(S)-1,4-diphenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (S)-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1,4-diphenylazetidin-2-one；(4S)-1,4-diphenylazetidin-2-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: HZVHFGGPXITZGN-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,4-diphenylazetidin-2-one 、 肉桂基溴 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到3-cinnamyl-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-(Prop-1-en-2-yl)azetidin-2-Ones 及相关化合物在 MCF-7 和 MDA-MB-231 乳腺癌细胞中的抗增殖和微管蛋白失稳作用

  摘要：

  一系列新型3-(prop-1-en-2-yl)azetidin-2-one、3-allylazetidin-2-one和3-(buta-1,3-dien-1-yl)azetidin-2-设计并合成了考布他汀 A-4 (CA-4) 的一种类似物作为秋水仙碱结合位点抑制剂 (CBSI)，其中 CA-4 的乙烯桥被 β-内酰胺 (2-氮杂环丁酮) 支架取代。对这些化合物以及相关前药的抗增殖活性、细胞周期效应和抑制微管蛋白组装的能力进行了评估。这些化合物在 MCF-7 乳腺癌细胞中表现出显着的体外抗增殖活性，特别是化合物 9h、9q、9r、10p、10r 和 11h，IC50 值在 10-33 nM 范围内。这些化合物在三阴性乳腺癌 (TBNC) 细胞系 MDA-MB-231 中也有效，IC50 值在 23-33 nM 范围内，并且与 CA-4 的活性相当。这些化合物在体外抑制微管蛋白的聚合，显着

  DOI：

  10.3390/ph16071000
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 aluminium(III) triflate 、 正丁基锂 、 C₁₅H₁₂NO^(1-)*4C₂H₃N*Ru⁽²⁺⁾*F₆P^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 (S)-1,4-diphenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成环丙烷酮当量及其在手性β-内酰胺形成中的应用。

  摘要：

  长期以来，环丙烷酮衍生物一直被认为是不可持续的合成中间体，因为它们的极限应变和动力学不稳定。此处报道的是通过使用双（甲硅烷基）过氧化物作为亲电子氧源通过磺酰基环丙烷的α-羟基化反应，以对映选择性的方式合成1-磺酰基环丙醇，它是相应环丙烷酮衍生物的稳定而功能强大的当量。这项工作是对映体丰富的环丙烷酮衍生物的第一个通用方法。磺酰基部分的电子和空间性质都可以用作碱不稳定的保护基，并赋予这些环丙烷酮前体结晶性，这对平衡相应环丙烷酮的速率具有至关重要的影响。

  DOI：

  10.1002/anie.202006786

文献信息

• A highly efficient stereoselective synthesis of β-lactams
  作者：Sandeep Goyal、Anang Pal、Mangilal Chouhan、Mukesh Gangar、Sharad Sarak、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.12.033

  日期：2017.1

  An efficient strategy for a one-pot, single step synthesis of β-lactams employing an imidazolidinone based chiral auxiliary with various aldimines via asymmetric Mannich-type reaction has been described.

  已经描述了通过基于咪唑烷酮的手性助剂与各种亚胺通过不对称曼尼希型反应，一锅一步合成β-内酰胺的有效策略。
• Unprecedented asymmetric induction from a chiral acetate enolate equivalent. The condensation of acetyl(triphenylphosphine)carbonyl-.eta.-cyclopentadienyliron [(.eta.-C5H5)Fe(CO)(PPh3)(Ac)] with imines
  作者：Lanny S. Liebeskind、Mark E. Welker、Virgil Goedken

  DOI：10.1021/ja00314a042

  日期：1984.1

  Diverses imines se condensent avec le diethyl-Al-enolate du racemique (η-C 5 H 5 )Fe(CO)(PPh 3 )COCH 3 en donnant des produits de condensation avec un bon rendement

  Diverses 亚胺 se condensent avec le diethyl-Al-enolate du racemique (η-C 5 H 5 )Fe(CO)(PPh 3 )COCH 3 en donnant des produits de condensent avec un bon rendement
• CASADEI, MARIA ANTONIETTA;INESI, ACHILLE;MORACCI, FRANCO MICHELETTI;OCCHI+, TETRAHEDRON, 45,(1989) N1, C. 6885-6890
  作者：CASADEI, MARIA ANTONIETTA、INESI, ACHILLE、MORACCI, FRANCO MICHELETTI、OCCHI+

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective preparation of β-amino-acyl iron complexes for β-lactam synthesis
  作者：Karen Broadley、Stephen G. Davies

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81161-8

  日期：1984.1
• Enantioselective Synthesis of Cyclopropanone Equivalents and Application to the Formation of Chiral β‐Lactams
  作者：Christopher M. Poteat、Yujin Jang、Myunggi Jung、J. Drake Johnson、Rachel G. Williams、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1002/anie.202006786

  日期：2020.10.12

  derivatives have long been considered unsustainable synthetic intermediates because of their extreme strain and kinetic instability. Reported here is the enantioselective synthesis of 1‐sulfonylcyclopropanols, as stable yet powerful equivalents of the corresponding cyclopropanone derivatives, by α‐hydroxylation of sulfonylcyclopropanes using a bis(silyl) peroxide as the electrophilic oxygen source. This

  长期以来，环丙烷酮衍生物一直被认为是不可持续的合成中间体，因为它们的极限应变和动力学不稳定。此处报道的是通过使用双（甲硅烷基）过氧化物作为亲电子氧源通过磺酰基环丙烷的α-羟基化反应，以对映选择性的方式合成1-磺酰基环丙醇，它是相应环丙烷酮衍生物的稳定而功能强大的当量。这项工作是对映体丰富的环丙烷酮衍生物的第一个通用方法。磺酰基部分的电子和空间性质都可以用作碱不稳定的保护基，并赋予这些环丙烷酮前体结晶性，这对平衡相应环丙烷酮的速率具有至关重要的影响。