(R)-(+)-methyl 1-[1-(4-trimethylstannylphenyl)ethyl]-1H-imidazole-5-carboxylate | 813466-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R)-(+)-methyl 1-[1-(4-trimethylstannylphenyl)ethyl]-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: (R)-(+)-methyl 3-[1-(4-trimethylstannylphenyl)ethyl]-3H-imidazole-4-carboxylate；methyl 3-[(1R)-1-(4-trimethylstannylphenyl)ethyl]imidazole-4-carboxylate
• CAS: 813466-06-7
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₂Sn
• 分子量: 393.073
• InChiKey: PVNIZRJGEJSXGE-USOZLSCGSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  437.7±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-methyl 1-[1-(4-trimethylstannylphenyl)ethyl]-1H-imidazole-5-carboxylate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以92%的产率得到IMTO
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成甲磺酰甲酰胺化物作为亲电子放射性卤代反应的前体– 1 H- 咪唑-5-羧酸甲酯的区域选择性烷基化 [1]

  摘要：

  由（ S ）-1-（4-碘苯基）乙醇（ ee > 98％）通过脂肪酶催化拆分和1 H- 咪唑甲基5-羧酸甲酯制得 在苯环中被碘取代的甲酰胺基（ ee 99％） 。使用 Mitsunobu 反应将两个片段高度区域选择性地连接（仅在取代的咪唑的N-1处烷基化），并且构型反转 。最终， 将对 碘代苯甲酸酯转化为 对 三甲基锡烷基衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0242-2
• 作为产物：
  描述：

  IMTO 、 六甲基二锡 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以96%的产率得到(R)-(+)-methyl 1-[1-(4-trimethylstannylphenyl)ethyl]-1H-imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Radiolabelled phenylethyl imidazole caboxylic acid ester derivatives

  摘要：

  苯乙基咪唑的卤代羧酸酯衍生物及其制备方法已被披露。这些化合物的放射性卤代形式非常适合于肾上腺的正电子成像，因为已知这些化合物在肾上腺中表现出选择性和高速的积累率。制备这些衍生物的方法通过将具有三烷基锡离去基团的稳定的非放射性中间体转化而来。这些中间体通过用卤素或放射性卤素替换三烷基锡基团而高效地转化为相应的卤代形式。

  公开号：

  US20050033060A1

文献信息

• Radiolabelled phenylethyl imidazole caboxylic acid ester derivatives
  申请人：Zolle Ilse

  公开号：US20050033060A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Halogenated carboxylic ester derivatives of phenylethyl imidazole, and their method of preparation are disclosed. Radio-halogenated forms of these compounds are ideally suited for positron-imaging of the adrenal glands, as it is known that these compounds demonstrate a selective and high rate of accumulation in the adrenals. The method of preparing these derivatives proceeds by the conversion of a stable, non-radioactive intermediate having trialkylstannyl leaving groups. These intermediates are efficiently converted to the corresponding halogenated forms by substitution of the trialkylstannyl group with the halogen or radiohalogen.

  苯乙基咪唑的卤代羧酸酯衍生物及其制备方法已被披露。这些化合物的放射性卤代形式非常适合于肾上腺的正电子成像，因为已知这些化合物在肾上腺中表现出选择性和高速的积累率。制备这些衍生物的方法通过将具有三烷基锡离去基团的稳定的非放射性中间体转化而来。这些中间体通过用卤素或放射性卤素替换三烷基锡基团而高效地转化为相应的卤代形式。
• Chemoenzymatic Synthesis of Stannylated Metomidate as a Precursor for Electrophilic Radiohalogenations ? Regioselective Alkylation of Methyl 1H-Imidazole-5-carboxylate [1]
  作者：Friedrich Hammerschmidt、Biljana Peric Simov、Susanne Schmidt、Sabine Schneider、Ilse Zolle

  DOI：10.1007/s00706-004-0242-2

  日期：2005.2

  99%) substituted with iodine in the phenyl ring was prepared from ( S )-1-(4-iodophenyl)ethanol ( ee >98%) obtained by lipase-catalysed resolution and methyl 1 H -imidazole- 5-carboxylate. The two fragments were joined highly regioselectively (alkylation only at N-1 of substituted imidazole) with inversion of configuration using the Mitsunobu reaction. Finally, p -iodometomidate was transformed into the

  由（ S ）-1-（4-碘苯基）乙醇（ ee > 98％）通过脂肪酶催化拆分和1 H- 咪唑甲基5-羧酸甲酯制得 在苯环中被碘取代的甲酰胺基（ ee 99％） 。使用 Mitsunobu 反应将两个片段高度区域选择性地连接（仅在取代的咪唑的N-1处烷基化），并且构型反转 。最终， 将对 碘代苯甲酸酯转化为 对 三甲基锡烷基衍生物。