N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-trimethylstannyl-L-phenylalaninemethyl ester | 857502-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-trimethylstannyl-L-phenylalaninemethyl ester
• 英文别名: methyl N-t-butoxycarbonyl-3,4-di(t-butoxycarbonyloxy)-6-trimethylstannylphenylalanine；6-Me3Sn-triBoc-L-DOPA methyl ester；methyl (2S)-3-[4,5-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-2-trimethylstannylphenyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 857502-21-7
• 化学式: C₂₈H₄₅NO₁₀Sn
• 分子量: 674.376
• InChiKey: VHUVNRUOHQJIQV-FXAGWRDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-trimethylstannyl-L-phenylalaninemethyl ester 在 三氟甲磺酸钠 、 碳酸氢钠 、 Selectfluor 、 silver(l) oxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到(5-fluoro)DOPA
  参考文献：
  名称：

  用 [18F] 氟化物水溶液对 PET 进行镍介导的氧化氟化

  摘要：

  提出了一种用于从明确的镍配合物与氧化剂和氟化物水溶液形成碳氟键的一步氧化氟化，这使得具有 PE​​T 成像潜力的复杂小分子的直接和实用的 (18)F 后期氟化成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja3084797
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-3,4-di(tert-butoxycarbonyloxy)-6-trimethylstannyl-L-phenylalaninemethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用 [18F] 氟化物水溶液对 PET 进行镍介导的氧化氟化

  摘要：

  提出了一种用于从明确的镍配合物与氧化剂和氟化物水溶液形成碳氟键的一步氧化氟化，这使得具有 PE​​T 成像潜力的复杂小分子的直接和实用的 (18)F 后期氟化成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja3084797

文献信息

• Copper-Mediated Radiofluorination of Arylstannanes with [¹⁸F]KF
  作者：Katarina J. Makaravage、Allen F. Brooks、Andrew V. Mossine、Melanie S. Sanford、Peter J. H. Scott

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02911

  日期：2016.10.21

  A copper-mediated nucleophilic radiofluorination of aryl- and vinylstannanes with [18F]KF is described. This method is fast, uses commercially available reagents, and is compatible with both electron-rich and electron-deficient arene substrates. This method has been applied to the manual synthesis of a variety of clinically relevant radiotracers including protected [18F]F-phenylalanine and [18F]F-DOPA

  描述了用[ 18 F] KF进行的铜介导的芳基和乙烯基锡烷的亲核放射性氟化反应。该方法快速，使用可商购的试剂，并且与富电子和缺电子的芳烃底物兼容。该方法已应用于人工合成各种临床相关的放射性示踪剂，包括受保护的[ 18 F] F-苯丙氨酸和[ 18 F] F-DOPA。另外，已证明[ 18 F] MPPF的自动合成可提供200±20 mCi的临床验证剂量，并具有2400±900 Ci / mmol的高比活度。
• Method for making fluorine labled L-Dopa
  申请人：Walsh C. Joseph

  公开号：US20050137421A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The invention relates to a method for preparing F-Dopa and 18 F-Dopa and intermediates that are useful in the method. The invention is a method that synthesizes F-Dopa and 18 F-Dopa in good yield with high enantiopurity without the need for further transformations. The method includes the step of reacting a benzaldehyde derivative with a phosphonic acid derivative to produces an olefin intermediate that can be asymmetrically hydrogenated to produce the desired enantiomer.

  这项发明涉及一种制备F-Dopa和18F-Dopa以及在该方法中有用的中间体的方法。该发明是一种合成F-Dopa和18F-Dopa的方法，其产率高，对映纯度高，无需进一步转化。该方法包括将苯甲醛衍生物与膦酸衍生物反应，生成一个烯烃中间体，可以进行不对称氢化以产生所需的对映体。
• [EN] RADICAL TRAP IN FLUORIDATION OF IODONIUM SALT<br/>[FR] CAPTEUR DE RADICAUX DANS LE CADRE DE LA FLUORURATION DE SEL D'IODINIUM
  申请人：GE HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2005061415A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Decomposition of iodonium salts by a free radical process has been identified as a significant factor in the observed yield variability of fluoridation reactions using said iodonium salts. Accordingly, the inclusion of a free radical trap in the reaction mixture blocks the radical chain decomposition pathway for iodonium salts such that only the reaction leading to fluoridation can occur and the yield of aryl fluoride becomes high and reproducible. The reaction may also be carried out on solid phase. In both the solution and the solid phase the preferred method of the present invention is radiofluoridation.

  碘鎓盐的分解通过自由基过程已被确认为使用该碘鎓盐进行氟化反应观察到的产量变异的一个重要因素。因此，在反应混合物中加入自由基捕获剂，阻止碘鎓盐的自由基链分解途径，从而只发生导致氟化的反应，使芳基氟化物的产量高且重现性好。该反应也可在固相上进行。在溶液和固相中，本发明的首选方法是放射性氟化。
• [EN] FLUORINATION OF ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] FLUORATION DE COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2010059943A3

  公开（公告）日：2010-09-10