3-benzyl-2-methyl-3H-quinazolin-4-one | 4260-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-benzyl-2-methylquinazolin-4(3H)-one；3-benzyl-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 4260-34-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00433153
• 分子量: 250.3
• InChiKey: AEEMIAVGTXSJQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-methyl-3H-quinazolin-4-one 在 碘化铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以68%的产率得到3-benzyl-2-(iodomethyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  电氧化 sp3 C-H 键功能化和环化级联：新型杂环取代中氮茚的合成

  摘要：

  中氮茚衍生物普遍存在于许多合成中间体、药物和有机材料中。在此，我们报道了一种新颖的电氧化级联环化反应，该反应使用电作为主要能量输入来促进反应，从而在无外源氧化剂的条件下生成一系列杂环取代的中氮茚衍生物。值得注意的是，这种电化学方法为在中氮茚上产生喹唑啉酮和喹啉的杂环多样性提供了一种新的策略。此外，反应中唯一的副产物是分子氢。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02773
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-N-苄基苯甲酰胺 在 copper(I) oxide 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三环己基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-benzyl-2-methyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化 2-氨基苯甲酰胺与叔胺串联反应合成喹唑啉酮衍生物

  摘要：

  我们开发了铜催化的 2-氨基苯甲酰胺与叔胺的串联反应，用于形成喹唑啉酮衍生物。该策略包括在一锅中进行的两个步骤（环化和偶联）。许多底物在标准条件下反应良好，以中等至良好的产率得到相应的喹唑啉酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588881

文献信息

• Convenient synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones: applications towards the synthesis of drugs
  作者：Dinesh Kumar、Pradeep S. Jadhavar、Manesh Nautiyal、Himanshu Sharma、Prahlad K. Meena、Legesse Adane、Sahaj Pancholia、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5ra03888j

  日期：——

  Simple, convenient, and green synthetic protocols have been developed for the one pot synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones under catalyst and solvent free conditions.

  已开发出简单、方便且绿色的合成方案，用于在无催化剂和溶剂的条件下一锅法合成2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮和2-苯乙烯基-3-取代喹唑啉-4(3H)-酮。
• Reductive Synthesis of Aminal Radicals for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：David A. Schiedler、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol500024q

  日期：2014.2.21

  Aminal radicals were generated by reduction of the corresponding amidine or amidinium ion. The intermediate radicals participate in C–C bond-forming reactions to produce fully substituted aminal stereocenters. No toxic additives or reagents are required. More than 30 substrate combinations are reported, and chemical yields are as high as 99%.

  通过还原相应的idine或am离子可生成氨基自由基。中间基团参与C–C键形成反应，以产生完全取代的氨基立体中心。不需要有毒的添加剂或试剂。据报道有30多种底物组合，化学收率高达99％。
• One‐Pot Synthesis of Mono‐ and Disubstituted (3<i>H</i>)‐Quinazolin‐4‐ones in Dry Media Under Microwave Irradiation
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Ali A. Mohammadi、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1081/scc-200048462

  日期：2005.1

  supported on silica gel is an efficient medium for one‐pot synthesis of (3H)‐quinazolin‐4‐ones in the absence of solvent under microwave irradiation or classical heating. The reaction of orthoesters with 2‐aminobenzamides ends up with the formation of monosubstituted (3H)‐quinazolin‐4‐ones. One‐pot synthesis of disubstituted (3H)‐quinazolin‐4‐ones is also achieved by the reaction of isatoic anhydride

  摘要 硅胶负载的 AlCl3/ZnCl2 混合物是一种有效的介质，可在微波辐射或经典加热下，在无溶剂的情况下，一锅法合成 (3H)-喹唑啉-4-酮。原酸酯与 2-氨基苯甲酰胺的反应最终形成单取代的 (3H)-喹唑啉-4-酮。二取代（3H）-喹唑啉-4-酮的一锅合成也可以通过靛红酸酐与伯胺和原酸酯的反应来实现。
• 一种喹唑啉酮类化合物及其合成方法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN104744379B

  公开（公告）日：2017-10-27

  本发明公开了一种喹唑啉酮类化合物的合成方法。该方法以2‑氨基苯甲酰胺衍生物和1,3‑二酮化合物为原料，以布朗斯特酸或路易斯酸为催化剂，以水和可生物降解的乳酸乙酯、聚乙二醇为混合溶剂，在适当的温度和时间下反应下即可得喹唑啉酮类化合物。本发明所提供的喹唑啉酮类化合物的合成方法，反应条件温和，成本低、环境友好、产率高，适合工业化生产。
• Brønsted acid-catalyzed selective C–C bond cleavage of 1,3-diketones: a facile synthesis of 4(3H)-quinazolinones in aqueous ethyl lactate
  作者：Guanshuo Shen、Haifeng Zhou、Peng Du、Sensheng Liu、Kun Zou、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/c5ra17969f

  日期：——

  and green approach was developed for the synthesis of 4(3H)-quinazolinones by using camphorsulfonic acid as a catalyst in an aqueous solution of biodegradable ethyl lactate. Various 2-aryl-, 2-alkyl-, and 2-(4-oxoalkyl)quinazolinones were obtained by cyclization of 2-aminobenzamides with a wide range of acyclic or cyclic 1,3-diketones via C–C bond cleavage in satisfactory to excellent yields.

  通过在生物可降解乳酸乙酯水溶液中使用樟脑磺酸作为催化剂，开发了一种简便且绿色的合成4（3 H）-喹唑啉酮的方法。各种2-芳基-，2-烷基-和2-（4-氧代烷基）喹唑啉酮是通过2-氨基苯甲酰胺与各种无环或环状1,3-二酮经CC键裂解而环化而获得的，从而获得了满意的收率。优异的产量。