4-nitro-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)benzamide
• 英文别名: 4-nitro-N-(2-prop-1-en-2-ylphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: JFYVMJOJLWATFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)benzamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到4-methyl-2-(4-nitrophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Some New 3H-Pyrrolo[2,3-c]quinoline Derivatives from 4-Formylquinolines

  摘要：

  一些乙基3H-吡咯并[2,3-c]喹啉-2-羧酸酯已经通过将乙基叠氮乙酸酯与4-形式基喹啉直接缩合制备而成，这些4-形式基喹啉可通过将o-(1-甲基乙烯基)苯胺依次处理酸氯化物、磷氧氯化物和苯硒酸酐获得。这一方法论也被用于合成2,2′-双(乙氧基羧酸酯)-4,4′-双-3H-吡咯并[2,3-c]喹啉和1,4-双(2-乙氧基羧酸酯)-3H-吡咯并[2,3-c]喹啉-4-基苯。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25836
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-nitro-N-(2-(prop-1-en-2-yl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化烯烃的三氟甲基化：三氟甲基化苯并恶嗪的合成†

  摘要：

  通过使用梅本试剂开发了一种简单的无碱和无配体铜催化的三氟甲基化苯并恶嗪的构建方法。它涉及通过串联的C–O和C–CF 3键形成烯烃的氧化双官能团。此外，通过分别处理KO t Bu和CH 3 Li，将合成的苯并恶嗪选择性地转化为三氟甲基化的烯丙基和（E）-乙烯基苯甲酰胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob01196e

文献信息

• Radical Cyclization of Olefinic Amides through α-C(sp3)–H Functionalization of Ketones under Catalyst-, Ligand-, and Base-Free Conditions
  作者：Yiping Ruan、Hongxin Liu、Wen-Ting Wei、Fu-Hua Qin、Qing-Qing Kang、Jun-Yao Zhang、Sen-Jie Hu、Yi Liu、Hongxing Zheng、Yi-Lin Fang

  DOI：10.1055/a-1468-5962

  日期：2021.6

  A new, efficient, and practical radical cyclization of olefinic amides with ketones through α-C(sp3)–H functionalization in the presence of tert-butyl peroxybenzoate (TBPB) is described for the first time. This protocol assembles a wide range of pivotal and useful benzoxazines in good to excellent yields under mild, catalyst-free, ligand-free, and base-free conditions with wide functional group tolerance

  首次描述了在过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）存在下，通过α-C（sp3）-H官能化对烯烃酰胺与酮进行的新的，有效的和实用的自由基环化反应。该方案在温和，无催化剂，无配体和无碱条件下，以宽泛的官能团耐受性，以良好至优异的产率组装了各种关键和有用的苯并恶嗪。此外，机理研究表明，α-羰基自由基参与了该转变。
• Treatment of Olefinic Amides with NBS in Water: Synthesis of Monobromo- and Multibromobenzoxazines
  作者：Xu Zhang、Wen-Bin Cao、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1055/s-0037-1610724

  日期：2019.10

  Abstract Treatment of olefinic amides with N-bromosuccinimide (NBS) in water is reported. Monobromobenzoxazines were mainly formed at room temperature, while at 80 °C multibromobenzoxazines were preferentially generated. Mechanism studies showed that the reaction might proceed via a cascade of electrophilic addition at the C=C bond followed by electrophilic substitution at the aromatic ring. No additives

  抽象的 据报道在水中用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）处理烯烃酰胺。一溴苯并恶嗪主要在室温下形成，而在80°C时优先生成多溴苯并恶嗪。机理研究表明，该反应可能通过在C = C键处进行亲电加成，然后在芳环上进行亲电取代而进行。在该协议中不需要添加剂。 据报道在水中用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）处理烯烃酰胺。一溴苯并恶嗪主要在室温下形成，而在80°C时优先生成多溴苯并恶嗪。机理研究表明，该反应可能通过在C = C键处进行亲电加成，然后在芳环上进行亲电取代而进行。在该协议中不需要添加剂。
• Synthesis of 4-cyanoethylated benzoxazines by visible-light-promoted radical oxycyanomethylation of olefinic amides with bromoacetonitrile
  作者：Song Sun、Cong Zhou、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.07.017

  日期：2019.8

  A facile and efficient protocol for the visible-light-promoted radical oxycyanomethylation of olefinic amides with bromoacetonitrile has been developed, affording a series of 4-cyanoethylated benzoxazine derivatives in moderate to excellent yields. The reaction featured with diverse functional group tolerance and mild reaction conditions.

  已开发出一种简便有效的方案，用于用酰胺基溴与溴乙腈进行可见光促进的自由基酰胺基氰基甲基化，以中等至优异的产率提供了一系列4-氰基乙基化的苯并恶嗪衍生物。该反应具有不同的官能团耐受性和温和的反应条件。
• Palladium-Catalyzed Cyclization of Alkenes with Organohalides
  作者：Xue-Qiang Chu、Dan Liu、Zhen-Hua Xing、Xiao-Ping Xu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00035

  日期：2016.2.19

  A palladium-catalyzed tandem C–Br/C–H functionalization and cyclization of alkenes with organohalides is reported. This reaction provides an operationally simple method for the synthesis of various fluorene, pyrroloindole, and benzoxazine derivatives, which are useful pharmaceutical framework and photoelectronic devices. Two new C–C/O bonds, a quaternary carbon center and a new ring, are simultaneously

  据报道钯催化串联C–Br / C–H官能化和烯烃与有机卤化物的环化。该反应为各种芴，吡咯并吲哚和苯并恶嗪衍生物的合成提供了一种操作简单的方法，它们是有用的药物框架和光电器件。在此一锅法反应中，同时形成了两个新的C–C / O键，一个季碳中心和一个新的环。
• Transition-Metal-Free Oxyfluorination of Olefinic Amides for the Synthesis of Fluorinated Heterocycles
  作者：Jing-Feng Zhao、Xin-Hua Duan、Hua Yang、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01909

  日期：2015.11.6

  A series of fluorinated 4H-3,1-benzoxazines and iminoisobenzofurans have been synthesized through the electrophilic fluorocyclization of olefinic amides. This methodology is highlighted by its mild conditions, wide substrate scope, and good functional group tolerance.

  通过烯烃酰胺的亲电氟环化反应，合成了一系列氟化的4 H -3,1-苯并恶嗪和亚氨基异苯并呋喃。该方法具有温和的条件，广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而突出了该方法。