S-Benzyl-2-bromthioacetat | 56377-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-Benzyl-2-bromthioacetat
• 英文别名: S-Benzyl-2-bromthiolacetat；S-benzyl 2-bromoethanethioate
• CAS: 56377-46-9
• 化学式: C₉H₉BrOS
• 分子量: 245.14
• InChiKey: AHPVCEXENLIDDA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-116 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.503±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-Benzyl-2-bromthioacetat 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 S-benzyl 2-(triphenyl-λ5-phosphaneylidene)ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric oxy-Michael addition to a γ-hydroxy-α,β-unsaturated thioester via hemiacetal intermediates

  摘要：

  我们报道了一种通过金鸡纳生物碱硫脲基双功能有机催化剂存在下的半缩醛中间体，对γ-羟基-α,β-不饱和硫酯进行不对称氧迈克尔加成的反应。该方法为合成β-羟基羧酸化合物提供了一条新颖的手性选择性途径，而这些化合物又可用于合成有价值的手性构建基块。

  DOI：

  10.1039/c2cc31602a
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 苄硫醇 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 S-Benzyl-2-bromthioacetat
  参考文献：
  名称：

  硫代烯酸酯与未活化烯烃的催化对映选择性[2 + 2]-环加成反应

  摘要：

  报道了硫代脲基酸酯在具有未活化的烯烃的催化对映选择性[2 + 2]-环加成中的应用。在许多情况下，与通常用于这些环加成中的烯丙酸酯相比，所检测的硫代烯丙酸酯显示出优异的反应性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.028

文献信息

• Enantioselective Arylation of Benzylic C−H Bonds by Copper‐Catalyzed Radical Relay
  作者：Wen Zhang、Lianqian Wu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.201902191

  日期：2019.5.6

  A novel enantioselective copper‐catalyzed arylation of benzylic C−H bonds, using alkylarenes as a limiting reagent, has been developed. A chiral bisoxazoline ligand bearing an acetate ester moiety plays a key role in both the reactivity and enantioselectivity of the reaction. The reaction provides efficient access to various chiral 1,1‐diarylalkanes in good yields with good to excellent enantioselectivities

  使用烷基芳烃作为限制剂，开发了一种新型的对映选择性铜催化的苄基CH键芳基化反应。带有乙酸酯部分的手性双恶唑啉配体在反应的反应性和对映选择性中都起关键作用。该反应可高效获得各种手性1,1-二芳基烷烃，并具有良好至优异的对映选择性，并具有出色的官能团耐受性。
• Tough while Recyclable Plastics Enabled by Monothiodilactone Monomers
  作者：Yanchao Wang、Yinuo Zhu、Wenxiu Lv、Xianhong Wang、Youhua Tao

  DOI：10.1021/jacs.2c11502

  日期：2023.1.25

  underexplored opportunity for chemically recyclable polymers. Typical recyclable polymers are subject to the trade-off between the monomer’s polymerizability and the polymer’s depolymerizability as well as insufficient performance for practical applications. Herein, we demonstrate that a single atom oxygen-by-sulfur substitution of relatively highly strained dilactone is an effective and robust strategy

  目前的塑料生产规模和随之而来的废物处理问题代表了化学可回收聚合物尚未开发的机会。典型的可回收聚合物在单体的可聚合性和聚合物的可解聚性之间进行权衡，并且在实际应用中性能不足。在此，我们证明了相对高应变的双内酯的单原子氧被硫取代是一种有效且稳健的策略，可通过降低单体中的环应变能将“不可回收”聚酯转化为化学可回收聚合物（来自双内酯中的16.0 kcal mol –1至 9.1 kcal mol –1在单硫双内酯中）。这些单硫代修饰单体具有高/选择性聚合性和可回收性，否则在典型单体中具有相互矛盾的特征，区域选择性开环、最小转硫酯化和原始单体的定量回收证明了这一点。计算和实验研究表明，聚合物主链中相邻酯和硫酯之间的 n→π* 相互作用与转硫酯化反应的高选择性有关。所得聚合物表现出高性能，其机械性能可与某些商品聚烯烃相媲美。
• Synthesis of 2-Pyrazolines with a CF₃- and Alkyne-Substituted Quaternary Carbon Center via [3 + 2] Cycloaddition of β-CF₃-1,3-enynes and Diazoacetates
  作者：Wei Li、Hengyuan Li、Jie Qiu、Zhenhui Wang、Xiaofeng Li、Ying-Ming Pan、Cheng Hou、Huaifeng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01428

  日期：2022.9.16

  Given the importance of both the CF3 group and the alkyne moiety in synthetic/medicinal chemistry, we report here the first example of efficient synthesis of 2-pyrazolines with a CF3- and alkyne-substituted quaternary carbon center. This methodology has the advantages of high functional group compatibility, the avoidance of base and open-flask conditions, easily available and easy to handle reagent

  鉴于 CF 3基团和炔烃部分在合成/药物化学中的重要性，我们在此报告了有效合成具有 CF 3和炔烃取代的季碳中心的 2-吡唑啉的第一个例子。该方法具有官能团相容性高、避免碱基和开瓶条件、试剂易得易操作、底物范围广等优点。值得注意的是，该协议允许生物活性分子的后期功能化和克级合成。
• Substituted phosphinates and phosphinothioates and their use for the control of weeds
  申请人：ZOECON CORPORATION

  公开号：EP0065374A1

  公开（公告）日：1982-11-24

  Novel phenoxy-, phenylthio-, anilino-, benzyl-, pyridyloxy-, pyridylthio-, pyridylamino-, or pyridylmethylphenyl substituted phosphinates and phosphinothioates within the formula wherein, R is the group are useful in the control of weeds.

  新型苯氧基、苯硫基、苯胺基、苄基、吡啶氧基、吡啶硫基、吡啶氨基或吡啶甲基苯基取代的膦酸盐和硫代膦酸盐，其式为 其中，R 为基团 可用于防治杂草。
• Darzens synthesis of glycidic thiol esters. Formation of a .beta.-lactone by-product
  作者：Dineshkumar J. Dagli、Ping-Shun Yu、James Wemple

  DOI：10.1021/jo00910a003

  日期：1975.10