1,2-二苯基-1,4-二氢喹唑啉-4-酮 | 1236-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,2-二苯基-1,4-二氢喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 1,2-diphenylquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1,2-diphenylquinazolin-4-one
• CAS: 1236-29-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: VRSHCNSHJLWGDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265-273 °C
• 沸点：
  477.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 草酰氯 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,2-二苯基-1,4-二氢喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过a和苯甲酰胺的胺化和环合反应合成喹唑啉-4（1 H）-ones 。

  摘要：

  喹唑啉酮类在生物学，制药和材料领域具有广泛的应用。因此，对这些化合物的合成进行了广泛的研究。在此，提出了一种新颖且高效的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和苯甲酰胺和am的环化反应，以合成喹唑啉-4（1 H）-一。该合成路线可用于构建quinazolin-4（1 H）-one框架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00020h

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Reactions of 1-Bromo-2-fluorobenzenes with Various Nucleophiles: Effective Combination of Carbonylation and Nucleophilic Substitution
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Helfried Neumann、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201405221

  日期：2014.12.1

  A systematic study on the carbonylative transformation of 1‐bromo‐2‐fluorobenzenes with various nucleophiles has been performed. Different types of double nucleophiles, such as NN, NC, OC, and NS, can be effectively applied as coupling partners. The corresponding six‐membered heterocycles were isolated in moderate to good yields.

  对1-溴-2-氟苯与各种亲核试剂的羰基化转化进行了系统的研究。不同类型的双亲核试剂，例如N，N'-  N，N-  C，O  C，和N  S，可以有效地应用作为偶联。相应的六元杂环化合物以中等至良好的收率被分离出来。
• Paterson, Thomas McC.; Smalley, Robert K.; Suschitzky, Hans, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 633 - 638
  作者：Paterson, Thomas McC.、Smalley, Robert K.、Suschitzky, Hans、Barker, Alan J.

  DOI：——

  日期：——
• Huang; Mann, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2903,2910
  作者：Huang、Mann

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of 1,2-Disubstituted 4-Quinazolinones and Related Thiones
  作者：Herbert M. Blatter、Halina Lukaszewski、George deStevens

  DOI：10.1021/jo01015a016

  日期：1965.4
• Synthesis of quinazolin-4(1<i>H</i>)-ones <i>via</i> amination and annulation of amidines and benzamides
  作者：Fangpeng Hu、Xinfeng Cui、Zihui Ban、Guoqiang Lu、Nan Luo、Guosheng Huang

  DOI：10.1039/c9ob00020h

  日期：——

  Quinazolinones have broad applications in the biological, pharmaceutical and material fields. Studies on the synthesis of these compounds are therefore widely conducted. Herein, a novel and highly efficient copper-mediated tandem C(sp2)–H amination and annulation of benzamides and amidines for the synthesis of quinazolin-4(1H)-ones is proposed. This synthetic route can be useful for the construction of quinazolin-4(1H)-one

  喹唑啉酮类在生物学，制药和材料领域具有广泛的应用。因此，对这些化合物的合成进行了广泛的研究。在此，提出了一种新颖且高效的铜介导的串联C（sp 2）-H胺化和苯甲酰胺和am的环化反应，以合成喹唑啉-4（1 H）-一。该合成路线可用于构建quinazolin-4（1 H）-one框架。