(E)-3-styryl-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-styryl-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 5,5-Dimethyl-3-styryl-cyclohex-2-en-1-one；5,5-dimethyl-3-[(E)-2-phenylethenyl]cyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: DSEMSHBPVBACRO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-styryl-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-Styryl-4-brom-5,5-dimethyl-cyclohexen-2-on-1
  参考文献：
  名称：

  芳香醛与异丙基丙酮的缩合

  摘要：

  研究了7种芳香醛和糠醛与异佛尔酮的Claisen-Schmidt缩合反应。在三种情况下，形成了苯乙烯基化合物的二聚体，针对该二聚体提出了两种结构IX和X。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)99412-8
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-styryl-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机硒化合物上的羰基转座

  摘要：

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00454-7

文献信息

• Vinyl Nosylates: An Ideal Partner for Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Nicolas P. Cheval、Anna Dikova、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1002/chem.201300127

  日期：2013.7.1

  In a hurry to leave! Nosylates act as an excellent leaving group in various palladium‐catalyzed cross‐couplings, such as Suzuki, Stille, Heck, and Sonogashira reactions (see scheme). Crystalline, stable, and cheap vinyl and aryl nosylates proved better than classical halides and triflates, consistently giving higher yields of coupling products. Their usefulness in CC bond formation was also demonstrated

  赶紧离开！在各种钯催化的交叉偶联反应中，如Suzuki，Stille，Heck和Sonogashira反应（参见方案），Nosylates都是极好的离去基团。结晶，稳定且便宜的乙烯基和芳基壬酸酯被证明比传统的卤化物和三氟甲磺酸酯更好，始终提供更高的偶联产物收率。它们的有用性用C  C键的形成也是由生物碱dubamine的快速合成证明。
• Condensation reactions in water of active methylene compounds with arylaldehydes. One-pot synthesis of flavonols.
  作者：Francesco Fringuelli、Giosanna Pani、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89287-5

  日期：1994.1

  with benzaldehyde were studied in water in heterogeneous phase in the presence and absence of anionic and cationic surfactants such as SLS, CTACl, (CTA)2SO4 and CTAOH. All the reactions occur with excellent yields. The cationic surfactants favour the reaction and the comparison with the corresponding tetrabutylammonium salts show that the micellar catalysis is effective mainly towards the dehydration

  在存在和不存在阴离子表面活性剂和阳离子表面活性剂（例如SLS，CTACl，（CTA））的情况下，研究了苯乙醛，环己酮，异佛尔酮，苯乙腈，对硝基苯乙腈，（苯磺酰基）乙腈和茚与苯甲醛在异相水中的缩合反应。2 SO 4和CTAOH。所有反应均以优异的产率进行。阳离子表面活性剂有利于该反应，并且与相应的四丁基铵盐的比较表明，胶束催化主要对缩合之后的脱水反应有效。阴离子表面活性剂SLS是无活性的。在水性介质中以优异的产率制备了2'-羟基查耳酮，并且实现了一锅合成7-和3'，4'-取代的黄酮醇。
• (<i>E</i>)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane. A New Building Block for (<i>E</i>)-Olefins
  作者：Satoshi Hyuga、Naoko Yamashina、Shoji Hara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1988.809

  日期：1988.5.5

  (E)-(2-Bromoethenyl)diisopropoxyborane is a useful precursor for the synthesis of (E)-olefins by the stepwise cross-coupling reaction with organozinc chlorides and then with organic halides in the presence of a base, both catalyzed by Pd complex.

  (E)-(2-溴乙烯基)二异丙氧基硼烷是合成(E)-烯烃的有用前体，在钯络合物的催化下，先与有机锌氯化物发生逐步交叉偶联反应，然后在碱存在下与有机卤化物发生反应。
• Suzuki–Miyaura cross-coupling of alkenyl tosylates with alkenyl MIDA boronates
  作者：Monique Lüthy、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.091

  日期：2012.7

  procedure for the palladium-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of various alkenyl tosylates with alkenyl MIDA boronates has been developed. Commercially available trans-bromo[N-succinimidyl-bis(triphenylphosphine)]palladium(II) [Pd(PPh3)2NBS] is an effective catalyst under the slow release conditions of MIDA boronates; with less activated alkenyl tosylates addition of the cheap, air-stable tricyclohexylphosphine

  已经开发了一种实用的程序，用于各种链烯基甲苯磺酸盐与链烯基MIDA硼酸酯的钯催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。在MIDA硼酸盐的缓释条件下，市售的反式-溴[ N-琥珀酰亚胺基双（三苯基膦）]钯（II）[Pd（PPh 3）2 NBS]是有效的催化剂。活化的烯基甲苯磺酸盐含量较低时，添加廉价的，空气稳定的三环己基膦四氟硼酸酯可提高反应活性。
• Handy Protocols using Vinyl Nosylates in Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Anna Dikova、Nicolas P. Cheval、Aurélien Blanc、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale

  DOI：10.1002/adsc.201500682

  日期：2015.12.14

  Vinyl nosylates derived from 1,3-dicarbonyl compounds could be engaged in Suzuki–Myaura cross coupling reactions with aryl-, vinyl- and methylboronic acids or trifluoborate derivatives at room temperature in the presence of 2 mol% of [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) [PdCl2(dppf)]. One-pot procedures have been set up for practical and efficient nosylation–cross-coupling reactions

  在室温下，在存在2 mol％[1,1'-bis]的情况下，可以将衍生自1,3-二羰基化合物的乙烯基Nosylates与芳基，乙烯基和甲基硼酸或三氟硼酸酯衍生物进行Suzuki-Myaura交叉偶联反应（二苯基膦基）二茂铁]二氯钯（II）[PdCl 2（dppf）]。已经建立了一锅法，以进行实用，有效的烷基化-交叉偶联反应。作为便宜的新型假卤化物，壬基磺酸盐可提供非常稳定的化合物，并且在Suzuki-Myaura交叉偶联反应中非常有效（21个实例，占44-99％）。