meso-(2R,3S)-2,3-diethyloxirane | 36611-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: meso-(2R,3S)-2,3-diethyloxirane
• 英文别名: cis-3,4-epoxyhexane；cis-3-hexene epoxide；Oxirane, 2,3-diethyl-, cis-；(2S,3R)-2,3-diethyloxirane
• CAS: 36611-94-6
• 化学式: C₆H₁₂O
• 分子量: 100.161
• InChiKey: PCGTXZMDZGOMJG-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-95 °C
• 密度：
  0.838±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-(2R,3S)-2,3-diethyloxirane 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 cis-3,4-Epiminohexan
  参考文献：
  名称：

  羧酸在不对称有机催化中的活化

  摘要：

  使用小有机分子催化的有机催化最近已发展成为不对称合成的通用方法，可补充金属催化和生物催化。1它的成功在很大程度上取决于引入新颖且通用的激活模式。2值得注意的是，尽管羧酸已被用作超分子过渡金属催化中的催化剂导向基团，3对于这种有用且丰富的物质类别，仍然缺乏通用且定义明确的激活模式。在本文中，我们提出了羧酸与手性磷酸催化剂的杂二聚缔合作为有机催化的新活化原理。这种自组装既提高了磷酸催化剂的酸度，又提高了羧酸的反应性。为了说明这一原理，我们将我们的概念应用于以羧酸为亲核体的一般性和高对映选择性催化氮丙啶开环反应中。

  DOI：

  10.1002/anie.201400169
• 作为产物：
  描述：

  正-3-己烯 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 meso-(2R,3S)-2,3-diethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  二甲基二环氧乙烷对烯烃的环氧化：螺环过渡态的证据

  摘要：

  二甲基二环氧乙烷对烯烃进行环氧化的相对反应系列表明，该反应对位阻因素出乎意料的敏感。化合物的活性是同分异构体的约8倍。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95499-6

文献信息

• Mechanisms of epoxidations and chlorinations of hydrocarbons by inorganic hypochlorite in the presence of a phase-transfer catalyst
  作者：Hossein E. Fonouni、S. Krishnan、David G. Kuhn、Gordon A. Hamilton

  DOI：10.1021/ja00364a035

  日期：1983.12

  La reaction a lieu par un mecanisme radicalaire mettant en jeu le monoxyde de chlore et le radical ClO •

  La reaction a lieu par un mecanisme Radialaire mettant en jeu le monooxyde de chlore et le激进的二氧化氯 •
• 一种以烃类环氧化物为原料合成邻二醇类化合物的方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN106478371A

  公开（公告）日：2017-03-08

  本发明公开了一种以烃类环氧化物为原料合成邻二醇类化合物的方法。该方法以烃类环氧化物为原料，以阴离子交换树脂为催化剂，采用固定床连续水解反应工艺制备得到邻二醇类化合物；所述阴离子交换树脂为卤素取代的大孔聚苯乙烯-二乙烯基苯季铵盐型离阴离子交换树脂。该合成方法简单，催化剂可以多次利用，原料转化率高，邻二醇类化合物收率高。
• Microwave-expedited olefin epoxidation over hydrotalcites using hydrogen peroxide and acetonitrile
  作者：Unnikrishnan R Pillai、Endalkachew Sahle-Demessie、Rajender S Varma

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00426-4

  日期：2002.4

  An efficient microwave-assisted epoxidation of olefins is described over hydrotalcite catalysts in the presence of hydrogen peroxide and acetonitrile. This general and selective protocol is extremely fast and is applicable to a wide variety of substrates.

  在过氧化氢和乙腈的存在下，描述了在水滑石催化剂上烯烃的有效微波辅助环氧化。这种通用和选择性的协议非常快，可适用于多种基材。
• Efficient synthesis of 7-, 8- and 9-membered cyclic allyltitanium compounds and their stereoselective addition reaction with aldehydes and imines
  作者：Shinichi Hikichi、Yuan Gao、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00484-x

  日期：1997.4

  Reaction of 7-, 8- and 9-membered cyclic allylic compounds 2 with (η2-propene)Ti(O-i-Pr)2 (1) via an oxidative addition pathway provides the corresponding allylic titanium compounds, which, in turn, react with aldehydes and imines stereoselectively, thus providing an efficient and stereoselective method for synthesizing cycloalkenes having a side chain at the allylic position.

  7-反应，8-和9-元环状烯丙基化合物2与（η 2 -丙烯）的Ti（OI-PR）2（1通过氧化加成途径）提供相应的烯丙基钛化合物，这反过来，反应用醛和亚胺立体选择性地反应，因此提供了一种有效和立体选择性的方法来合成在烯丙基位置具有侧链的环烯烃。
• Activation Parameters for the Epoxidation of Substitutedcis/trans Pairs of 1,2-Dialkylalkenes by Dimethyldioxirane
  作者：Brian S. Crow、W. Rucks Winkeljohn、Angela Navarro-Eisenstein、Elba Michelena-Baez、Paul J. Franklin、Pedro C. Vasquez、Al Baumstark

  DOI：10.1002/ejoc.200600427

  日期：2006.10

  the corresponding cis isomers. The ΔH‡ terms mirrored trends observed in ΔG‡ because ΔS‡ terms for all ten of the compounds were roughly identical. The ΔΔG‡ values, a comparison of the trans to the cis isomer data, yielded positive values of 1.2 to 1.8 kcal/mol for the five sets of data and appeared to be dependent on relative steric interactions. The experimental activation parameter data, consistent

  报告了二甲基二环氧乙烷 (1) 与五个顺式/反式烯烃对反应的第一个活化参数数据。顺式-1,2-二烷基烯烃的环氧化（2顺式：R1 = Me，R2 = iPr；3顺式：R1 = Me，R2 = tBu；4顺式：R1 = R2 = Et；5顺式：R1 = Et，R2 = iPr；6顺式：R1 = Et，R2 = tBu）和反式-1,2-二烷基烯烃（2trans：R1 = Me，R2 = iPr；3trans：R1 = Me，R2 = tBu；4trans：R1 = R2 = Et；5trans：R1 = Et, R2 = iPr; 6trans: R1 = Et, R2 = tBu) 通过 1 产生相应的环氧化物，定量和立体定向，作为唯一可观察的产物。使用 Arrhenius 方法确定五对烯烃，2cis-6cis 和 2trans-6trans，1 环氧化的活化参数。在较低温度下观察到顺式与反式