4-(1-bromovinyl)-1,1'-biphenyl | 154226-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-bromovinyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 4-(1-Bromoethenyl)-1,1a(2)-biphenyl；1-(1-bromoethenyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 154226-66-1
• 化学式: C₁₄H₁₁Br
• 分子量: 259.145
• InChiKey: STCDREJWCNNOBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-bromovinyl)-1,1'-biphenyl 在 indium 、 palladium on activated charcoal 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以43 %的产率得到4,4''-(buta-1,3-diene-2,3-diyl)di-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  使用 TMSX (X = Br, Cl) 路易斯酸催化炔烃的马尔可夫尼科夫氢溴化和氢氯化

  摘要：

  使用 TMSX (X = Br, Cl) 代替腐蚀性 HX (X = Br, Cl) 作为溴化和氯化试剂，实现了炔烃的马尔可夫尼科夫氢溴化和氢氯化。 Mn(OAc) 2 ·4H 2 O用作电子中性/富电子炔烃的溴化氢催化剂。对于缺电子炔烃的氢溴化和炔烃的氢氯化反应，采用Zn(OAc) 2 ·2H 2 O作为催化剂。机理研究表明，原位形成的TMS取代的炔烃可能是一种反应中间体，末端炔烃的质子应该是氢卤化反应的氢源。

  DOI：

  10.1039/d4ob00608a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基-[2-(4-苯基苯基)乙炔基]硅烷 在 三甲基溴硅烷 、 manganese (II) acetate tetrahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(1-bromovinyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  使用 TMSX (X = Br, Cl) 路易斯酸催化炔烃的马尔可夫尼科夫氢溴化和氢氯化

  摘要：

  使用 TMSX (X = Br, Cl) 代替腐蚀性 HX (X = Br, Cl) 作为溴化和氯化试剂，实现了炔烃的马尔可夫尼科夫氢溴化和氢氯化。 Mn(OAc) 2 ·4H 2 O用作电子中性/富电子炔烃的溴化氢催化剂。对于缺电子炔烃的氢溴化和炔烃的氢氯化反应，采用Zn(OAc) 2 ·2H 2 O作为催化剂。机理研究表明，原位形成的TMS取代的炔烃可能是一种反应中间体，末端炔烃的质子应该是氢卤化反应的氢源。

  DOI：

  10.1039/d4ob00608a

文献信息

• Cyclic Iodine Reagents Enable Allylic Alcohols for Alkyl Boronate Addition/Rearrangement by Photoredox Catalysis
  作者：Mingshang Liu、Hanchu Huang、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/cjoc.201800461

  日期：2018.12

  iodine(III) reagents enable the synthesis of cyclopentanones, cyclohexanones, and dihydrofuranones bearing α‐quaternary centers by photoredox catalysis. The reaction proceeds by the formation of the novel cyclic iodine(III) reagent‐allylic alcohol complex, which enables the first alkyl boronate addition and semi‐pinacol rearrangement of allylic alcohols with dual alcohol and olefin activation. The reaction

  全碳四元中心普遍存在于具有生物活性的小分子中。然而，它们的有效构造仍然是巨大的综合挑战。在这里我们报告了环状碘（III）试剂可以通过光氧化还原催化合成带有α-季中心的环戊酮，环己酮和二氢呋喃酮。反应通过形成新型环状碘（III）试剂-烯丙醇配合物而进行，该配合物可实现烯丙基醇的首次烷基硼酸酯加成和半频哪醇重排，并具有双重醇和烯烃活化作用。该反应适用于克级合成，可一步转化为具有α-季中心的醇，烯烃，肟和内酯。
• Cobalt-Catalyzed Alkenylzincation of Unfunctionalized Alkynes
  作者：Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201508262

  日期：2016.1.4

  While transition metal catalyzed addition reactions of arylmetal reagents to unfunctionalized alkynes have been extensively developed in the last decade, analogous reactions using alkenylmetal reagents remain rare regardless of their potential utility for the synthesis of unsymmetrical 1,3‐dienes. Reported herein is the development of a cobalt/diphosphine catalyst which promotes efficient and stereoselective

  尽管在过去的十年中，过渡金属催化的芳基金属试剂与未官能化炔烃的加成反应得到了广泛的发展，但使用烯基金属试剂进行的类似反应仍然很少见，无论它们在合成不对称的1,3-二烯中的潜在用途如何。本文报道了钴/二膦催化剂的开发，该催化剂促进了烯基锌试剂向未官能化的内部炔烃的有效和立体选择性加成。所得的二烯基锌物质用作进一步合成转化的通用中间体。
• Alkenyl Bromides by Brominative Deoxygenation of Ketones in One or Two Steps
  作者：Ulrich Von Roman、Jakob Ruhdorfer、Rudolf Knorr

  DOI：10.1055/s-1993-25986

  日期：——

  The conversion of ketones into alkenyl bromides is accomplished in one or two steps by 2,2,2-tribromo-2,2-dihydro-1,3,2-benzodioxaphosphole or by the dibromomethyl methyl ether prepared therefrom. Investigations of the scope and limitations provide some hints for the preparative planning and improvement.

  通过使用2,2,2-三溴-2,2-二氢-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烯或由此制备的二溴甲基甲醚，可以将酮转化为烯基溴，这一过程在一到两步内完成。对范畴和限制条件的研究为制备规划和改进提供了一些线索。
• Rh(III)-Catalyzed Cyclopropanation Initiated by C–H Activation: Ligand Development Enables a Diastereoselective [2 + 1] Annulation of N-Enoxyphthalimides and Alkenes
  作者：Tiffany Piou、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja506579t

  日期：2014.8.13

  N-Enoxyphthalimides undergo a Rh(III)-catalyzed C–H activation initiated cyclopropanation of electron deficient alkenes. The reaction is proposed to proceed via a directed activation of the olefinic C–H bond followed by two migratory insertions, first across the electron-deficient alkene and then by cyclization back onto the enol moiety. A newly designed isopropylcyclopentadienyl ligand drastically

  N-烯氧基邻苯二甲酰亚胺经过 Rh(III) 催化的 C-H 活化引发缺电子烯烃的环丙烷化。建议该反应通过烯烃 C-H 键的定向活化进行，然后进行两次迁移插入，首先穿过缺电子烯烃，然后环化回烯醇部分。新设计的异丙基环戊二烯基配体极大地提高了产率和非对映选择性。
• Synthesis of Unsymmetrical 1,4-Dicarbonyl Compounds by Photocatalytic Oxidative Radical Additions
  作者：Ya Dong、Ruining Li、Junliang Zhou、Zhankui Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02208

  日期：2021.8.20

  Herein we report a photocatalytic oxidative radical addition reaction for the synthesis of unsymmetrical 1,4-dicarbonyl compounds. This reaction utilizes a desulfurization process to generate electrophilic radicals, which add to α-halogenated alkenes and undergo further oxidation to deliver 1,4-dicarbonyl compounds. This mild and highly efficient method provides a valuable alternative to known strategies

  在此，我们报道了一种用于合成不对称 1,4-二羰基化合物的光催化氧化自由基加成反应。该反应利用脱硫过程产生亲电自由基，该自由基与 α-卤代烯烃相加并进一步氧化以产生 1,4-二羰基化合物。这种温和且高效的方法为已知策略提供了一种有价值的替代方法。