(E)-2-(2'-phenylethenyl)-1,3,2-benzodioxaborole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2'-phenylethenyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• 英文别名: (E)-styryl-1,3,2-benzodioxaborole；(E)-2-phenylethenylboronic acid catechol ester；2-(2-phenylethenyl)-1,3,2-benzodioxaborole；trans-2-phenylethenyl-1,3,2-benzodioxaborole；(E)-1-styryl-1,3,2-benzodioxaborole；2-trans-styryl-benzo[1,3,2]dioxaborole；2-phenyl-ethenylboronic acid catechol ester；(E)-styrylboronic acid catechol ester；(E)-2-(2-phenylethenyl)-1,3,2-benzodioxaborole；2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3,2-benzodioxaborole
• 化学式: C₁₄H₁₁BO₂
• 分子量: 222.051
• InChiKey: PTHNVCIPFGFMLO-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2'-phenylethenyl)-1,3,2-benzodioxaborole 在 trans-bromo(N-succinimidyl)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (E)-3-styryl-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki-Miyaura烯基甲苯磺酸盐与烯基MIDA硼酸酯的交叉偶联

  摘要：

  已经开发了一种实用的程序，用于各种链烯基甲苯磺酸盐与链烯基MIDA硼酸酯的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。在MIDA硼酸盐的缓释条件下，市售的反式-溴[ N-琥珀酰亚胺基双（三苯基膦）]钯（II）[Pd（PPh 3）2 NBS]是有效的催化剂。活化的烯基甲苯磺酸盐含量较低时，添加廉价的，空气稳定的三环己基膦四氟硼酸酯可提高反应活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.091
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-2-(2'-phenylethenyl)-1,3,2-benzodioxaborole
  参考文献：
  名称：

  烯基从硼转移到硼制备(E)-1-烯基硼酸频哪醇酯

  摘要：

  研究了 (E)-1-烯基硼酸频哪醇酯 3 的两种合成路线。1-炔烃 I 与 1,3,2-苯并二恶硼烷（儿茶酚硼烷）的硼氢化反应是在 THF 中的 BH 3 与儿茶酚反应生成的，在 THF 中催化量的二环己基硼烷存在下，室温下进行，得到相应的 (E)-1-烯基硼酸儿茶酚酯 2. 用 2,3-二甲基-2,3-丁二醇 (频哪醇) 处理所得酯 2 容易得到所需产物 3，其对空气、水分和色谱不敏感，整体产量好到高。顺序反应是以一锅方式从THF中的BH 3 到3的高效途径。或者，用 4,4,5,5-四甲基-1,3 对 1 进行硼氢化，2-二氧硼烷（频哪醇硼烷）是在催化量的二环己基硼烷的存在下在室温下在纯净条件下获得的，以良好至极好的产率直接提供相应的产物 3。从充分利用频哪醇硼烷和不使用溶剂的角度来看，该路线非常有效且对环境无害，并且能够使用多种炔烃1，包括官能化的炔烃1，例如HCCCH 2 Cl和HCCCH

  DOI：

  10.1055/s-2004-829165

文献信息

• Rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of 2-alkenyl-1,3,2-benzodioxaboroles to α,β-unsaturated ketones
  作者：Yoshiaki Takaya、Masamichi Ogasawara、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01866-8

  日期：1998.11

  with catecholborane, with α,β-unsaturated ketones in the presence of catalyst and triethylamine in proceeded with high enantioselectivity at 100 °C to give high yields of optically active β-alkenyl ketones of over 90% ee. One pot synthesis of the 1,4-addition product is also successful in the rhodium-catalyzed asymmetric reaction by use of alkenylboranes generated in situ from alkyne and catecholborane

  在催化剂和三乙胺的存在下，炔烃与儿茶酚硼烷的硼氢化反应容易制得的2-烯基-1,3,2-苯并二恶杂硼酸酯与α，β-不饱和酮的反应在100°C下以高对映选择性进行ee超过90％ee的高光学活性β-烯基酮收率。通过使用从炔烃和儿茶酚硼烷原位生成的烯基硼烷，在铑催化的不对称反应中也成功完成了1,4-加成产物的一锅合成。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Organoboron Compounds with Iodonium Salts and Iodanes
  作者：Suk-Ku Kang、Hong-Woo Lee、Su-Bum Jang、Pil-Su Ho

  DOI：10.1021/jo960195m

  日期：1996.1.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of iodinanes (iodonium salts and iodanes) with organoboron compounds to form carbon-carbon bonds was achieved at ambient temperature under aqueous conditions in the absence of base. Coupling of phenylboronic acid with diphenyliodonium tetrafluoroborate in the presence of Pd(PPh(3))(4) (0.2 mol %) or Pd(OAc)(2) (0.2 mol %) under aqueous conditions gave

  在室温下，在水性条件下，在没有碱的情况下，碘烷（碘盐和碘化物）与有机硼化合物进行钯催化的交叉偶联反应，形成碳-碳键。在水性条件下，在Pd（PPh（3））（4）（0.2 mol％）或Pd（OAc）（2）（0.2 mol％）的存在下，苯基硼酸与四氟硼酸二苯基碘鎓的偶合以几乎定量的产率得到联苯。在相同条件下，取代的硼酸，硼酸盐和三烷基硼烷很容易与二芳基盐，烯基盐和炔基ny草鎓盐偶联。最后，将碘代ArI（OH）OTs与硼酸，硼酸酯和三烷基硼烷交叉偶联，得到联苯和芳基取代的烯烃。
• Catalytic hydroboration by an imido-hydrido complex of Mo(<scp>iv</scp>)
  作者：Andrey Y. Khalimon、Philip Farha、Lyudmila G. Kuzmina、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1039/c1cc14508h

  日期：——

  The imido-hydrido complex (ArN)Mo(H)(Cl)(PMe3)3 catalyses a variety of hydroboration reactions, including the first example of catalytic addition of HBCat to nitriles to form the bis(borylated) amines RCH2N(BCat)2. The latter species easily undergoes chemoselective coupling with aldehydes R′C(O)H to yield imines RCH2NC(H)R′.

  亚胺-氢化物配合物 (ArN)Mo(H)(Cl)(PMe3)3 催化多种氢硼化反应，包括首次催化 HBCat 与腈的加成，生成二(硼基化)胺 RCH2N(BCat)2。后者容易与醛 R′C(O)H 发生化学选择性耦合，生成亚胺 RCH2NC(H)R′。
• Imido–hydrido complexes of Mo(<scp>iv</scp>): catalysis and mechanistic aspects of hydroboration reactions
  作者：Andrey Y. Khalimon、Philip M. Farha、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1039/c5dt02945g

  日期：——

  Imido–hydrido complexes (ArN)Mo(H)(Cl)(PMe3)3 (1) and (ArN)Mo(H)2(PMe3)3 (2) (Ar = 2,6-diisopropylphenyl) catalyse a variety of hydroboration reactions, including the rare examples of addition of HBCat to nitriles to form bis(borylated) amines RCH2N(BCat)2. Stoichiometric reactivity of complexes 1 and 2 with nitriles and HBCat suggest that catalytic reactions proceed via a series of agostic borylamido

  亚氨基-氢化物络合物（ArN）Mo（H）（Cl）（PMe 3）3（1）和（ArN）Mo（H）2（PMe 3）3（2）（Ar = 2,6-二异丙基苯基）催化各种硼氢化反应，包括将HBCat添加到腈中以形成双（硼化）胺RCH 2 N（BCat）2的罕见例子。配合物1和2与腈和HBCat的化学计量反应性表明，催化反应是通过一系列有害的硼酸酰胺基和硼基氨基配合物进行的。对于复杂1，催化作用是通过在Mo–H键上添加腈而开始的，从而生成（ArN）Mo（Cl）（N CHR）（PMe 3）2；而对于复杂的2个化学计量的反应表明初始添加HBCat以形成agostic复杂沫（H）2（PME 3）3（η 3 -NAr-HBcat）（16）。
• Chloroboration and allied reactions of unsaturated compounds
  作者：F. Joy、M.F. Lappert、B. Prokai

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85153-0

  日期：1966.6

  The reactions of boron halides (Cl, Br) and of some organoboron chlorides with olefins have been investigated. Detailed results are presented on cyclohexene, allene, 1,5-cyclooctadiene, norbornadiene, cyclooctatetraene, and cycloheptatriene. It is clear that boron trichloride reacts only with the most reactive of olefins (the last three), so that the first-formed product may react further and prevent

  研究了卤化硼（Cl，Br）和某些有机氯化硼与烯烃的反应。给出了有关环己烯，丙二烯，1,5-环辛二烯，降冰片二烯，环辛二烯和环庚三烯的详细结果。显然，三氯化硼仅与反应性最高的烯烃（最后三种）反应，因此第一种形成的产物可能会进一步反应并阻止可逆的脱氯硼化作用。相似的溴化硼酸酯似乎不那么容易，并且一般的反应模式是烯烃产生相应的烯基二溴硼烷，烷基二溴硼烷和烷基溴化物。