2-(cyclobutylidenemethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 2246816-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(cyclobutylidenemethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(Cyclobutylidenemethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 2246816-47-5
• 化学式: C₁₁H₁₉BO₂
• 分子量: 194.082
• InChiKey: GQOZRKQZVVCDSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclobutylidenemethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 sodium perborate tetrahydrate 、 lithium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-benzyl-6-azaspiro[3.4]octan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成烯基硼酸酯和甲亚胺叶立德合成3-硼化吡咯烷

  摘要：

  公开了一种通过偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成合成具有各种取代模式（包括稠合和螺环sp 3富集的衍生物）的3-硼化吡咯烷结构单元的可扩展且有效的方法。目标化合物以数克规模制备，并说明了它们在 C-C 和 C-杂原子键形成反应中的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202202117
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 2,2'-亚甲基双(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷) 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.05h， 以84%的产率得到2-(cyclobutylidenemethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  双[（频哪醇）硼基]甲烷在醛和酮的硼-威蒂希上的碘化反应：一个扩展的反应范围

  摘要：

  描述了脂族和芳族酮和醛与双[（频哪醇硼）硼基]甲烷的硼-维蒂希烯烃聚合反应。2,2-二取代和2-单取代的烯基硼酸酯是按克数计获得的，产率为35-90％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900648

文献信息

• Multifaceted Substrate–Ligand Interactions Promote the Copper-Catalyzed Hydroboration of Benzylidenecyclobutanes and Related Compounds
  作者：Taeho Kang、Tuğçe G. Erbay、Kane L. Xu、Gary M. Gallego、Alexander Burtea、Sajiv K. Nair、Ryan L. Patman、Ru Zhou、Scott C. Sutton、Indrawan J. McAlpine、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acscatal.0c03622

  日期：2020.11.6

  A unified synthetic strategy to access tertiary four-membered carbo/heterocyclic boronic esters is reported. The use of a Cu(I) catalyst in combination with a modified 1,2-bis(diphenylphosphino)benzene (dppbz) ligand enables regioselective hydroboration of various trisubstituted benzylidenecyclobutanes and carbo/heterocyclic analogs. The reaction conditions are mild, and the method tolerates a wide

  报道了一种获得叔四元碳/杂环硼酸酯的统一合成策略。Cu(I) 催化剂与修饰的 1,2-双（二苯基膦基）苯 (dppbz) 配体结合使用，可以实现各种三取代亚苄基环丁烷和碳/杂环类似物的区域选择性硼氢化反应。反应条件温和，该方法可耐受范围广泛的药用杂芳烃。该协议可以方便地在克规模上进行，并且叔硼酸酯产品可以轻松地多样化为有价值的目标。反应动力学和计算研究表明迁移插入步骤是周转限制和加速由 dppbz 配体上的吸电子基团。能量分解分析计算表明缺电子dppbz 配体上的P-芳基增强了与底物的 T 形 π/π 相互作用并稳定了迁移插入过渡态。
• A general catalytic synthetic strategy for highly strained methylenecyclobutanes and spiromethylenecyclobutanes
  作者：Haotian Zhao、Yu Lin、Mingyu Jiang、Bo Su

  DOI：10.1039/d3sc01103h

  日期：——

  Highly strained methylenecyclobutanes (MCBs) are intriguing scaffolds in synthetic chemistry and drug discovery, but there is no such strategy that enables the synthesis of structurally diverse MCBs with defined stereochemistry. We report a general synthetic strategy for (boromethylene)cyclobutanes (BMCBs) and spiro-BMCBs by a challenging Cu-catalyzed highly chemo-, stereo-, and regioselective borylative

  高张力亚甲基环丁烷 (MCB) 是合成化学和药物发现中令人感兴趣的支架，但没有这样的策略能够合成具有明确立体化学的结构多样的 MCB。我们报告了通过具有挑战性的铜催化的脂肪族炔烃的高度化学、立体和区域选择性硼基环化来合成（硼甲基）环丁烷（BMCB）和螺环-BMCB 的一般合成策略。这种策略不仅能够在 MCB 骨架上的每个位点安装具有明确立体化学的各种功能，而且还引入了一种多功能的硼亚甲基单元，该单元很容易转化为各种新的官能团；这些特征显着扩大了 MCB 的结构多样性，在药物发现中特别有价值。利用该策略获得的一种常见的BMCB，实现了四种含环丁烷天然产物的简洁而发散的全合成。还研究了炔烃硼基化的高区域选择性和高张力环环化效率的起源。
• 具有亚甲基环丁烷结构的化合物的制备方法及衍生的二甲基亚甲基环丁烷化合物的制备方法
  申请人：南开大学

  公开号：CN116606311A

  公开（公告）日：2023-08-18

  本发明公开了具有亚甲基环丁烷结构的化合物的制备方法及衍生的二甲基亚甲基环丁烷化合物的制备方法。其以容易制备的脂肪族炔烃化合物为起始原料，发展了一种通过过渡金属催化硼化环化的方法一步构筑分离得到含有硼酸酯官能团地亚甲基环丁烷化合物的方法。并通过简洁的化学反应对其进行了各种官能团转化，制备了含各种官能团的环丁烷类化合物。本发明提供的合成方法有原料易制备、原子经济性高、易分离、应用广泛等优点。
• Borylated cyclobutanes <i>via</i> thermal [2 + 2]-cycloaddition
  作者：Kateryna Prysiazhniuk、Oleksandr Polishchuk、Stanislav Shulha、Kyrylo Gudzikevych、Oleksandr P. Datsenko、Vladimir Kubyshkin、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1039/d3sc06600b

  日期：——

  A one-step approach to borylated cyclobutanes from amides of carboxylic acids and vinyl boronates is elaborated. The reaction proceeds via the thermal [2 + 2]-cycloaddition of in situ-generated keteniminium salts.

  详细阐述了一种从羧酸酰胺和硼酸乙烯基酯一步合成硼基化环丁烷的方法。该反应通过原位生成的烯酮亚胺盐的热[2+2]环加成进行。
• WO2021007477A5
  申请人：——

  公开号：WO2021007477A5

  公开（公告）日：2023-07-19