1-(2-bromospiro[3.3]hept-1-en-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone | 872885-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-bromospiro[3.3]hept-1-en-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• 英文别名: 1-(2-Bromospiro[3.3]hept-2-en-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone；1-(2-bromospiro[3.3]hept-2-en-3-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 872885-17-1
• 化学式: C₉H₈BrF₃O
• 分子量: 269.061
• InChiKey: HDRAEUODYSNYDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  45-46 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromospiro[3.3]hept-1-en-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到1-(2-bromospiro[3.3]hept-1-en-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanol
  参考文献：
  名称：

  1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯是构建三氟甲基取代杂环的新型结构单元。第1部分：与取代的环丁烯缩合的5-（三氟甲基）-2（5 H）-呋喃酮的合成

  摘要：

  用氢化铝锂对取代的1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯进行区域选择性还原，得到相应的溴化醇，在两当量的丁基锂处理下，得到新的锂化的环丁烯。它们的羧化反应，然后由三氟乙酸酐诱导的内酯化作用，似乎是一种有效的方法，可以解决由取代的环丁烯环缩合的5-三氟甲基化呋喃酮的问题。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2010.03.006
• 作为产物：
  描述：

  在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(2-bromospiro[3.3]hept-1-en-1-yl)-2,2,2-trifluoroethanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Unusual [2 + 2] Cycloaddition Reactions of 1-Trifluoroacetyl-2-haloacetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10631-005-0065-7

文献信息

• Synthesis and unusual [2+2] cycloaddition reactions of haloacetylenes activated with the trifluoroacetyl group
  作者：A. B. Koldobskii、N. P. Tsvetkov、P. V. Verteletskii、I. A. Godovikov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1007/s11172-009-0191-3

  日期：2009.7

  Halogenated trifluoroacetylacetylenes have been synthesized for the first time. It was shown that they undergo formally forbidden by the orbital-symmetry rules [2+2] cycloaddition reactions with nonactivated alkenes in the absence of light and catalyst. A possible mechanism for this transformation is suggested.

  首次合成了卤代三氟乙炔基乙炔。研究表明，在无光和催化剂的条件下，它们与未活化的烯烃发生形式上被轨道对称规则禁止的[2+2]环加成反应。提出了这种转化的一种可能机理。
• 1-Bromo-2-trifluoroacetylcyclobutenes as novel building blocks for the construction of trifluoromethyl substituted heterocycles. Part 2: Synthesis of trifluoromethyl substituted thiophenes, condensed with cyclobutene moieties
  作者：Andrey B. Koldobskii、Nikolay P. Tsvetkov、Ekaterina V. Solodova、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.04.007

  日期：2010.8

  This paper describes a novel synthetic approach to 2-cyano-3-trifluoromethylthiophenes fused with cyclobutene rings with variable spiro conjunctions. The reaction of substituted 1-bromo-2-trifluoroacetylcyclobutenes with mercaptoacetonitrile results in the substitution of bromine with S-center to afford the corresponding nitriles in high yields, which form the target thiophenes by subsequent treatment

  本文描述了一种新颖的合成方法，用于2-氰基-3-三氟甲基噻吩与具有可变螺线连接的环丁烯环稠合。取代的1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯与巯基乙腈的反应导致溴被S-中心取代，从而以高收率提供相应的腈，通过随后处理2,2,6,6-锂形成目标噻吩四甲基哌啶和乙酸酐。
• 1-Bromo-2-trifluoroacetylcyclobutenes as novel building blocks for the construction of trifluoromethyl substituted heterocycles. Part 3: Synthesis of trifluoromethylsubstituted pyridines, condensed with cyclobutene moieties
  作者：Andrey B. Koldobskii、Ekaterina V. Solodova、Ivan A. Godovikov、Pavel V. Verteletskii、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.05.015

  日期：2010.8

  This paper describes a general synthetic approach to 3-cyano-4-trifluoromethylpyridines fused with cyclobutene rings with variable spiro conjunctions. The reaction of various 1-bromo-2-trifluoroacetylcyclobutenes with ammonia results in the substitution of bromine with an NH2 group leading to corresponding enaminoketones in high yields, which, in turn, form the target pyridines by treatment with diethyl

  本文介绍了一般的合成方法3-氰基-4-三氟甲基吡啶与具有可变螺环连接的环丁烯环稠合。各种1-溴-2-三氟乙酰基环丁烯与氨的反应导致溴被NH 2基团取代，从而以高收率得到相应的烯酮，继而通过在乙氧基乙氧基甲基化壬基膦酸二乙酯的处理下形成目标吡啶。氢化钠。
• Recent advances in the chemistry of α,β-unsaturated trifluoromethylketones
  作者：Sergey V. Druzhinin、Elizabeth S. Balenkova、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.029

  日期：2007.8
• Universal method for the functionalization of β-bromovinyl trifluoromethyl ketones of cyclobutene series
  作者：A. B. Koldobskii、N. P. Tsvetkov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1134/s0012500810050046

  日期：2010.5