dimethylmalonic anhydride | 22922-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethylmalonic anhydride
• 英文别名: Dimethylmalonsaeureanhydrid；3,3-Dimethyloxetane-2,4-dione
• CAS: 22922-58-3
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: NXWFJYRFGZXYKZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-175 °C
• 沸点：
  117.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylmalonic anhydride 以 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 二甲基乙烯酮
  参考文献：
  名称：

  丙二酸酐的分解

  摘要：

  丙二酸酐在室温或低于室温时分解，形成乙烯酮和二氧化碳。丙二酸、甲基丙二酸和二甲基丙二酸酐的热分解速率常数通过 NMR 光谱在不同温度下进行测量，活化参数根据速率常数的温度依赖性进行评估。甲基丙二酸酐最快，ΔH(‡)最低，二甲基丙二酸酐最慢。对甲基数量的非线性依赖性是根据协调的 [2(s) + (2(s) + 2(s))] 或 [2(s) + 2(a)] 环回复进行讨论的由计算支持的扭曲过渡状态结构。

  DOI：

  10.1021/ja301867s
• 作为产物：
  描述：

  二甲基丙二酸 在 铀(VI)氟化物 作用下， 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到dimethylmalonic anhydride
  参考文献：
  名称：

  （再）研究六氟化铀在室温下对几种有机功能的反应性

  摘要：

  全球每年生产UF的6是非常大的，而不是使用这种化合物。因此，它可能是有趣的发现一些应用有机试剂。UF 6可以被认为是各种功能的氧化剂。但是，在温和的条件下作为氟化试剂似乎也存在一些可能性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.06.007

文献信息

• Ott, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1913, vol. 401, p. 173
  作者：Ott

  DOI：——

  日期：——
• Staudinger; Ott, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2211
  作者：Staudinger、Ott

  DOI：——

  日期：——
• Kates, Michael J.; Schauble, J. Herman, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 971 - 978
  作者：Kates, Michael J.、Schauble, J. Herman

  DOI：——

  日期：——
• Fountain, K.R.; Heinze, Pamela; Sherwood, Mark, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1198 - 1205
  作者：Fountain, K.R.、Heinze, Pamela、Sherwood, Mark、Maddex, Dave、Gerhardt, Greg

  DOI：——

  日期：——
• Staudinger; Felix; Harder, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 310
  作者：Staudinger、Felix、Harder

  DOI：——

  日期：——