1,4-bis(3-bromo-2-thienyl)benzene | 351444-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,4-bis(3-bromo-2-thienyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(3-bromothiophen-2-yl)benzene；2,2'-(1,4-Phenylene)bis(3-bromothiophene)；3-bromo-2-[4-(3-bromothiophen-2-yl)phenyl]thiophene
• CAS: 351444-63-8
• 化学式: C₁₄H₈Br₂S₂
• 分子量: 400.158
• InChiKey: LSWVJRXWXUBAAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3-bromo-2-thienyl)benzene 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 三乙氧基硅烷 、 1,2-双(二五氟代苯基磷基)-乙烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的脱氢环化反应通过Si–H / C–H键断裂导致苯并硅氧烷基噻吩衍生物

  摘要：

  已经开发出通过Rh催化的脱氢环化反应可直接合成π扩展的苯并甲硅烷基噻吩（BST）衍生物的简单方法。缺乏电子的配体对反应有效，并且dppe-F 20给出了最佳结果。该方法可用于合成高π-扩展的阶梯型BST衍生物，该衍生物具有荧光性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00878
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-噻吩-2-基苯基)噻吩 在 盐酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,4-bis(3-bromo-2-thienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  含有交替亚苯基和噻吩二基/联噻吩二基重复单元的烷硫基官能化聚合物：合成和表征

  摘要：

  烷硫基（SR）-官能化聚合物聚（3-烷硫基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基-alt-4-烷硫基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基）（P1，烷基=丁基，辛基和十二烷基）和聚[4,4'-双（烷硫基）-2,2'-联噻吩-5,5'-二基-alt-1,4-亚苯基]（P2，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）分别采用格氏偶联法和 FeCl3 氧化法合成。光谱测量表明它们具有很强的荧光性，量子产率可与它们的烷基（R）-功能化类似物聚（3-烷基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基-alt-4-烷基-2 ,5-噻吩二基-1,4-亚苯基）（P1'，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）和聚（4,4'-二烷基-2,2'-二噻吩-5,5'-二基-alt-1 ,4-亚苯基）（P2'，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）。P1 和 P2 的热稳定性不如 P1' 和 P2'，因为是烷硫基而不是烷基。调制差示扫描量热法 (MDSC) 研究揭示了长侧链对玻璃化转变的增塑作用

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1449

文献信息

• Alkylthio-functionalized Polymers Containing Alternating Phenylene and Thiophenediyl/Bithiophenediyl Repeating Units: the Synthesis and Characterization
  作者：Jingmei Xu、Siu Choon Ng、Hardy Sze On Chan

  DOI：10.1246/bcsj.76.1449

  日期：2003.7

  Alkylthio(SR)-functionalized polymers poly(3-alkylthio-2,5-thiophenediyl-1,4-phenylene-alt-4-alkylthio-2,5-thiophenediyl-1,4-phenylene) (P1, alkyl = butyl, octyl and dodecyl) and poly[4,4′-bis(alkylthio)-2,2′-bithiophene-5,5′-diyl-alt-1,4-phenylene] (P2, alkyl = butyl, octyl and dodecyl) have been synthesized by Grignard coupling and FeCl3 oxidation methods, respectively. Spectral measurements indicate

  烷硫基（SR）-官能化聚合物聚（3-烷硫基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基-alt-4-烷硫基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基）（P1，烷基=丁基，辛基和十二烷基）和聚[4,4'-双（烷硫基）-2,2'-联噻吩-5,5'-二基-alt-1,4-亚苯基]（P2，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）分别采用格氏偶联法和 FeCl3 氧化法合成。光谱测量表明它们具有很强的荧光性，量子产率可与它们的烷基（R）-功能化类似物聚（3-烷基-2,5-噻吩二基-1,4-亚苯基-alt-4-烷基-2 ,5-噻吩二基-1,4-亚苯基）（P1'，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）和聚（4,4'-二烷基-2,2'-二噻吩-5,5'-二基-alt-1 ,4-亚苯基）（P2'，烷基 = 丁基、辛基和十二烷基）。P1 和 P2 的热稳定性不如 P1' 和 P2'，因为是烷硫基而不是烷基。调制差示扫描量热法 (MDSC) 研究揭示了长侧链对玻璃化转变的增塑作用
• Rh-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization Leading to Benzosilolothiophene Derivatives via Si–H/C–H Bond Cleavage
  作者：Koichi Mitsudo、Seiichi Tanaka、Ryota Isobuchi、Tomohiro Inada、Hiroki Mandai、Toshinobu Korenaga、Atsushi Wakamiya、Yasujiro Murata、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00878

  日期：2017.5.19

  Straightforward syntheses leading to π-extended benzosilolothiophene (BST) derivatives by Rh-catalyzed dehydrogenative cyclization reactions have been developed. Electron-deficient ligands were effective for the reactions, and dppe-F20 gave the best result. This method could be applied to the synthesis of highly π-extended ladder-type BST derivatives, which exhibited fluorescence.

  已经开发出通过Rh催化的脱氢环化反应可直接合成π扩展的苯并甲硅烷基噻吩（BST）衍生物的简单方法。缺乏电子的配体对反应有效，并且dppe-F 20给出了最佳结果。该方法可用于合成高π-扩展的阶梯型BST衍生物，该衍生物具有荧光性。