1-(methylsulfonyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1394912-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(methylsulfonyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1394912-78-7
• 化学式: C₁₀H₈F₃N₃O₂S
• 分子量: 291.254
• InChiKey: YNJUABQTGMPKSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole 、 异氰酸苄酯 在 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以93%的产率得到3-benzyl-1-(methylsulfonyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  1-磺酰基-1,2,3-三唑与杂菊烯的环化

  摘要：

  容易获得的 1-mesyl-1,2,3-三唑通过 Rh(II) 催化的异氰酸酯和异硫氰酸酯的脱氮反应分别有效地转化为各种咪唑酮和噻唑。所提出的三唑-重氮亚胺平衡导致高反应性氮杂乙烯基金属卡宾的形成，其与杂枯烯反应导致 1,2,3-三唑核明显交换为另一个杂环。

  DOI：

  10.1021/ja400350c
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 作用下， 生成 1-(methylsulfonyl)-4-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  1-磺酰基-1,2,3-三唑与杂菊烯的环化

  摘要：

  容易获得的 1-mesyl-1,2,3-三唑通过 Rh(II) 催化的异氰酸酯和异硫氰酸酯的脱氮反应分别有效地转化为各种咪唑酮和噻唑。所提出的三唑-重氮亚胺平衡导致高反应性氮杂乙烯基金属卡宾的形成，其与杂枯烯反应导致 1,2,3-三唑核明显交换为另一个杂环。

  DOI：

  10.1021/ja400350c

文献信息

• Arylation of Rhodium(II) Azavinyl Carbenes with Boronic Acids
  作者：Nicklas Selander、Brady T. Worrell、Stepan Chuprakov、Subash Velaparthi、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja3062453

  日期：2012.9.12

  A highly efficient and stereoselective arylation of in situ-generated azavinyl carbenes affording 2,2-diaryl enamines at ambient temperatures has been developed. These transition-metal carbenes are directly produced from readily available and stable 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles in the presence of a rhodium carboxylate catalyst. In several cases, the enamines generated in this reaction can be cyclized

  已经开发了一种在环境温度下原位生成的氮杂乙烯基卡宾的高效和立体选择性芳基化反应，提供 2,2-二芳基烯胺。在羧酸铑催化剂存在下，这些过渡金属卡宾直接由易得且稳定的 1-磺酰基-1,2,3-三唑制备。在一些情况下，该反应中生成的烯胺可以在铜催化下环化成取代的吲哚。
• Stereoselective 1,3-Insertions of Rhodium(II) Azavinyl Carbenes
  作者：Stepan Chuprakov、Brady T. Worrell、Nicklas Selander、Rakesh K. Sit、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/ja408185c

  日期：2014.1.8

  Rhodium(II) azavinyl carbenes, conveniently generated from 1-sulfonyl-1,2,3-triazoles, undergo a facile, mild, and convergent formal 1,3-insertion into N-H and O-H bonds of primary and secondary amides, various alcohols, and carboxylic acids to afford a wide range of vicinally bisfunctionalized (Z)-olefins with perfect regio- and stereo-selectivity. Utilizing the distinctive functionality installed through these reactions, a number of subsequent rearrangements and cyclizations expand the repertoire of valuable organic building blocks constructed by reactions of transition-metal carbene complexes, including a-allenyl ketones and amino-substituted heterocycles.