化了该酶。它的各种特性与哺乳动物的二肽基氨基肽酶 III（DAP III）非常相似，但在某些方面略有不同。
• Electron-Capture and -Transfer Dissociation of Peptides Tagged with Tunable Fixed-Charge Groups: Structures and Dissociation Energetics
  作者：Thomas W. Chung、Christopher L. Moss、Magdalena Zimnicka、Richard S. Johnson、Robert L. Moritz、František Tureček

  DOI：10.1007/s13361-010-0012-9

  日期：2011.1.1

  Pyridiniummethylcarbonyl moieties that were previously designed on the basis of electronic structure analysis are now utilized as fixed-charge tags with tunable electronic properties to be used for N-terminal peptide derivatization and sequencing by electron-transfer dissociation. Dipeptides AK and KA were derivatized at the peptide N-terminus with 4-dimethylaminopyridinium-N-acetyl (DMAP-ac) and pyridinium-N-acetyl (pyrid-ac) tags of increasing intrinsic recombination energies. Upon the capture of a free electron or electron transfer from fluoranthene anions, (DMAP-ac-AK+H)2+, (DMAP-ac-KA+H)2+, (pyrid-ac-AK+H)2+ and (pyrid-ac-KA+H)2+ ions, as well as underivatized (AK+2H)2+, completely dissociated. The fixed-charge tags steered the dissociation upon electron transfer to form abundant backbone N–Cα bond cleavages, whereas the underivatized peptide mainly underwent H-atom and side-chain losses. Precursor ion structures for the tagged peptides were analyzed by an exhaustive conformational search combined with B3LYP/6-31+G(d,p) geometry optimization and single-point energy calculations in order to select the global energy minima. Structures, relative energies, transition states, ion–molecule complexes, and dissociation products were identified for several charge-reduced species from the tagged peptides. The electronic properties of the charge tags and their interactions with the peptide moieties are discussed. Electrospray ionization and electron-transfer dissociation of larger peptides are illustrated with a DMAP-tagged pentapeptide.

  以前根据电子结构分析设计的吡啶甲基羰基现在被用作具有可调电子特性的固定电荷标签，通过电子转移解离用于肽 N 端衍生和测序。二肽 AK 和 KA 在肽 N 端用 4-二甲基氨基吡啶鎓-N-乙酰基（DMAP-ac）和吡啶鎓-N-乙酰基（pyrid-ac）标签衍生，标签的内在重组能不断增加。从荧蒽阴离子捕获自由电子或进行电子转移时，(DMAP-ac-AK+H)2+、(DMAP-ac-KA+H)2+、(吡啶-ac-AK+H)2+ 和 (吡啶-ac-KA+H)2+ 离子以及未充分活化的 (AK+2H)2+ 完全解离。固定电荷标签在电子转移时引导解离，形成大量的骨架 N-Cα 键裂解，而未充分活化的多肽主要发生 H 原子和侧链损失。通过详尽的构象搜索、B3LYP/6-31+G(d,p) 几何优化和单点能量计算，分析了标记肽的前体离子结构，以选择全局能量最小值。从标记肽中确定了几种电荷还原物种的结构、相对能量、过渡态、离子-分子复合物和解离产物。本文讨论了电荷标签的电子特性及其与肽分子的相互作用。以 DMAP 标记的五胜肽为例，说明了较大肽的电喷雾电离和电子转移解离。
• Iodine-containing peptides
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05756066A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  Iodine-containing peptides of general formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, a, m and q have the meanings indicated in the description, agents containing these compounds, the use of compounds as contrast media as well as processes for their production are described.

  本发明涉及一般式I的含碘肽，其中R1，R2，R3，R4，a，m和q具有说明书中所示的含义，含有这些化合物的试剂，将化合物用作对比剂的用途以及它们的生产过程。
• Process for preparing a B30-threonine insulin
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0017938A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  A process for preparing a B30-threonine-insulin is described which comprises reacting a des-B30-insulin with an excess amount of a threonine derivative represented by the formulawherein Thr is L-threonine residue, R1 is hydrogen or a hydroxy-protecting group; and R2 is a carboxyl-protecting group, in the presence of an enzyme specifically acting on the basic-amino-acid carbonyl in peptide linkages.

  描述了一种制备 B30-苏氨酸胰岛素的工艺，该工艺包括在一种专门作用于肽键中碱性氨基酸羰基的酶存在的情况下，将去 B30-胰岛素与过量的苏氨酸衍生物进行反应，其中 Thr 为 L-苏氨酸残基，R1 为氢或羟基保护基团，R2 为羧基保护基团。