ethyl 3-oxoundecanoate | 66696-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-oxoundecanoate
• CAS: 66696-89-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: BKALCQBTSJOFLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxoundecanoate 在 indium(III) chloride 、 四磷十氧化物 作用下， 反应 24.0h， 生成 pseudane VIII
  参考文献：
  名称：

  粗叶菊抗疟原虫喹诺酮类化合物的分离，结构鉴定和合成

  摘要：

  马达加斯加的Crinum firmifolium的抗血浆生物测定指导的分离导致了7种化合物的分离。七个化合物中的五个被确定为具有变化的侧链的2-烷基喹啉-4（1 H）-。化合物1和4被确定为是已知的化合物与报道抗疟原虫活性，而5被认为是一个新的支链2- alkylquinolin-4（1 ħ） -酮，但是，它在数量有限并且在混合物中分离，并且因此是合成以确认其结构为新的抗疟原虫化合物。与5一起，另外两个新的和分支的化合物6和7也被合成了。五个喹诺酮类药物伴随着两种已知的对恶性疟原虫无活性的化合物2和3。本文讨论了这些化合物的分离，结构阐明，全合成和生物学评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.06.017
• 作为产物：
  描述：

  壬酰氯 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 3-oxoundecanoate
  参考文献：
  名称：

  一些2-烷基-4-喹诺酮和2-烷基-4-甲氧基喹啉生物碱的合成

  摘要：

  一系列的3-氧代链烷酸酯与苯胺的酸催化缩合以良好的产率得到相应的2-烷基-4-喹诺酮。用甲基碘处理这些化合物得到2-烷基-4-甲氧基喹啉和2-烷基-N-甲基喹诺酮。其中三种化合物是天然存在的生物碱，首次在此处合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180603

文献信息

• Design and Synthesis of 2-Alkylpyrimidine-4,6-diol and 6-Alkylpyridine-2,4-diol as Potent GPR84 Agonists
  作者：Yang Liu、Qing Zhang、Lin-Hai Chen、Hui Yang、Wei Lu、Xin Xie、Fa-Jun Nan

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00025

  日期：2016.6.9

  A series of alkylpyrimidine-4,6-diol derivatives were designed and synthesized as novel GRP84 agonists based on a high-throughput screening (HTS) hit 1. 6-Nonylpyridine-2,4-diol was identified as the most potent agonist of GPR84 reported so far, with an EC50 of 0.189 nM. These novel GPR84 agonists will provide valuable tools for the study of the physiological functions of GPR84.

  基于高通量筛选（HTS）hit 1，设计并合成了一系列烷基嘧啶-4,6-二醇衍生物，作为新型GRP84激动剂。6-壬基吡啶-2,4-二醇被鉴定为迄今为止报道的最强效的GPR84激动剂，EC 50为0.189 nM。这些新颖的GPR84激动剂将为研究GPR84的生理功能提供有价值的工具。
• Synthesis of 4-Alkyl- and 4-(ω-Chloroalkyl)-3-hydroxy-5-alkylidenebuten­olides Based On Cyclizations of 4-Alkyl- and 4-(ω-Chloroalkyl)-1,3-bis(tri­methylsilyloxy)buta-1,3-dienes with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Van Nguyen、Esen Bellur、Bettina Appel

  DOI：10.1055/s-2006-942536

  日期：2006.9

  4-Alkyl- and 4-(ω-chloroalkyl)-1,3-bis(trimethylsilyl­oxy)buta-1,3-dienes were prepared from ethyl acetoacetate in three steps. Their cyclization with oxalyl chloride allowed an efficient synthesis of 4-alkyl- and 4-(ω-chloroalkyl)-5-alkylidenebuten­olides.

  4-烷基-和4-(ω-氯烷基)-1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)丁-1,3-二烯由乙酰乙酸乙酯分三步制备。它们与草酰氯的环化允许有效合成 4-烷基-和 4-(ω-氯烷基)-5-亚烷基丁烯内酯。
• Amide/Ester Cross-Coupling via C–N/C–H Bond Cleavage: Synthesis of β-Ketoesters
  作者：Jiajia Chen、Devaneyan Joseph、Yuanzhi Xia、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02868

  日期：2021.4.16

  Activated primary, secondary, and tertiary amides were coupled with enolizable esters in the presence of LiHMDS to obtain good yields of β-ketoesters at room temperature. Notably, this protocol provides an efficient, mild, and high chemoselectivity method to synthesis of β-alkylketoesters using the cross-coupling between aliphatic amides and esters. Meanwhile, gram-scale secondary and primary amides reacted

  在LiHMDS的存在下，将活化的伯，仲和叔酰胺与可烯醇化的酯偶联，在室温下获得良好的β-酮酸酯收率。值得注意的是，该方案为脂肪族酰胺和酯之间的交叉偶联提供了一种高效，温和，高化学选择性的方法来合成β-烷基酮酸酯。同时，克级仲酰胺和伯酰胺经由原位生成的活化叔酰胺反应，并与酯偶联时表现出良好的反应性。
• COMPOUNDS HAVING AGONISTIC EFFECT AGAINST GPR84, PREPARATION METHOD FOR COMPOUNDS AND USE OF COMPOUNDS
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US20180237399A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The present invention relates to a class of compounds represented by the formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for their preparation, and application as small molecule tools that function as GPR84 agonists, and their use in preparing a medicament for the treatment of septicemia.

  本发明涉及一类由式I表示的化合物，或其药用可接受盐，其制备方法，以及作为GPR84激动剂的小分子工具的应用，以及它们在制备治疗败血症的药物中的应用。
• Brønsted Acid Catalyzed One-Pot Benzannulation of 2-Alkenylindoles under Aerial Oxidation: A Route to Carbazoles and Indolo[2,3-<i>a</i>]carbazole Alkaloids
  作者：Shuvendu Saha、Ankush Banerjee、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03063

  日期：2018.11.2

  A one-pot, protecting-group-free benzannulation of 2-alkenylindoles with readily available 1,3-dicarbonyls is demonstrated to construct structurally diverse carbazoles. The use of a cheap Brønsted acid catalyst and air as the sole oxidant exemplifies the economic viability of this protocol. The execution of four different reactions successively to generate the medicinally important indolocarbazole

  具有容易获得的1，3-二羰基的一锅，无保护基的2-烯基吲哚的苯环被证明可构建结构多样的咔唑。使用廉价的布朗斯台德酸催化剂和空气作为唯一氧化剂证明了该方案的经济可行性。还实现了依次进行四个不同反应以产生具有医学重要性的吲哚并咔唑核。这种一锅法式的无保护基方法为全合成三种医学上重要的生物碱铺平了道路，所述生物碱是星形孢菌素，反式黄酮A和7-羟基-K252c。