2-bromo-1-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-ethanone | 1226025-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-bromo-1-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-ethanone
• 英文别名: 2-bromo-1-(4-pyridin-2-ylpiperazin-1-yl)ethanone
• CAS: 1226025-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN₃O
• 分子量: 284.156
• InChiKey: XKHQKYMNCRHXEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.492±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  36.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-ethanone 、 violacin a 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以34.2%的产率得到2,3-dihydro-2-hydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)-7-[2-oxo-2-[4-(2-pyridinyl)-1-piperazinyl]ethoxy]-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Violacin A 类似物的仿生合成及抗炎评价

  摘要：

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104898
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-吡啶基)哌嗪 、 溴乙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以45.7%的产率得到2-bromo-1-(4-pyridin-2-yl-piperazin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Violacin A 类似物的仿生合成及抗炎评价

  摘要：

  Violacin A 是一种色满酮衍生物，从Streptomyces violaceoruber的发酵液中分离出来，具有出色的抗炎潜力。在此，描述了一种合成紫罗兰 A 和 25 种类似物的生物遗传学建模方法，该方法涉及通过克莱森缩合及其自发环化制备芳香聚酮化合物前体。通过脂多糖 (LPS) 诱导的 Raw264.7 细胞评估对所有合成分子的一氧化氮 (NO) 产生的抑制作用。结果表明，在C-7上引入脂肪胺基团明显提高了violacin A的抗炎作用，并且侧链上的芳香醚代替酮基有利于提高活性。其中，模拟7a和16d被筛选为最有效的抗炎候选药物。分子机制研究表明，7a和16d由于抑制NF-κB信号通路而获得抗炎能力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104898

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：GRAUERT Matthias

  公开号：US20130184248A1

  公开（公告）日：2013-07-18

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R 1 , R 2 , R 3 have meanings given in the description.

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神疾病，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3在描述中有给定的含义。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2013087738A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3, R3a have meanings given in the description.

  这项发明涉及式(I)的化合物，它们作为mGlu5受体活性的正向变构调节剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知功能下降，如痴呆症或认知障碍的药剂的方法。A、B、Ar、R1、R2、R3、R3a的含义如描述中所示。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS, USE THEREOF AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：HAMPRECHT Dieter

  公开号：US20140088097A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  The present invention relates to compounds of general formula (I) and the tautomers and the salts thereof, particularly the pharmaceutically acceptable salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly an inhibitory effect on epithelial sodium channels, the use thereof for the treatment of diseases, particularly diseases of the lungs and airways.

  本发明涉及通式(I)的化合物及其互变异构体和盐，特别是药学上可接受的盐，它们具有有价值的药理学特性，特别是对上皮钠通道的抑制作用，以及它们用于治疗疾病，特别是肺部和呼吸道疾病的用途。
• Compounds
  申请人：Rudolf Klaus

  公开号：US08846948B2

  公开（公告）日：2014-09-30

  This invention relates to compounds of formula I their use as positive allosteric modulators of mGlu5 receptor activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction such as schizophrenia or cognitive decline such as dementia or cognitive impairment. A, B, Ar, R1, R2, R3, R3a have meanings given in the description.

  本发明涉及公式I的化合物，其用作mGlu5受体活性的正向变构调节剂，含有它们的制药组合物，以及将其用作治疗和/或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍，如精神分裂症或认知衰退，如痴呆或认知障碍的药物的方法。其中A，B，Ar，R1，R2，R3，R3a的含义在说明中给出。
• US8841309B2
  申请人：——

  公开号：US8841309B2

  公开（公告）日：2014-09-23