2-(4-methoxyphenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)furo[3,2-c]chromen-4-one；2-(4-methoxyphenyl)furo[3,2-c]chromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₂O₄
• 分子量: 292.291
• InChiKey: GRHAZATVRWLUMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-4H-furo[3,2-c]chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过I 2 / TBHP介导的4-羟基香豆素与末端炔烃的反应合成呋喃并[3,2- c ]香豆素

  摘要：

  已经开发了一种有效的I 2 / TBHP介导的方法，用于从容易获得的材料中形成呋喃[3,2- c ]香豆素。呋喃[3，2- c ]香豆素的形成过程是非常环保的并且是原子经济的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.01.012

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Regioselective Decarboxylative Cyclization for the Synthesis of 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>c</i>]chromen-4-one Derivatives
  作者：Dandan Zha、Hongji Li、Shiqing Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600974

  日期：2017.2.2

  This contribution describes a regioselective cyclization of hypervalent iodine reagents (HIR) with propiolic acids in the presence of a rhodium catalyst. The mild decarboxylation can tolerate a wide range of groups and generates 4H‐furo[3,2‐c]chromen‐4‐one derivatives in good isolated yields.

  该贡献描述了在铑催化剂存在下用丙酸对高价碘试剂（HIR）的区域选择性环化。轻度的脱羧可以耐受广泛的基团，并以良好的分离产率生成4 H-呋喃[3,2 - c ] chromen-4-one衍生物。
• FeCl₃/ZnI₂-Catalyzed regioselective synthesis of angularly fused furans
  作者：Amrita Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c7ob02124k

  日期：——

  The FeCl3/ZnI2-catalyzed synthesis of angularly fused furans by intermolecular coupling between enols and alkynes has been developed in ambient air. The methodology is successfully applicable to 4-hydroxycoumarin, 4-hydroxyquinolinone and α-tetralone affording regioselective 2-aryl furans in good yields. The control experiments suggest the possibility of a radical reaction mechanism.

  在环境空气中已经开发了通过烯醇和炔烃之间的分子间偶合的FeCl 3 / ZnI 2催化的角熔融呋喃的合成。该方法成功地适用于以良好收率提供区域选择性2-芳基呋喃的4-羟基香豆素，4-羟基喹啉酮和α-四氢萘酮。对照实验表明了自由基反应机理的可能性。
• Atom-economical chemoselective synthesis of furocoumarins via cascade palladium catalyzed oxidative alkoxylation of 4-oxohydrocoumarins and alkenes
  作者：Xian-chun Tan、Hai-yuan Zhao、Ying-ming Pan、Na Wu、Heng-shan Wang、Zhen-feng Chen

  DOI：10.1039/c4ra15732j

  日期：——

  A novel and efficient procedure for the synthesis of furo[3,2-c]coumarins from readily available 4-oxohydrocoumarins and alkenes in the presence of a catalytic amount of Pd(CF₃COO)₂ has been developed.

  已开发出一种从易得的4-氧代香豆素和烯烃合成呋喃[3,2-c]香豆素的新颖高效程序，该程序在Pd(CF3COO)2的催化下进行。
• Synthesis of furo[3,2-c]coumarin derivatives using visible-light-promoted radical alkyne insertion with bromocoumarins
  作者：Hui Zhou、Xinzhao Deng、Zhenjun Ma、Aihua Zhang、Qixue Qin、Ren Xiang Tan、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/c6ob00768f

  日期：——

  The synthesis of privileged structures, which are potent drug candidates, is an impetus for drug discovery. The construction of heterocyclic framework furo[3,2-c]coumarins using a visible-light promoted photoredox neutral coupling of 3-bromo-4-hydroxycoumarins with commercially available alkynes has been reported. These reactions can be carried out at room temperature under visible light irradiation

  作为潜在药物候选者的特权结构的合成是药物发现的动力。已经报道了使用3-溴-4-羟基香豆素与市售炔烃的可见光促进的光氧化还原中性偶联来构建杂环骨架呋喃[3,2- c ]香豆素。这些反应可以在室温下在可见光照射下以良好的化学产率进行。这项工作提出了17种呋喃香豆素，其中12种是新的。新合成的化合物中的三种显示出有效的细胞毒性，一种显示出中等的乙酰胆碱酯酶抑制活性，IC 50值为2.16±0.13μM。
• One-pot synthesis of furocoumarins via sequential Pd/Cu-catalyzed alkynylation and intramolecular hydroalkoxylation
  作者：Lei Chen、Yi Li、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1039/c004233a

  日期：——

  A novel and rapid assembly of an interesting class of furocoumarins-4H-furo[3,2-c]chromen-4-ones has been successfully achieved using one-pot sequential coupling/cyclization strategy with easily available starting materials 3-bromo-4-acetoxycoumarins and terminal alkynes. The key synthesis involves Pd/Cu-catalyzed alkynylation with in situ prepared dialkynylzincs followed by intramolecular hydroalkoxylation.

  利用易于获得的起始原料 3-bromo-4-acetoxycoumarins 和末端炔烃，采用单锅顺序偶联/环化策略，成功地快速合成了一类有趣的呋喃香豆素-4H-呋喃并[3,2-c]色烯-4-酮。关键的合成过程包括在 Pd/Cu 催化下与原位制备的二炔嗪发生炔化反应，然后进行分子内的氢烷氧基化反应。