lithium bromoacetate | 64916-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: lithium bromoacetate
• 英文别名: bromoacetic acid lithium salt；Lithium;2-bromoacetate
• CAS: 64916-53-6
• 化学式: C₂H₂BrO₂*Li
• 分子量: 144.882
• InChiKey: WLKKJDMRRBROBV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.86
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium bromoacetate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到溴乙醛
  参考文献：
  名称：

  Cha, Jin Soon; Oh, Se Yeon; Lee, Kwang Woo, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 7, p. 1595 - 1598

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸 、 lithium methanolate 生成 lithium bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  BOERE, BEN B.;MULDER, PATRICK P. J.;CORNELISSE, JAN;LUGTENBURG, JOHAN, REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS., 109,(1990) N, C. 463-466

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 lithium bromoacetate 作用下， 生成 3-苯丙烯溴酸酯
  参考文献：
  名称：

  Puterbaugh; Readshaw, Chemistry and industry, 1959, p. 255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL INTERMEDIATE FOR SYNTHESIZING TREPROSTINIL DIETHANOLAMINE AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Everlight Chemical Industrial Corporation

  公开号：US20160152548A1

  公开（公告）日：2016-06-02

  The present invention relates to a method for treprostinil diethanolamine synthesis. The present invention also relates to a novel intermediate used in the method for treprostinil diethanolamine synthesis. The novel intermediate is shown in the following formula (II): wherein R1 and R2 are described in the description.

  本发明涉及一种三前列地尔双乙醇胺合成方法。本发明还涉及用于三前列地尔双乙醇胺合成方法中的一种新型中间体。新型中间体如下式（II）所示：其中R1和R2在说明中有描述。
• Chiral homoenolate anion equivalents: synthesis of optically pure 5-substituted furan-2(5H)-ones
  作者：Pierfrancesco Bravo、Paola Carrera、Giuseppe Resnati、Calimero Ticozzi

  DOI：10.1039/c39840000019

  日期：——

  Addition of the dianion of (+)-(R)-3-[(4-methylphenyl)sulphinyl]propionic acid (1) to aldehydes affords two main diastereoisomeric β-sulphinyl-γ-lactones, pyrolysis of which gives the two enantiomers of 5-substituted furan-2(5H)-ones in optically pure form.

  的二价阴离子的加成（+） - （[R）-3 - [（4-甲基苯基）亚磺酰基]丙酸（1）为醛，得到两个主要非对映异构β-亚-γ内酯，热解，其中给出了两种对映体光学纯净形式的5-取代的呋喃2（5 H）-ones。
• Synthesis of Novel GABA Uptake Inhibitors. 3. Diaryloxime and Diarylvinyl Ether Derivatives of Nipecotic Acid and Guvacine as Anticonvulsant Agents
  作者：Lars J. S. Knutsen、Knud Erik Andersen、Jesper Lau、Behrend F. Lundt、Rodger F. Henry、Howard E. Morton、Lars Nærum、Hans Petersen、Henrik Stephensen、Peter D. Suzdak、Michael D. B. Swedberg、Christian Thomsen、Per O. Sørensen

  DOI：10.1021/jm981027k

  日期：1999.9.1

  (3R)-1-[4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-buteny] acid 1(tiagabine, Gabitril) is a potent and selective gamma-aminobutyric acid (GABA) uptake inhibitor with proven anticonvulsant efficacy in humans. This drug, which has a unique mechanism of action among marketed anticonvulsant agents, has been launched for add-on treatment of partial seizures with or without secondary generalization in patients > 12 years of age. Using this new agent as a benchmark, we have designed two series of novel GABA uptake inhibitors of remarkable potency, using a putative new model of ligand interaction at the GABA transporter type 1 (GAT-1) uptake site. This model involves the postulated interaction of an electronegative region in the CABA uptake inhibitor with a positively charged domain in the protein structure of the GAT-1 site. These two novel series of anticonvulsant agents contain diaryloxime or diarylvinyl ether functionalities linked to cyclic amino acid moieties and were derived utilizing the new model, via a series of design steps from the known 4,4-diarylbutenyl GABA uptake inhibitors. The new compounds are potent inhibitors of [H-3]-GABA uptake in rat brain synaptosomes in vitro, and their antiepileptic potential was demonstrated in vivo by their ability to protect against seizures induced by the benzodiazepine receptor inverse agonist methyl 4-ethyl-6,7-dimethoxy-beta-carboline-3-carboxylate (DMCM) in mice. From structure-activity studies of these new GABA uptake inhibitors, we have shown that insertion of an ether oxygen in conjugation with the double bond in tiagabine (K-i = 67 nM) improves in vitro potency by 5-fold to 14 nM.

  (3R)-1-[4,4-双(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁炔基]乙酸（丙戊酸钠，商品名：Gabitril）是一种强效且选择性的γ-氨基丁酸（GABA）摄取抑制剂，在人类中已被证实具有抗惊厥效果。这种药物在已上市的抗惊厥药物中具有独特的作用机制，目前已被批准用于12岁以上患者的部分性癫痫发作的辅助治疗，无论是否伴有继发性全面性发作。 以此新型药物作为参考，我们设计了两个系列的新型GABA摄取抑制剂，这些抑制剂展现出显著的 potency。我们采用了GABA转运蛋白类型1（GAT-1）摄取位点上的一种新型配体相互作用模型。该模型假设GABA摄取抑制剂中的一个带负电的区域与GAT-1位点蛋白质结构中的一个带正电的区域发生相互作用。 这两个系列的新型抗癫痫药物包含 diaryloxime 或 diarylvinyl醚功能基团，并与环状氨基酸部分相连。它们是从已知的4,4-二芳基-1-丁烯基GABA摄取抑制剂出发，利用新模型并通过一系列设计步骤衍生而来的。 实验表明，这些新化合物在体外对大鼠脑突触体中的[H-3]-GABA摄取表现出强效抑制作用，且在体内通过保护小鼠免受苯二氮卓受体反向激动剂——甲基4-乙基-6,7-二甲氧基-β-咔啉-3-羧酸酯（DMCM）引起的癫痫发作，进一步证明了它们的抗癫痫潜力。 通过这些新型GABA摄取抑制剂的构效关系研究，我们发现：在丙戊酸钠的骨架中引入与双键共轭的醚氧键（Ki = 67 nM）可使体外活性提高5倍，达到14 nM的效力。
• 1,4 Asymmetric induction in the carbonyl reduction of a γ-ketosulfoxide
  作者：Guy Solladie、Françoise Colobert、Frédéric Somny

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02572-6

  日期：1999.2

  a chiral sulfoxide induced high stereoselectivity in the DIBAL-H reduction of a methyl ketone located in the γ position as a result of a 1,4-asymmetric induction. Addition of a lanthanide triflate or cerium chloride completely reversed the stereoselectivity.

  1，4-不对称诱导的结果是，手性亚砜在位于γ位的甲基酮的DIBAL-H还原中诱导了高立体选择性。加入三氟化镧或氯化铈可完全逆转立体选择性。
• [DE] LIPID- DERIVATISIERTE BISPHOSPHONSÄURE<br/>[EN] LIPID- DERIVATIZED BISPHOSPHONIC ACID<br/>[FR] DERIVES LIPIDIQUES D'ACIDE BISPHOSPHONIQUE
  申请人：MCS MICRO CARRIER SYSTEMS GMBH

  公开号：WO2005070952A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Es wird ein Bisphosphonsäure-Derivat mit der allgemeinen Formel (I) beansprucht (I) worin R1 ist H, OH, C1,-C6-Alkyl, C1,-C6-Alkoxy, C1,-C6-Hydroxyalkyl, C1,-C6-Aminoalkyl, C1,-C6­Halogenalkyl ist, X ist eine direkte Bindung, Alkylengruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, (CH3)m (OCR3HCH2)N,-(O)O,-, worin R3 H oder CH3 bedeutet und m für 0 oder eine Zahl von 1 bis 6, n für eine Zahl von 1 bis 10, insbesondere 1 bis 6, und o für 0 oder 1 steht, -(CR4HCH20)P , worin R4 H oder CH3 bedeutet, p für eine Zahl von 1 bis 10, insbesondere 1 bis 6, steht, (CH3)q-(OCR 5HCH2)r-(O)s- (CH3)t-, worin R5 H oder CH3 bedeutet, und q für 0 oder eine Zahl von 1 bis 6, r für eine Zahl von 1 bis 10, insbesondere 1 bis 6 und s für 0 oder 1 und t für eine Zahl von 1 bis 6 steht, und R2 ein Rest mit der Formel (II) ist (II) oder ein Fettalkylrest oder Fettsäurerest mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen. Die beanspruchte Verbindung kann zur Herstellung liposomaler Zubereitungen und zur Herstellung von Medikamenten, die zur Behandlung von Tieren und Menschen verwendet werden, eingesetzt werden.

  该专利要求一种具有通用结构式（I）的双膦酸衍生物，其中R1是H、OH、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6羟基烷基、C1-C6氨基烷基、C1-C6卤代烷基，X是直链、具有1至20个碳原子的烷基、（CH3）m(OCR3HCH2)N-（O）O-，其中R3为H或CH3，m为0或1至6的数字，n为1至10的数字，特别是1至6，o为0或1，-（CR4HCH2O）P，其中R4为H或CH3，p为1至10的数字，特别是1至6，（CH3）q-(OCR5HCH2)r-(O)s-(CH3)t-，其中R5为H或CH3，q为0或1至6的数字，r为1至10的数字，特别是1至6，s为0或1，t为1至6的数字，R2为具有结构式（II）（II）或具有8至22个碳原子的脂肪烷基或脂肪酸基团。所述化合物可用于制备脂质体制剂和用于治疗动物和人类的药物的制备。