4-羧基-5-羧甲基-2-呋喃酮 | 16426-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-羧基-5-羧甲基-2-呋喃酮
• 英文名称: 4-carboxyl-5-carboxymethyl-2-furanone
• 英文别名: β-Carboxy-γ-carboxymethyl-Δ^α,β-butenolid；2-(Carboxymethyl)-5-oxo-2,5-dihydro-3-furoic acid；2-(carboxymethyl)-5-oxo-2H-furan-3-carboxylic acid
• CAS: 16426-62-3
• 化学式: C₇H₆O₆
• 分子量: 186.121
• InChiKey: QPUXSMUBBURPLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧基-5-羧甲基-2-呋喃酮 在 platinum(IV) oxide sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 1,2,4-丁烷三羧酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Protocatechuic Acid with Peroxyacetic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01051a020
• 作为产物：
  描述：

  原儿茶酸 在 甲酸 、 过甲酸 、 ammonium iron(II) sulfate hexahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以68%的产率得到4-羧基-5-羧甲基-2-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚的可持续氧化裂解，用于合成粘康酸和粘康内酯，包括木质素升级

  摘要：

  粘康酸和粘康内酯作为用于合成多种化合物的平台分子引起了人们的极大兴趣，特别是在材料领域。尽管已经描述了几种合成技术，但仍然缺乏性能，特别是在绿色化学原理方面。在这项研究中，我们以有趣的方式描述了使用过甲酸对邻苯二酸进行优化的邻苯二酚氧化裂解的过程。普通铁盐用作催化剂的水平低至0.005 mol％，最大转换数为13200。通过简单过滤分离后，最大粘康酸产率达到84％。对儿茶酚进行优化的该方法在多种取代的邻苯二酚上也很有效，从而可以在多米诺骨牌反应中获得粘康内酯。明显地，通过成熟的木质素解聚技术生产的生物基邻苯二酚被裂解成具有高功能价值的粘康内酯。因此，将该补充裂解步骤应用于通过木质素解聚获得的邻苯二酚是使木质素产生的经济价值最大化的最终方法。与其他研究相反，木质素不仅解聚，而且解聚产物进一步转化为尽可能多地利用生物质的价值。

  DOI：

  10.1039/d0gc02157a

文献信息

• Stereochemistry of β-carboxy- and β-hydroxymethyl-muconic derivatives
  作者：A. T. Ainsworth、G. W. Kirby

  DOI：10.1039/j39680001483

  日期：——

  N.m.r. spectroscopy has been used to determine the stereochemistry of various β-carboxy- and β-hydroxymethylmuconic derivatives. Long-range spin coupling between the olefinic protons is discussed. Isomerisation of the αβ- and γδ-double bonds has been shown to involve participation of the δ- and α-carboxy-groups, respectively. Treatment of both β-carboxy-cis-cis- and cis-trans-muconic acid with hot

  Nmr光谱已用于确定各种β-羧基和β-羟甲基粘康酸衍生物的立体化学。讨论了烯烃质子之间的远距离自旋耦合。的αβ-和异构化γ δ-双键已被证明分别涉及δ-和α羧基基团的参与。两个β羧基的治疗顺-顺-和顺式-反式-muconic酸与热的含水碱得到，相反与先前的报告中，反式-glutaconic酸而不是β羧基-反式-反式-muconic酸。描述了一种方便的制备δ-氘代的β-羧基粘康糖衍生物的方法。
• Oxygenative cleavage of catechols including protocatechuic acid with molecular oxygen in water catalysed by water-soluble non-heme iron(iii) complexes in relevance to catechol dioxygenases
  作者：Takuzo Funabiki、Daisuke Sugio、Nobuhiko Inui、Matsutaka Maeda、Yutaka Hitomi

  DOI：10.1039/b110098j

  日期：2002.2.27

  Catechol dioxygenase model oxygenations have been performed for the first time in water by using water-soluble nonheme iron(III) complexes, enabling the oxygenation of protocatechuic acid and other catechols.

  通过使用水溶性非血红素铁（III）络合物，在水中首次进行了邻苯二酚双加氧酶模型的氧化，这使得原儿茶酸和其他邻苯二酚的氧化成为可能。
• Hill, Robert A.; Kirby, Gordon W.; O'Loughlin Gary J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 17, p. 1967 - 1972
  作者：Hill, Robert A.、Kirby, Gordon W.、O'Loughlin Gary J.、Robins, David J.

  DOI：——

  日期：——
• MacDonald et al., Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 210, p. 809,817
  作者：MacDonald et al.

  DOI：——

  日期：——
• Sustainable oxidative cleavage of catechols for the synthesis of muconic acid and muconolactones including lignin upgrading
  作者：Florentin Coupé、Laurène Petitjean、Paul T. Anastas、Frédéric Caijo、Vincent Escande、Christophe Darcel

  DOI：10.1039/d0gc02157a

  日期：——

  oxidative cleavage to muconic acid using performic acid in an intriguingly safe fashion. Common iron salts were used as catalysts to a level as low as 0.005 mol%, for a maximum turnover number of 13 200. Maximum muconic acid yield reached 84% after isolation by simple filtration. This procedure optimized on catechol was also efficient over a wide range of substituted catechols, providing access to muconolactones

  粘康酸和粘康内酯作为用于合成多种化合物的平台分子引起了人们的极大兴趣，特别是在材料领域。尽管已经描述了几种合成技术，但仍然缺乏性能，特别是在绿色化学原理方面。在这项研究中，我们以有趣的方式描述了使用过甲酸对邻苯二酸进行优化的邻苯二酚氧化裂解的过程。普通铁盐用作催化剂的水平低至0.005 mol％，最大转换数为13200。通过简单过滤分离后，最大粘康酸产率达到84％。对儿茶酚进行优化的该方法在多种取代的邻苯二酚上也很有效，从而可以在多米诺骨牌反应中获得粘康内酯。明显地，通过成熟的木质素解聚技术生产的生物基邻苯二酚被裂解成具有高功能价值的粘康内酯。因此，将该补充裂解步骤应用于通过木质素解聚获得的邻苯二酚是使木质素产生的经济价值最大化的最终方法。与其他研究相反，木质素不仅解聚，而且解聚产物进一步转化为尽可能多地利用生物质的价值。