methyl 3-(allyloxy)-4-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(allyloxy)-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-3-prop-2-enoxybenzoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: RQJWKEGYVNDOSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(iodomethyl)zinc 、 methyl 3-(allyloxy)-4-hydroxybenzoate 在 乙二醇二甲醚 、 三氯乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以1.39 g的产率得到3-(环丙基甲氧基)-4-羟基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synergistic effect of additives on cyclopropanation of olefins

  摘要：

  报道了一种在室温下使用Zn(CH2I)2、催化量的CCl3CO2H和1,2-二甲氧基乙烷对烯烃进行高效环丙烷化的方法。包括对酸敏感的底物在内的多种烯烃，其环丙烷化产率可达71-99%。

  DOI：

  10.1039/c3ob40751a
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 methyl 3-(allyloxy)-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synergistic effect of additives on cyclopropanation of olefins

  摘要：

  报道了一种在室温下使用Zn(CH2I)2、催化量的CCl3CO2H和1,2-二甲氧基乙烷对烯烃进行高效环丙烷化的方法。包括对酸敏感的底物在内的多种烯烃，其环丙烷化产率可达71-99%。

  DOI：

  10.1039/c3ob40751a

文献信息

• A new mild and rapid deprotecting method for aryl cyclohex-2-en-1-yl ethers to phenols
  作者：Pascal Carato、Guillaume Laconde、Chehla Ladjel、Patrick Depreux、Jean-Pierre Hénichart

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01466-1

  日期：2002.9

  Cyclohex-2-en-1-yl ether can be used as a new protecting group of mono and disubstituted phenols. The cleavage of the cyclohex-2-en-1-yl ether is mild, rapid with excellent yields.

  环己-2-烯-1-基醚可用作单和双取代酚的新保护基。环己-2-烯-1-基醚的裂解是温和的，快速的，产率很高。
• Studies on Synthesis and Structure-Activity Relationship (SAR) of Derivatives of a New Natural Product from Marine Fungi as Inhibitors of Influenza Virus Neuraminidase
  作者：Jing Li、Dingmei Zhang、Xun Zhu、Zhenjian He、Shu Liu、Mengfeng Li、Jiyan Pang、Yongcheng Lin

  DOI：10.3390/md9101887

  日期：——

  non-nitrogenous aromatic ether Neuraminidase (NA) inhibitors. Their structures are simple and the synthesis routes are not complex. The structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that the aryl aldehyde and unsubstituted hydroxyl were important to NA inhibitory activities. Molecular docking studies were carried out to explain the SAR of the compounds, and provided valuable information for further

  基于来自红树林真菌的天然异戊二烯苯基醚，合成了 32 种类似物并评估了其对流感 H1N1 神经氨酸酶的抑制活性。化合物 15 (3-(烯丙氧基)-4-羟基苯甲醛) 表现出最有效的抑制活性，A/GuangdongSB/01/2009 (H1N1) 的 IC(50) 值为 26.96 μM，A/Guangdong/03/ 为 27.73 μM 2009 (H1N1) 和 A/Guangdong/05/2009 (H1N1) 分别为 25.13 μM，比苯甲酸衍生物强（~mM 水平）。这是一种新型的非含氮芳香醚神经氨酸酶（NA）抑制剂。它们的结构简单，合成路线并不复杂。构效关系（SAR）分析表明芳醛和未取代的羟基对NA抑制活性很重要。
• QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0654032A1

  公开（公告）日：1995-05-24
• US5691349A
  申请人：——

  公开号：US5691349A

  公开（公告）日：1997-11-25
• [EN] QUINUCLIDINE DERIVATIVES AS SQUALENE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE LA QUINUCLIDINE UTILISES COMME INHIBITEURS DE LA SQUALENE SYNTHETASE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994003451A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) Quinuclidine derivatives of formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts, in which: R1 is hydrogen or hydroxy; R2 is hydrogen; or R1 and R2 are joined together so that CR1-CR2 is a double bond; X is selected from -CH2CH2-, -CH=CH-, -C=C-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2CO-, -COCH2-, -CH2S(O)n- and -S(O)nCH2- wherein n is 0, 1 or 2; and Ar is phenyl which may be optionally unsubstituted or substituted by one or more substituents such as halogeno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylamino, dialkylamino, N-alkylcarbamoyl, N,N-di-alkylcarbamoyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulphinyl, alkylsulphonyl, halogeno alkyl, alkanoylamino, alkylenedioxy, alkanoyl and oxime derivatives thereof and O-alkyl ethers of said oximes; provided that when X is selected from -OCH2-, -NHCH2-, and -SCH2-, R1 is not hydroxy; inhibit squalene synthase and are useful in treating diseases or medical conditions in which inhibition of squalene synthase is desirable. The use of such heterocyclic derivatives in treating conditions such as hypercholesterolemia, and atherosclerosis is referred to as well as novel compounds, processes for their preparation and pharmaceutical compositions containing them.(FR) L'invention concerne des dérivés de la quinuclidine de la formule (I) et leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans cette formule, R1 est un hydrogène ou un hydroxyle; R2 est un hydrogène; ou R1 et R2 sont réunis ensemble, de sorte que CR1-CR2 est une double liaison; X est choisi parmi -CH2-CH2-, -CH=CH-, -C=C-, -CH2O-, -OCH2-, -CH2NH-, -NHCH2-, -CH2CO-, -COCH2-, -CH2S(O)n- et S(O)nCH2-, où n est égal à 0, 1 ou 2; et Ar est un phényle qui peut être le cas échéant non substitué ou substitué par un ou plusieurs substituants tels que halogéno, hydroxy, amino, nitro, cyano, carboxy, carbamoyle, alkyle, alcényle, alcynyle, alcoxy, alkylamino, dialkylamino, N-alkylcarbamoyle, N,N-di-alkylcarbamoyle, alcoxycarbonyle, alkylthio, alkylsulfinyle, alkylsulfonyle, halogénoalkyle, alcanoylamino, alkylènedioxy, alcanoyle et les dérivés oxime correspondants ainsi que les O-alkyle esters desdites oximes. Une condition à satisfaire est que lorsque X est choisi parmi -OCH2-, NHCH2- et -SCH2-, R1 ne doit pas être un hydroxy. Ces composés inhibent la squalène synthétase et ils sont utiles pour traiter des maladies ou des états pahtologiques dans lesquels il est souhaitable d'inhiber la squalène synthétase. L'invention concerne l'utilisation de tels dérivés hétérocycliques pour traiter des maladies comme l'hypercholestérolémie et l'artériosclérose, ainsi que de nouveaux composés, des procédés pour leur préparation et des compositions pharmaceutiques les contenant.