ethyl 4-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2R)-4-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1-benzazepine-5-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: LFKMRKIJCMDTJE-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄叉苯胺 、 ethyl 2-diazo-3-methylbut-3-enoate 在 三氟甲磺酸 、 [AuCl[P(tBu)2(o-biphenyl)]] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以76%的产率得到ethyl 4-methyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯基重氮羰基化合物的Povarov反应/碳生成顺序的发展

  摘要：

  大量存在的环：已开发出HOTf催化的（Tf =三氟甲磺酰基）烯基重氮化合物的Povarov反应，可立体选择性地提供含重氮的环加合物（请参见方案）。生成的环加合物通过生成金属卡宾以及重氮基团的官能化作用，可提供六元和七元氮杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201205692

文献信息

• Development of a Povarov Reaction/Carbene Generation Sequence for Alkenyldiazocarbonyl Compounds
  作者：Appaso Mahadev Jadhav、Vinayak Vishnu Pagar、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/anie.201205692

  日期：2012.11.19

  Rings aplenty: A HOTf‐catalyzed (Tf=trifluoromethanesulfonyl) Povarov reaction of alkenyldiazo species has been developed and delivers diazo‐containing cycloadducts stereoselectively (see scheme). The resulting cycloadducts provide access to six‐ and seven‐membered azacycles through the generation of metal carbenes as well as the functionalization of diazo group.

  大量存在的环：已开发出HOTf催化的（Tf =三氟甲磺酰基）烯基重氮化合物的Povarov反应，可立体选择性地提供含重氮的环加合物（请参见方案）。生成的环加合物通过生成金属卡宾以及重氮基团的官能化作用，可提供六元和七元氮杂环。