R-sulcatol acetate | 117438-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: R-sulcatol acetate
• 英文别名: (R)-sulcatyl acetate；(R)-6-methyl-5-hepten-2-yl acetate；(R)-6-acetoxy-2-methyl-2-heptene；r-(+)-6-Methylhept-5-en-2-yl acetate；[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl] acetate
• CAS: 117438-29-6
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: ZAKWGQOSOHQPJA-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.3±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.891±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  R-sulcatol acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 (3RS,6R)-6-tert-butyldiphenylsilyloxyhept-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Synthesis of Hept-6-ene-2,5-diol Stereomers: Application to Asymmetric Synthesis of Decarestrictine L, Pyrenophorol, and Stagonolide E

  摘要：

  The stereomers of hept-6-ene-2,5-diol derivatives were conceived as useful chiral intermediates and were synthesized starting from sulcatol using two lipase-catalyzed acylation reactions as the key steps. The versatility of the intermediates was demonstrated by converting them to the titled tetrahydropyran, macrolide, and macrodiolide compounds using standard synthetic protocols.

  DOI：

  10.1021/jo5012575
• 作为产物：
  描述：

  (S)-6-methyl-5-hepten-2-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 R-sulcatol acetate
  参考文献：
  名称：

  High-speed microwave-promoted Mitsunobu inversions. Application toward the deracemization of sulcatol

  摘要：

  An enantioconvergent synthesis of the aggregation pheromones (R)- and (S)-suleatol (6-methyl-5-hepten-2-ol) is described. Key steps in the deracemization strategy are sequential combinations of enzymatic resolutions and Mitsunobu inversions. Racemization-free Mitsunobu transformations have been carried out within 5 min by microwave irradiation, providing the desired sulcatyl acetates with clean inversion of chirality. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01248-5

文献信息

• Combined Ruthenium(II) and Lipase Catalysis for Efficient Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols. Insight into the Racemization Mechanism
  作者：Belén Martín-Matute、Michaela Edin、Krisztián Bogár、F. Betül Kaynak、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ja051576x

  日期：2005.6.1

  Pentaphenylcyclopentadienyl ruthenium complexes (3) are excellent catalysts for the racemization of secondary alcohols at ambient temperature. The combination of this process with enzymatic resolution of the alcohols results in a highly efficient synthesis of enantiomerically pure acetates at room temperature with short reaction times for most substrates. This new reaction was applied to a wide range

  五苯基环戊二烯基钌配合物 (3) 是室温下仲醇外消旋化的极好催化剂。该过程与醇的酶促拆分相结合，可以在室温下高效合成对映异构纯的乙酸酯，大多数底​​物的反应时间都很短。这种新反应适用于包括杂芳族醇在内的多种官能化醇，对于后者中的许多醇，首次通过动态动力学拆分 (DKR) 有效制备了对映纯乙酸酯。制备并研究了不同取代的环戊二烯基钌配合物作为醇外消旋化的催化剂。发现五芳基取代的环戊二烯基配合物是外消旋化的高效催化剂。用烷基取代芳基之一大大减慢了外消旋化过程。氢化钌 eta(5)-Ph(5)CpRu(CO)(2)H (8) 催化 (S)-1-苯基乙醇外消旋化的研究表明外消旋化发生在钌的配位范围内催化剂。在对甲苯基甲基酮（1 当量）存在下进行的 (S)-1-苯基乙醇外消旋化中缺乏酮交换支持这一结论，这产生 <1% 的 1-(对甲苯基)乙醇. 氯化钌和碘化物配合物 3a 和 3c 以及氢化钌配合物 8
• A useful method for preparing optically active secondary alcohols: A short enantiospecific synthesis of ()- and ()-sulcatol
  作者：Carlos M. Afonso、M.Teresa Barros、Licio Godinho、Christopher D. Maycock

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99105-6

  日期：1989.1

  corresponding oxo compound or by alkylation of an optically pure 3-hydroxybutanoate. Radical chain decarboxylation afforded the antipodes of sulcatol. The method is probably widely applicable to the synthesis of other optically pure alcohols.

  差向异构的2-（1-羟乙基）-5-甲基-4-己烯酸是通过面包酵母还原相应的羰基化合物或通过光学上纯的3-羟基丁酸酯的烷基化而制备的。自由基链脱羧得到舒丁醇的对映体。该方法可能广泛适用于其他光学纯醇的合成。
• Convenient Enzymatic Resolution of Alcohols Using Highly Reactive, Nonharmful Acyl Donors, 1-Ethoxyvinyl Esters
  作者：Yasuyuki Kita、Yasushi Takebe、Kenji Murata、Tadaatsu Naka、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo9910785

  日期：2000.1.1

  1-Ethoxyvinyl esters 3, a new type of acyl donors for enzymatic resolution of racemic alcohols, were disclosed to be superior to the contemporary major reagents, vinyl esters 1 and isopropenyl esters 2. Three features of 3 are noticeable: (1) 3 generates ethyl acetate as a single coproduct, which does not affect any enzymes, while acetaldehyde liberated from 1 deactivates some kinds of lipases. (2)

  1-乙氧基乙烯基酯3是用于消旋外消旋醇酶促分解的一种新型酰基供体，其性能优于现代主要试剂乙烯基酯1和异丙烯基酯2。3的三个特征十分明显：（1）3生成乙酸乙酯为单一副产物，不影响任何酶，而从1释放的乙醛会使某些脂肪酶失活。（2）3的反应性不少于1，并且比2高得多，并且产物的光学纯度与1和2一样高。特别是，通常观察到3显示出更高的反应性。对于使用白色念珠菌脂肪酶（最常用的脂肪酶之一）的反应，其对底物的适应性较广，但对乙醛敏感，反应速率大于1。给出了十二个外消旋仲醇的动力学拆分实例（5和10）和一种中消元醇7的不对称化反应，其中使用了乙酸3a或辛酸3b和四种脂肪酶。（3）阐明了用一锅法从相应的羧酸制备3和随后的醇的酶促分解的方法，该方法尚未报道使用1或2。通过该程序得到的产品的化学和光学收率与分离得到的3相似。被阐明。通过该程序得到的产品的化学和光学收率与分离得到的3相似。被阐明。通过该程序得到
• 1-Ethoxyvinyl acetate as a novel, highly reactive, and reliable acyl donor for enzymatic resolution of alcohols
  作者：Yasuyuki Kita、Yasushi Takebe、Kenji Murata、Tadaatsu Naka、Shuji Akai

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01658-9

  日期：1996.10

  1-Ethoxyvinyl acetate 3 was found to be a high performance acyl donor for enzymatic resolution of alcohols featuring that (i) 3 shows high reactivity and high selectivity comparable to the most widely used vinyl acetate 1 and (ii) reaction of 3 generates low reactivity ethyl acetate 6 as a single side product, while that of 1 releases unfavorable acetaldehyde 4.

  发现1-乙氧基乙酸乙烯酯3是用于酶促分解醇的高性能酰基供体，其特征在于（i）3显示出与最广泛使用的乙酸乙烯酯1相当的高反应性和高选择性，并且（ii）3的反应产生了低反应性乙酸乙酯6作为单一副产物，而乙酸乙酯1则释放不利的乙醛4。
• Second Generation Sol-Gel Encapsulated Lipases: Robust Heterogeneous Biocatalysts
  作者：Manfred T. Reetz、Patrick Tielmann、Wolfgang Wiesenhöfer、Werner Könen、Albin Zonta

  DOI：10.1002/adsc.200303016

  日期：2003.6

  The original procedure for the encapsulation of lipases in sol-gel materials produced by the fluoride-catalyzed hydrolysis of mixtures of RSi(OCH3)3 and Si(OCH3)4 has been improved considerably. This involves higher enzyme loading, variation of the alkylsilane precursor, and the use of additives such as isopropyl alcohol, 18-crown-6, Tween 80®, methyl-β-cyclodextrin and/or KCl. A dramatic increase

  在RSi（OCH 3）3和Si（OCH 3）4的混合物的氟化物催化水解产生的溶胶-凝胶材料中，将脂肪酶包封的原始程序已得到很大改善。这涉及到较高的酶用量，烷基硅烷前体的变化，以及使用添加剂，例如异丙醇，18-冠-6，吐温80的®，甲基β环糊精和/或KCl。观察到酶活性的急剧增加。溶胶-凝胶脂肪酶固定剂在手性醇和胺的动力学拆分中也是极好的催化剂，可循环使用而对映选择性没有任何实质性损失，甚至在20个反应循环后仍可能残留70％的活性。