[(1S,2S,3R,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylselanylcyclopentyl] 2,2,2-trifluoroacetate | 325464-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2S,3R,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylselanylcyclopentyl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 325464-33-3
• 化学式: C₃₇H₃₉F₃O₄SeSi
• 分子量: 711.755
• InChiKey: SZKYXSCSGUZBSC-WNQXLSPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.46
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3R,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylselanylcyclopentyl] 2,2,2-trifluoroacetate 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 pyridine-SO3 complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (5S)-[5-(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)cyclopent-1-enyl](phenylmethoxy)methane
  参考文献：
  名称：

  使用具有构象约束无碱基糖靶标的寡脱氧核糖核苷酸来探索 HhaI DNA（胞嘧啶 C5）-甲基转移酶的碱基翻转机制

  摘要：

  对与 DNA 中甲基化 5-氟胞嘧啶共价连接的 HhaI DNA（胞嘧啶-C5）-甲基转移酶 (M.HhaI) 的 X 射线晶体学研究提供了第一个直接证据，证明靶向甲基化的胞嘧啶残基在转移反应。随后的研究表明，去除目标胞嘧啶碱基，即引入脱碱基位点，增强了 M.HhaI 与 DNA 的结合，并且所得复合物中脱碱基位点的糖-磷酸骨架构象与附着在“翻转”胞嘧啶上的糖。在本研究中，基于双环 [3.1.0] 己烷模板的伪旋转约束糖类似物被放置在 DNA 双链体中，作为 M.HhaI 识别序列中的无碱基靶位点。生化研究表明 M.

  DOI：

  10.1021/ja001989s
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 silver trifluoroacetate 、 tert-butyl-diphenyl-[(1S,2R)-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-3-en-1-yl]oxysilane 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 [(1S,2S,3R,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylselanylcyclopentyl] 2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  使用具有构象约束无碱基糖靶标的寡脱氧核糖核苷酸来探索 HhaI DNA（胞嘧啶 C5）-甲基转移酶的碱基翻转机制

  摘要：

  对与 DNA 中甲基化 5-氟胞嘧啶共价连接的 HhaI DNA（胞嘧啶-C5）-甲基转移酶 (M.HhaI) 的 X 射线晶体学研究提供了第一个直接证据，证明靶向甲基化的胞嘧啶残基在转移反应。随后的研究表明，去除目标胞嘧啶碱基，即引入脱碱基位点，增强了 M.HhaI 与 DNA 的结合，并且所得复合物中脱碱基位点的糖-磷酸骨架构象与附着在“翻转”胞嘧啶上的糖。在本研究中，基于双环 [3.1.0] 己烷模板的伪旋转约束糖类似物被放置在 DNA 双链体中，作为 M.HhaI 识别序列中的无碱基靶位点。生化研究表明 M.

  DOI：

  10.1021/ja001989s

文献信息

• INHIBITION OF (CYTOSINE C5)-METHYLTRANSFERASE BY OLIGONUCLEOTIDES CONTAINING FLEXIBLE (CYCLOPENTANE) AND CONFORMATIONALLY CONSTRAINED (BICYCLO[3.1.0]HEXANE) ABASIC SITES
  作者：Victor E. Marquez、Peiyuan Wang、Marc C. Nicklaus、Martin Maier、Muthiah Manoharan、Judith K. Christman、Nilesh K. Banavali、Alexander D. Mackerell

  DOI：10.1081/ncn-100002319

  日期：2001.3.31

  Pseudorotationally locked sugar analogues based on bicyclo[3.1.0]-hexane templates were placed in DNA duplexes as abasic target sites in the M.HhaI recognition sequence. The binding affinity of the enzyme increases when the abasic site is constrained to the South conformation and decreases when it is constrained to the North conformation. A structural understanding of these differences is provided.