(1S)-2-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopent-2-en-1-ol | 325464-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-2-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: 2-(benzyloxymethyl)cyclopent-2-enol；(1S)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 325464-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: AKOGIUAWOGDWLF-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopent-2-en-1-ol 在 钯 甲酸 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (1R,2S,5S)-1-(hydroxymethyl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  使用具有构象约束无碱基糖靶标的寡脱氧核糖核苷酸来探索 HhaI DNA（胞嘧啶 C5）-甲基转移酶的碱基翻转机制

  摘要：

  对与 DNA 中甲基化 5-氟胞嘧啶共价连接的 HhaI DNA（胞嘧啶-C5）-甲基转移酶 (M.HhaI) 的 X 射线晶体学研究提供了第一个直接证据，证明靶向甲基化的胞嘧啶残基在转移反应。随后的研究表明，去除目标胞嘧啶碱基，即引入脱碱基位点，增强了 M.HhaI 与 DNA 的结合，并且所得复合物中脱碱基位点的糖-磷酸骨架构象与附着在“翻转”胞嘧啶上的糖。在本研究中，基于双环 [3.1.0] 己烷模板的伪旋转约束糖类似物被放置在 DNA 双链体中，作为 M.HhaI 识别序列中的无碱基靶位点。生化研究表明 M.

  DOI：

  10.1021/ja001989s
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylselanylcyclopentyl] 2,2,2-trifluoroacetate 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 pyridine-SO3 complex 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (1S)-2-[(phenylmethoxy)methyl]cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用具有构象约束无碱基糖靶标的寡脱氧核糖核苷酸来探索 HhaI DNA（胞嘧啶 C5）-甲基转移酶的碱基翻转机制

  摘要：

  对与 DNA 中甲基化 5-氟胞嘧啶共价连接的 HhaI DNA（胞嘧啶-C5）-甲基转移酶 (M.HhaI) 的 X 射线晶体学研究提供了第一个直接证据，证明靶向甲基化的胞嘧啶残基在转移反应。随后的研究表明，去除目标胞嘧啶碱基，即引入脱碱基位点，增强了 M.HhaI 与 DNA 的结合，并且所得复合物中脱碱基位点的糖-磷酸骨架构象与附着在“翻转”胞嘧啶上的糖。在本研究中，基于双环 [3.1.0] 己烷模板的伪旋转约束糖类似物被放置在 DNA 双链体中，作为 M.HhaI 识别序列中的无碱基靶位点。生化研究表明 M.

  DOI：

  10.1021/ja001989s

文献信息

• Facile total synthesis of the (−)-Heliconol A
  作者：Weiguo Quan、Binxun Yu、Jiyong Zhang、Qiren Liang、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.053

  日期：2007.10

  The facile total synthesis of the (−)-Heliconol A (ent-1) as well as its diastereoisomer 18 is described, in which different reaction sequences lead to different results. The osmylation of 15 followed by hydrolysis afforded a single isomer 18, otherwise, a mixture of ent-1 and 18 resulted. Other important processes include the catalytic asymmetric CBS reduction and induced osmylation. The synthesis

  描述了（-）-Heliconol A（ent - 1）及其非对映异构体18的简便全合成，其中不同的反应序列导致不同的结果。进行15的osmylation处理，然后进行水解，得到单一的异构体18；否则，生成ent - 1和18的混合物。其他重要过程包括催化不对称CBS还原和诱导的osmylation。合成进行与11层的步骤的序列，得到ENT - 1在9.0％和18分别在22％的总收率。
• INHIBITION OF (CYTOSINE C5)-METHYLTRANSFERASE BY OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING FLEXIBLE (CYCLOPENTANE) AND CONFORMATIONALLY CONSTRAINED (BICYCLO[3.1.0]HEXANE) ABASIC SITES
  作者：Victor E. Marquez、Peiyuan Wang、Marc C. Nicklaus、Martin Maier、Muthiah Manoharan、Judith K. Christman、Nilesh K. Banavali、Alexander D. Mackerell

  DOI：10.1081/ncn-100002319

  日期：2001.3.31

  Pseudorotationally locked sugar analogues based on bicyclo[3.1.0]-hexane templates were placed in DNA duplexes as abasic target sites in the M.HhaI recognition sequence. The binding affinity of the enzyme increases when the abasic site is constrained to the South conformation and decreases when it is constrained to the North conformation. A structural understanding of these differences is provided.
• Use of Oligodeoxyribonucleotides with Conformationally Constrained Abasic Sugar Targets To Probe the Mechanism of Base Flipping by <i>Hha</i>I DNA (Cytosine C5)-methyltransferase
  作者：Peiyuan Wang、Adam S. Brank、Nilesh K. Banavali、Marc C. Nicklaus、Victor E. Marquez、Judith K. Christman、Alexander D. MacKerell

  DOI：10.1021/ja001989s

  日期：2000.12.1

  that the conformation of the sugar−phosphate backbone at the abasic site in the resultant complexes was the same as that of the sugar attached to a “flipped” cytosine. In the present study, pseudorotationally constrained sugar analogues, based on bicyclo[3.1.0]hexane templates, were placed in DNA duplexes as abasic target sites in the M.HhaI recognition sequence. Biochemical studies demonstrate that

  对与 DNA 中甲基化 5-氟胞嘧啶共价连接的 HhaI DNA（胞嘧啶-C5）-甲基转移酶 (M.HhaI) 的 X 射线晶体学研究提供了第一个直接证据，证明靶向甲基化的胞嘧啶残基在转移反应。随后的研究表明，去除目标胞嘧啶碱基，即引入脱碱基位点，增强了 M.HhaI 与 DNA 的结合，并且所得复合物中脱碱基位点的糖-磷酸骨架构象与附着在“翻转”胞嘧啶上的糖。在本研究中，基于双环 [3.1.0] 己烷模板的伪旋转约束糖类似物被放置在 DNA 双链体中，作为 M.HhaI 识别序列中的无碱基靶位点。生化研究表明 M.