methyl 3,4-bis(allyloxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4-bis(allyloxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 3,4-bis(prop-2-EN-1-yloxy)benzoate；methyl 3,4-bis(prop-2-enoxy)benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: PUAVXJFFQSAMBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-bis(allyloxy)benzoate 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 作用下， 反应 5.0h， 以69%的产率得到methyl 3-(allyloxy)-4-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synergistic effect of additives on cyclopropanation of olefins

  摘要：

  报道了一种在室温下使用Zn(CH2I)2、催化量的CCl3CO2H和1,2-二甲氧基乙烷对烯烃进行高效环丙烷化的方法。包括对酸敏感的底物在内的多种烯烃，其环丙烷化产率可达71-99%。

  DOI：

  10.1039/c3ob40751a
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 methyl 3,4-bis(allyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synergistic effect of additives on cyclopropanation of olefins

  摘要：

  报道了一种在室温下使用Zn(CH2I)2、催化量的CCl3CO2H和1,2-二甲氧基乙烷对烯烃进行高效环丙烷化的方法。包括对酸敏感的底物在内的多种烯烃，其环丙烷化产率可达71-99%。

  DOI：

  10.1039/c3ob40751a

文献信息

• The modulatory role of sulfated and non-sulfated small molecule heparan sulfate-glycomimetics in endothelial dysfunction: absolute structural clarification, molecular docking and simulated dynamics, SAR analyses and ADMET studies
  作者：Daniel M. Gill、Ana Paula R. Povinelli、Gabriel Zazeri、Sabrina A. Shamir、Ayman M. Mahmoud、Fiona L. Wilkinson、M. Yvonne Alexander、Marinonio L. Cornelio、Alan M. Jones

  DOI：10.1039/d0md00366b

  日期：——

  The conceptual technology of small molecule glycomimetics, exemplified by compounds C1–4, has shown promising protective effects against lipid-induced endothelial dysfunction.

  小分子糖类模拟物的概念技术，例如化合物C1-4，已显示出对脂质诱导的内皮功能障碍具有有希望的保护效果。
• Studies on Synthesis and Structure-Activity Relationship (SAR) of Derivatives of a New Natural Product from Marine Fungi as Inhibitors of Influenza Virus Neuraminidase
  作者：Jing Li、Dingmei Zhang、Xun Zhu、Zhenjian He、Shu Liu、Mengfeng Li、Jiyan Pang、Yongcheng Lin

  DOI：10.3390/md9101887

  日期：——

  non-nitrogenous aromatic ether Neuraminidase (NA) inhibitors. Their structures are simple and the synthesis routes are not complex. The structure-activity relationship (SAR) analysis revealed that the aryl aldehyde and unsubstituted hydroxyl were important to NA inhibitory activities. Molecular docking studies were carried out to explain the SAR of the compounds, and provided valuable information for further

  基于来自红树林真菌的天然异戊二烯苯基醚，合成了 32 种类似物并评估了其对流感 H1N1 神经氨酸酶的抑制活性。化合物 15 (3-(烯丙氧基)-4-羟基苯甲醛) 表现出最有效的抑制活性，A/GuangdongSB/01/2009 (H1N1) 的 IC(50) 值为 26.96 μM，A/Guangdong/03/ 为 27.73 μM 2009 (H1N1) 和 A/Guangdong/05/2009 (H1N1) 分别为 25.13 μM，比苯甲酸衍生物强（~mM 水平）。这是一种新型的非含氮芳香醚神经氨酸酶（NA）抑制剂。它们的结构简单，合成路线并不复杂。构效关系（SAR）分析表明芳醛和未取代的羟基对NA抑制活性很重要。